(S)-hexadec-1-en-4-yl hex-5-enoate | 1370732-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-hexadec-1-en-4-yl hex-5-enoate
• CAS: 1370732-63-0
• 化学式: C₂₂H₄₀O₂
• 分子量: 336.558
• InChiKey: BZMKGDLODHPSRR-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-hexadec-1-en-4-yl hex-5-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(Z)-(S)-9-dodecyl-4,5,8,9-tetrahydro-3H-oxonin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent Chemoenzymatic Synthesis of (S)- and (R)-(Z)-9-Dodecyl-4,5,8,9-tetrahydro-3H-oxonin-2-one as Analogues of Topsentolides

  摘要：

  (Z)-4,5,8,9-四氢-3H-氧烯-2-酮是天然存在的顶部苯酮的核心，这是一种从顶部菌属的海绵中分离出的细胞毒性氧脂。在顶部苯酮类似物的对映异构体分歧合成中，使用了脂肪酶催化的次级醇的动力学分辨和环闭合交叉烯反应，这两个步骤是关键。

  DOI：

  10.2174/157017812800167466
• 作为产物：
  描述：

  hexadec-1-en-4-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 amano lipase PS from Pseudomonas 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (S)-hexadec-1-en-4-yl hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent Chemoenzymatic Synthesis of (S)- and (R)-(Z)-9-Dodecyl-4,5,8,9-tetrahydro-3H-oxonin-2-one as Analogues of Topsentolides

  摘要：

  (Z)-4,5,8,9-四氢-3H-氧烯-2-酮是天然存在的顶部苯酮的核心，这是一种从顶部菌属的海绵中分离出的细胞毒性氧脂。在顶部苯酮类似物的对映异构体分歧合成中，使用了脂肪酶催化的次级醇的动力学分辨和环闭合交叉烯反应，这两个步骤是关键。

  DOI：

  10.2174/157017812800167466