2-Chloro-3-{4-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-ethoxy]-phenyl}-propionic acid methyl ester | 85003-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Chloro-3-{4-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-ethoxy]-phenyl}-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-chloro-3-[4-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy]phenyl]propanoate
• CAS: 85003-61-8
• 化学式: C₁₇H₂₅ClN₂O₃
• 分子量: 340.85
• InChiKey: XPKJVCMUSWRBBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  42.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-3-{4-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-ethoxy]-phenyl}-propionic acid methyl ester 、 硫脲 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SOHDA, TAKASHI;MIZUNO, KATSUTOSHI;IMAMIYA, EIKO;SUGIYAMA, YASUO;FUJITATAK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 10, 3580-3600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟乙基)-4-甲基哌嗪 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 5.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2-Chloro-3-{4-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-ethoxy]-phenyl}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.

  摘要：

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-{4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3580