4-氯-3-氯磺酰基苯甲酸甲酯 | 1000933-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-3-氯磺酰基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-氯-3-（氯磺酰基）苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-chloro-3-(chlorosulfonyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-chloro-3-chlorosulfonylbenzoate
• CAS: 1000933-19-6
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₄S
• mdl: MFCD09816501
• 分子量: 269.105
• InChiKey: SXAYTEZGGGOESJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-氯磺酰基苯甲酸甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到methyl 4-chloro-3-mercaptobenzoate
  参考文献：
  名称：

  HEPATITIS B ANTIVIRAL AGENTS

  摘要：

  本发明公开了化合物的结构式（I），或其药学上可接受的盐、酯或前药： X-A-Y-Z-L-R 1 （I） 这些化合物抑制由乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰乙型肝炎病毒的生命周期功能，并且还可用作抗病毒剂。本发明还涉及包括上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HBV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HBV感染的方法。

  公开号：

  US20160289212A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 作用下， 反应 15.0h， 生成 4-氯-3-氯磺酰基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  间磺酰苯甲酰胺衍生物作为选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂治疗阿尔茨海默病的发现、基于结构的修饰、体外、体内和计算机探索

  摘要：

  作为阿尔茨海默病（AD）的潜在治疗方法，丁酰胆碱酯酶（BChE）逐渐引起了全世界对阿尔茨海默病进展的兴趣。本研究使用基于药效团的虚拟筛选 (VS) 方法将Z32439948鉴定为新型 BChE 抑制剂。在分子对接和分子动力学的帮助下，揭示了重要的结合信息。具体来说，发现了一个子口袋，并对一系列新型化合物进行了结构指导设计。在体外评估衍生物的胆碱酯酶抑制作用和理化特性（BBB、log P和溶解度）。研究还涉及对接、分子动力学、酶动力学和表面等离子共振。该研究强调化合物27a ( h BChE IC 50 = 0.078 ± 0.03 μM) 和 ( R )- 37a ( h BChE IC 50 = 0.005 ± 0.001 μM) 是排名最高的 BChE 抑制剂。这些化合物表现出抗炎活性，并且对人神经母细胞瘤 (SH-SY5Y) 和小鼠小胶质细胞 (BV2) 细胞系没有明显的细胞毒性。最活跃的化合物在东莨菪碱和

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.3c00737

文献信息

• Discovery of Selective Inhibitors of Endoplasmic Reticulum Aminopeptidase 1
  作者：Zachary Maben、Richa Arya、Digamber Rane、W. Frank An、Shailesh Metkar、Marc Hickey、Samantha Bender、Akbar Ali、Tina T. Nguyen、Irini Evnouchidou、Roger Schilling、Efstratios Stratikos、Jennifer Golden、Lawrence J. Stern

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00293

  日期：2020.1.9

  clohexyl)-3-(p-tolyl)urea) are competitive inhibitors of ERAP1 aminopeptidase activity. Compound 3 (4-methoxy-3-(N-(2-(piperidin-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)sulfamoyl)benzoic acid) allosterically activates ERAP1's hydrolysis of fluorogenic and chromogenic amino acid substrates but competitively inhibits its activity toward a nonamer peptide representative of physiological substrates. Compounds

  ERAP1是一种内质网驻留的锌氨基肽酶，通过修剪肽以加载到主要的组织相容性复合蛋白上，在免疫系统中起着重要的作用。在这里，我们报道了对它的旁系同源物ERAP2和IRAP有选择性的ERAP1抑制剂的发现。化合物1（N-（N-（2-（1H-吲哚-3-基）乙基）氨基甲酰胺基）-2,5-二氟苯磺酰胺）和化合物2（1-（1-（1-（4-乙酰基哌嗪-1-羰基）环己基）-3-（对甲苯基）脲）是ERAP1氨肽酶活性的竞争性抑制剂。化合物3（4-甲氧基-3-（N-（2-（哌啶-1-基）-5-（三氟甲基）苯基）氨磺酰基）苯甲酸）变构活化ERAP1水解有荧光和发色氨基酸底物的水解作用，但竞争性地抑制了它的水解对代表生理底物的九聚体肽的活性。化合物2和3在细胞测定中抑制抗原呈递。化合物3显示出与自身免疫性疾病风险增加相关的ERAP1变体更高的效力。这些抑制剂为确定ERAP1，ERAP2和IRAP特异性的决定因素提
• Calcium receptor modulating agents
  申请人：Coulter Thomas S.

  公开号：US20080221101A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates generally to compounds represented in Formula I, pharmaceutical compositions comprising them and methods of treating of diseases or disorders related to the function of the calcium sensing receptor. The invention also relates to processes for making such compounds and to intermediates useful in these processes.

  本发明一般涉及公式I所代表的化合物，包括含有这些化合物的药物组合物以及治疗与钙感受受体功能相关的疾病或紊乱的方法。该发明还涉及制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• A one-pot, non-catalytic approach to 1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides
  作者：Artem Cherepakha、Vladimir O. Kovtunenko、Andrey Tolmachev、Oleg Lukin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.063

  日期：2011.8

  three factors: (i) the nature of the o-halogen, (ii) the electronic character of the benzene ring substituent, and (iii) the steric load around the amidine unit. O-Fluorobenzenesulfonyl chlorides bearing methylcarboxyl- or nitro-group and o-chloro- and o-bromobenzenesulfonyl chlorides bearing nitro-group are reactive enough to give the desired 1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides in a one-pot base-promoted

  邻卤代苯磺酰氯与2-氨基吡啶和am的缩合可以在温和的非催化条件下以几乎定量的产率得到相应的1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物。成功的一锅环化取决于三个因素：（i）邻卤素的性质，（ii）苯环取代基的电子特性，以及（iii）unit单元周围的空间负荷。ø -Fluorobenzenesulfonyl氯化物轴承methylcarboxyl-或硝基的基团和ö氯代和ö带有硝基的-溴苯磺酰氯具有足够的反应性，可以在一锅底碱促进的反应中得到所需的1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物。在所有其他情况下，分离开链磺酰化am中间体。后者在碳酸钾存在下或在添加铜（I）催化剂时转化为标题化合物。
• 2-Halobenzenesulfonyl chlorides in the synthesis of pyrido[2,1-c][1,2,4]benzothiadiazine 5,5-dioxide derivatives
  作者：R. M. Shlenev、S. I. Filimonov、A. V. Tarasov、A. S. Danilova、P. A. Agat’ev、S. A. Ivanovskii

  DOI：10.1007/s11172-016-1518-5

  日期：2016.7

  A number of new functional derivatives of pyrido[2,1-c][1,2,4]benzothiadiazine 5,5-dioxide was obtained based on the reactions of 2-halobenzenesulfonyl chlorides with 2-aminopyridine derivatives. A quantitative criterion for the evaluation of a possibility for the reaction to proceed under noncatalytic conditions depending on the type of halogen and substituents in the starting compounds was suggested

  基于2-卤代苯磺酰氯与2-氨基吡啶衍生物的反应，获得了许多吡啶并[2,1-c][1,2,4]苯并噻二嗪5,5-二氧化物的新功能衍生物。提出了评价反应在非催化条件下进行的可能性的定量标准，这取决于起始化合物中卤素和取代基的类型。
• A facile synthesis of annulated azolo[c][1,2,4]thiadiazine S,S-dioxides
  作者：Artem Cherepakha、Vladimir O. Kovtunenko、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.040

  日期：2013.2

  Condensations of o-halo-substituted benzenesulfonyl chlorides with 3-aminoazoles give the corresponding azolo[c][1,2,4]benzothiadiazine S,S-dioxides. o-Fluorobenzenesulfonyl chlorides and o-bromobenzenesulfonyl chlorides bearing a nitro group are reactive enough to give the desired azolo[c][1,2,4]benzothiadiazine S,S-dioxides in a one-pot, base-promoted reaction. In all other cases, open-chain sulfonylated

  的缩合ø与3-卤代aminoazoles -取代的苯磺酰氯，得到相应的三唑并[ c ^ ] [1,2,4]苯并噻二嗪小号，š -dioxides。带有硝基的邻氟代苯磺酰氯和邻溴代苯磺酰氯具有足够的反应性，可以在一锅，碱促进的反应中得到所需的偶氮[ c ] [1,2,4]苯并噻二嗪S，S-二氧化物。在所有其他情况下，分离开链磺酰化的3-氨基唑中间体。加入铜（I）催化剂后，后者转化为标题化合物。