Tert-butyl 4-[2-[5-[2-[(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]-2-oxoethyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]ethyl]piperidine-1-carboxylate | 185682-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 4-[2-[5-[2-[(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]-2-oxoethyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]ethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 185682-34-2
• 化学式: C₂₁H₃₅N₃O₆
• 分子量: 425.525
• InChiKey: SWVIOFIWIPMMJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 4-[2-[5-[2-[(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]-2-oxoethyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]ethyl]piperidine-1-carboxylate 在 Rabbit liver esterase 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 (+/-)-N-({4,5-dihydro-3-[2-(4-piperidinyl)ethyl]-5-isoxazolyl}acetyl)-β-alanine mono(trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  发现有效的异恶唑啉糖蛋白IIb / IIIa受体拮抗剂。

  摘要：

  使用异恶唑啉作为共同的结构特征，评估了三个系列的糖蛋白IIb / IIIa受体拮抗剂，最终发现了XR299（30）。在体外血小板抑制试验中，XR299在犬模型中静脉内给药时的IC50为0.24 microM，是一种有效的抗血小板药。通过辛可尼丁盐49的X射线研究表明，该受体需要5（R）-立体化学才能获得高效力。XR299，XR300（29）的乙酯前药在狗中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm960626t
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 4-[2-[5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]ethyl]piperidine-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Tert-butyl 4-[2-[5-[2-[(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]-2-oxoethyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]ethyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现有效的异恶唑啉糖蛋白IIb / IIIa受体拮抗剂。

  摘要：

  使用异恶唑啉作为共同的结构特征，评估了三个系列的糖蛋白IIb / IIIa受体拮抗剂，最终发现了XR299（30）。在体外血小板抑制试验中，XR299在犬模型中静脉内给药时的IC50为0.24 microM，是一种有效的抗血小板药。通过辛可尼丁盐49的X射线研究表明，该受体需要5（R）-立体化学才能获得高效力。XR299，XR300（29）的乙酯前药在狗中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm960626t