ethyl 4-phenylcyclohexane-1-carboxylate | 1082673-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-phenylcyclohexane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-phenylcyclohexanecarboxylate；cis/trans-4-phenyl-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester；trans-phenylcyclohexane-4-carboxylic ethyl ester；4-phenyl-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1082673-09-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: RXZQXCDREMYXCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-phenylcyclohexane-1-carboxylate 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-8-chloro-1-(4-phenyl-cyclohexyl)-4H,6H-2,3,5,10b-tetraaza-benzo[e]azulene-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL-CYCLOHEXYL-TETRAAZABENZO[E]AZULENES
  [FR] ARYL-CYCLOHEXYL-TÉTRAAZABENZO[E]AZULÈNES

  摘要：

  本发明涉及式I的芳基-环己基-四氮杂苯并[e]吲哚类化合物，其中R1，R2和R3如本文所述。根据发明的化合物作为Via受体调节剂，特别是作为Via受体拮抗剂，它们的制造，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的使用。本发明的活性化合物作为治疗剂，在痛经、男性或女性性功能障碍、高血压、慢性心力衰竭、不适当的血管升压素分泌、肝硬化、肾病综合征、焦虑、抑郁障碍、强迫症、孤独症谱系障碍、精神分裂症和攻击性行为的条件中，在周围和中心部位发挥作用。

  公开号：

  WO2011120877A1
• 作为产物：
  描述：

  4-4-苯基环己基-1-烯-1-甲腈 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl 4-phenylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  人本构蛋白酶体β5c选择抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  这项工作报告了人类组成型蛋白酶体β5c催化活性的高效和选择性抑制剂的发展。该工作描述了设计原理，即大疏水性P3残基和小疏水性P1残基，这些原理导致合成了一组肽环氧基酮；他们的评估和最有希望的化合物的选择，以进行进一步的分析。构效关系详细说明了随着化合物逐步多样化，β1c/ i，β2c/ i和β5i活性如何对抑制产生抗性。以顺式和反式的混合物形式获得了最有效的化合物-双环己基异构体和对映选择性合成解决了这个问题。与某些化合物复合的酵母蛋白酶体结构的研究为效力和特异性提供了理论依据。用最有效的化合物中的N末端替代更易溶的等同物会导致细胞渗透性分子选择性地和有效地阻断表达组成型蛋白酶体和免疫蛋白酶体的细胞中的β5c。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00705

文献信息

• ARYL-CYCLOHEXYL-TETRAAZABENZO[E]AZULENES
  申请人：Dolente Cosimo

  公开号：US20110245237A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention is concerned with aryl-cyclohexyl-tetraazabenzo[e]azulenes of formula I wherein R 1 , R 2 and R 3 are as described herein. The invention further provides methods for the manufacture of such compounds and pharmaceutical compositions containing them. The compounds according to the invention act as V1a receptor modulators, and in particular as V1a receptor antagonists. The compounds are useful as therapeutics acting peripherally and centrally in the conditions of dysmenorrhea, male or female sexual dysfunction, hypertension, chronic heart failure, inappropriate secretion of vasopressin, liver cirrhosis, nephrotic syndrome, anxiety, depressive disorders, obsessive compulsive disorder, autistic spectrum disorders, schizophrenia, and aggressive behavior.

  本发明涉及式I的芳基-环己基-四氮杂苯并[e]吲哚类化合物 其中R1，R2和R3如本文所述。本发明进一步提供了制造此类化合物的方法和包含它们的药物组合物。根据发明的化合物作为V1a受体调节剂，特别是作为V1a受体拮抗剂。这些化合物作为治疗剂在周围和中枢条件下对痛经、男性或女性性功能障碍、高血压、慢性心力衰竭、血管加压素分泌不当、肝硬化、肾病综合征、焦虑、抑郁障碍、强迫症、孤独症谱系障碍、精神分裂症和攻击性行为是有用的。
• Ni-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Acids with Unactivated <i>Tertiary</i> Alkyl and Glycosyl Halides
  作者：Chenglong Zhao、Xiao Jia、Xuan Wang、Hegui Gong

  DOI：10.1021/ja510653n

  日期：2014.12.17

  highlights Ni-catalyzed reductive coupling of alkyl acids with alkyl halides, particularly sterically hindered unactivated tertiary alkyl bromides for the production of all carbon quaternary ketones. The reductive strategy is applicable to α-selective synthesis of saturated, fully oxygenated C-acyl glycosides through easy manipulations of the readily available sugar bromides and alkyl acids, avoiding otherwise

  这项工作突出了烷基酸与烷基卤化物的 Ni 催化还原偶联，特别是用于生产所有碳季酮的空间位阻未活化叔烷基溴化物。该还原策略适用于通过容易获得的溴化糖和烷基酸的简单操作来 α 选择性合成饱和的、完全氧化的 C-酰基糖苷，避免了其他困难的多步转化。初步的机理研究表明自由基链机制（循环 B，方案 1）可能是合理的，其中 MgCl2 促进 Ni(II) 配合物的还原。
• Preparation of trans-4-alkyl-cyanoarylcyclohexanes
  申请人：Siegfried Aktiengesellschaft

  公开号：US04229367A1

  公开（公告）日：1980-10-21

  Trans-4-alkyl-cyanoarylcyclohexanes are prepared in a stereoselective manner from arylcarboxylic acids of the formula Ar-[Ar].sub.n -Ar-4-COOH, Ar being aryl and n being 0 to 2, by first converting such a carboxylic acid to a mixture of the cis and trans isomers of the corresponding cyclohexa-2,5-diene-4-carboxylic acid, esterifying the resulting isomer mixture with a lower alkanol and further hydrogenating the resulting esters/isomers to produce the cis and trans isomers of the corresponding cyclohexane-4-carboxylic acid esters, isomerizing the cis isomers in the mixture to the trans isomer thereby producing a mixture containing the trans isomer substantially free from cis isomer, stereospecifically saponifying the trans isomer, growing a carbon chain of desired length on the carboxyl group of the resulting carboxylic acid, reducing the carbonyl group thereof, and introducing a cyano group into the terminal aryl group. The resulting product is useful as a nematic liquid crystal.

  通过从式为Ar-[Ar].sub.n -Ar-4-COOH的芳基羧酸中首先转化出相应的环己-2,5-二烯-4-羧酸的顺反异构体混合物，然后用较低的醇酯化所得顺反异构体混合物，进一步加氢得到相应的环己烷-4-羧酸酯的顺反异构体，将混合物中的顺式异构体异构为反式异构体，从而产生含有基本无顺式异构体的反式异构体的混合物，立体选择性地皂化反式异构体，使所得羧酸的羧基上生长所需长度的碳链，还原其羰基，并在末端芳基基团中引入氰基，制备出具有向列相液晶性质的Trans-4-烷基-氰基芳基环己烷。
• BRIDGED PIPERIDINE DERIVATIVES AS MELANOCORTIN RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1411940B1

  公开（公告）日：2008-10-15
• US8420633B2
  申请人：——

  公开号：US8420633B2

  公开（公告）日：2013-04-16