4-(ethoxycarbonyl)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(ethoxycarbonyl)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Ethoxycarbonylcyclohexene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: SJJQKLNVBAMXLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 4-(ethoxycarbonyl)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid 在 Nafion-212 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-cyclohexene-1,4-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种由巴豆醛和甲醛制备酯的方法

  摘要：

  本发明涉及一种由巴豆醛和甲醛制备酯的方法。对于生成苯甲酸酯或邻苯二甲酸酯的方法是，第一步为巴豆醛、甲醛和丙烯酸酯(或马来酸酯，或富马酸酯)在碱催化下发生D‑A环加成反应生成酯基取代的环己烯甲醛；第二步为所得产物在过渡金属催化剂下，发生脱羰/芳构化生成苯甲酸酯或邻苯二甲酸酯。对于生成对苯二甲酸酯或偏苯三甲酸酯的方法是，第一步为巴豆醛、甲醛和丙烯酸酯(或马来酸酯，或富马酸酯)在碱催化下发生D‑A环加成反应生成酯基取代的环己烯甲醛；第二步为产物上的醛基进行选择性氧化生成羧酸；第三步为在酸催化下进行酯化得到酯基取代的环己烯；第四步为在过渡金属催化剂下发生芳构化生成对苯二甲酸酯或偏苯三甲酸酯。

  公开号：

  CN108117489B
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-formylcyclohex-3-enecarboxylate 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 180.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-(ethoxycarbonyl)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种由巴豆醛和甲醛制备酯的方法

  摘要：

  本发明涉及一种由巴豆醛和甲醛制备酯的方法。对于生成苯甲酸酯或邻苯二甲酸酯的方法是，第一步为巴豆醛、甲醛和丙烯酸酯(或马来酸酯，或富马酸酯)在碱催化下发生D‑A环加成反应生成酯基取代的环己烯甲醛；第二步为所得产物在过渡金属催化剂下，发生脱羰/芳构化生成苯甲酸酯或邻苯二甲酸酯。对于生成对苯二甲酸酯或偏苯三甲酸酯的方法是，第一步为巴豆醛、甲醛和丙烯酸酯(或马来酸酯，或富马酸酯)在碱催化下发生D‑A环加成反应生成酯基取代的环己烯甲醛；第二步为产物上的醛基进行选择性氧化生成羧酸；第三步为在酸催化下进行酯化得到酯基取代的环己烯；第四步为在过渡金属催化剂下发生芳构化生成对苯二甲酸酯或偏苯三甲酸酯。

  公开号：

  CN108117489B

文献信息

• Cobalt-catalyzed carboxylation of aryl and vinyl chlorides with CO₂
  作者：Yanwei Wang、Xiaomei Jiang、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/d0cc06451c

  日期：——

  The transition-metal-catalyzed carboxylation of aryl and vinyl chlorides with CO2 is rarely studied, and has been achieved only with a Ni catalyst or combination of palladium and photoredox. In this work, the cobalt-catalyzed carboxylation of aryl and vinyl chlorides and bromides with CO2 has been developed. These transformations proceed under mild conditions and exhibit a broad substrate scope, affording

  很少研究用CO 2过渡金属催化的芳基和氯乙烯的羧化，仅使用Ni催化剂或钯与光氧化还原的混合物即可实现。在这项工作中，已经开发出了用CO 2进行钴催化的芳基，氯乙烯和溴化物的羧化反应。这些转化在温和的条件下进行，并显示出较宽的底物范围，以高至高收率提供了相应的羧酸。
• Cobalt- and Nickel-Catalyzed Carboxylation of Alkenyl and Sterically Hindered Aryl Triflates Utilizing CO₂
  作者：Keisuke Nogi、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02307

  日期：2015.11.20

  cobalt-catalyzed reductive carboxylation reaction of alkenyl trifluoromethanesulfonates (triflates) has been developed. By employing Mn powder as a reducing reagent under 1 atm pressure of CO2 at room temperature, diverse alkenyl triflates can be converted to the corresponding α,β-unsaturated carboxylic acids. Moreover, the carboxylation of sterically hindered aryl triflates proceeds smoothly in the presence of

  已经开发了烯基三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸酯）的高效钴催化的还原羧化反应。通过在室温下在CO 2的1个大气压下使用Mn粉作为还原剂，可以将多种烯基三氟甲磺酸酯转化为相应的α，β-不饱和羧酸。此外，在镍或钴催化剂的存在下，位阻芳基三氟甲磺酸酯的羧化反应平稳进行。
• US4255588A
  申请人：——

  公开号：US4255588A

  公开（公告）日：1981-03-10
• 一种由巴豆醛和甲醛制备酯的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN108117489B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明涉及一种由巴豆醛和甲醛制备酯的方法。对于生成苯甲酸酯或邻苯二甲酸酯的方法是，第一步为巴豆醛、甲醛和丙烯酸酯(或马来酸酯，或富马酸酯)在碱催化下发生D‑A环加成反应生成酯基取代的环己烯甲醛；第二步为所得产物在过渡金属催化剂下，发生脱羰/芳构化生成苯甲酸酯或邻苯二甲酸酯。对于生成对苯二甲酸酯或偏苯三甲酸酯的方法是，第一步为巴豆醛、甲醛和丙烯酸酯(或马来酸酯，或富马酸酯)在碱催化下发生D‑A环加成反应生成酯基取代的环己烯甲醛；第二步为产物上的醛基进行选择性氧化生成羧酸；第三步为在酸催化下进行酯化得到酯基取代的环己烯；第四步为在过渡金属催化剂下发生芳构化生成对苯二甲酸酯或偏苯三甲酸酯。