methyl (5Z,10E)-(8RS,12S)-8-acetyl-12-hydroxy-5,10-heptadecadienoate | 80078-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5Z,10E)-(8RS,12S)-8-acetyl-12-hydroxy-5,10-heptadecadienoate
• CAS: 80078-17-7；80124-98-7；80125-00-4；82510-38-1；82510-39-2；82510-40-5；82510-41-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: BWXDKLIHOQCIGV-WIFBUZCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z,10E)-(8RS,12S)-8-acetyl-12-hydroxy-5,10-heptadecadienoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5Z,10E)-(8RS,12S)-12-hydroxy-8-((EZ)-1-methoxyiminoethyl)-5,10-heptadecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new secoprostaglandins as inducers of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了两系列的8-乙酰基-12-羟基烯二烯酸和14-羟基-9-氧烯二烯酸，这些化合物可以视为11, 12-和8, 12-秒前列腺素E2，并评估了它们对血小板功能的生物活性。每个系列的关键成员，11, 12-和8, 12-秒-11-去羟基前列腺素E2，被发现能够诱导血小板聚集。该效应被前处理的血小板富血浆与前列腺素I2组合抑制，但并未被吲哚美辛抑制。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.51
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3S)-1-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-octene 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (5Z,10E)-(8RS,12S)-8-acetyl-12-hydroxy-5,10-heptadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new secoprostaglandins as inducers of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了两系列的8-乙酰基-12-羟基烯二烯酸和14-羟基-9-氧烯二烯酸，这些化合物可以视为11, 12-和8, 12-秒前列腺素E2，并评估了它们对血小板功能的生物活性。每个系列的关键成员，11, 12-和8, 12-秒-11-去羟基前列腺素E2，被发现能够诱导血小板聚集。该效应被前处理的血小板富血浆与前列腺素I2组合抑制，但并未被吲哚美辛抑制。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.51