methyl 3-(2-[2-(5-benzyl-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-thio)-acetylamino]-acetylamino)-propionate | 1246371-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: methyl 3-(2-[2-(5-benzyl-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-thio)-acetylamino]-acetylamino)-propionate
• CAS: 1246371-85-6
• 化学式: C₂₃H₂₅N₅O₄S
• 分子量: 467.549
• InChiKey: BCASQGZOHNHHHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  115.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(hydrazinocarbonylmethyl)-2-(5-benzyl-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-thio)-acetamide 、 3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.25h， 以56%的产率得到methyl 3-(2-[2-(5-benzyl-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-thio)-acetylamino]-acetylamino)-propionate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Novel Amino Acid Coupled Triazoles

  摘要：

  本研究介绍了一种很有前景的[2-(5-苄基-4-苯基-4H-[1,2,4]三唑-3-硫代)-乙酰基]-氨基酸甲酯 6a-h 和二肽 10a-e 的单锅合成方法，它们分别从氨基酸酯 5a-h、9a-e 和叠氮化物 4、8a,b 开始成功合成。另一方面，叠氮化物 4 经过 Curtius 重排生成相应的异氰酸酯，随后与选定的脂肪胺和/或苯胺衍生物反应，得到相应的脲衍生物 11 和 12a,b。异氰酸酯与仲胺反应生成酰胺衍生物 13a、b。报告阐明了产品的结构，并对其中一些产品进行了抗菌活性筛选。

  DOI：

  10.3390/molecules15106759