(2S,3R)-2-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R)-2-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: UPEAOFCHTFWNFG-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxylic acid 、 cis-2,5-dimethylpiperazine 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到((2R,5R)-2,5-dimethylpiperazine-1,4-diyl)bis(((2S,3R)-2-methyl-3-phenyloxiran-2-yl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  菊酰胺B衍生物的设计、合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  来自特殊或极端环境的海洋天然产物由于其特殊的骨架和功能基团，为抗肿瘤药物的开发提供了重要来源。本研究在我们前期对新型海洋天然产物菊酰胺 B 的全合成和结构修正的基础上，设计、合成了一组其衍生物，随后对其抗癌活性、构效关系和首次探索了细胞机制。与菊酰胺 B 相比，观察到某些衍生物对五种人类癌细胞系（SGC-7901、MGC-803、HepG2、HCT-116、MCF-7）具有更好的抗癌性能，尤其是化合物b-9对 MGC-带有 IC 50 的803 和 SGC-7901 电池值分别为 7.88 ± 0.81 和 10.08 ±1.08 μM。随后，细胞机制研究表明，b-9处理可抑制胃癌MGC-803和SGC-7901细胞的细胞增殖，降低细胞的迁移和侵袭能力，诱导线粒体依赖性凋亡。此外，化合物b-9诱导的线粒体依赖性细胞凋亡与JAK2/STAT3/Bcl-2信号通路有关。总而言之，我们的结果为从

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104828
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基丙烯酸 在 titanium(IV) isopropylate 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2S,3R)-2-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种具有抗肿瘤活性的Chrysamide B衍生物及其制备和应用

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种海洋天然产物Chrysamide B及其衍生物，包括其立体异构体或药学上可接受的盐、溶剂化物和前药，通式为式（一）、式（二）和式（三），及所述化合物的制备和用途。本发明所述化合物具有抗癌作用，如对消化系统癌症、白血病、肝脏肿瘤、非小细胞肺癌、宫颈癌、乳腺癌等具有良好的抑制活性，并且所述化合物具有诱导肿瘤细胞凋亡和激活凋亡蛋白表达、阻滞周期和抑制增殖等作用，是一类具有潜在的抗肿瘤药物。。

  公开号：

  CN111440155B

文献信息

• Discovery of a novel inhibitor of nitric oxide production with potential therapeutic effect on acute inflammation
  作者：Long-Qing Zhu、Xiao-Hong Fan、Jun-Fang Li、Jin-Hong Chen、Yan Liang、Xiao-Ling Hu、Shu-Meng Ma、Xiang-Yong Hao、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128106

  日期：2021.7

  suggested that the mechanism of action may be that it interfered the formation of active dimeric iNOS but not affected transcription and translation. Furthermore, its good performance of anti-inflammatory effect on LPS-induced multiple inflammatory cytokines production, carrageenan-induced paw edema, and endotoxin-induced septic mice, was observed. We believe that these findings would provide an idea for the

  炎症作为宿主对刺激的过度免疫反应，参与了许多疾病的发展。为了发现新的抗炎剂，并基于我们之前对海洋天然产物菊酰胺 B 的合成工作，合成了它和一系列衍生物，并评估了它们对抑制 LPS 诱导的 NO 产生的抗炎活性。然后进行初步的构效关系。其中，Chrysamide B 是最有效的抗炎剂，具有低细胞毒性和强烈抑制 NO 产生（IC 50  = 0.010 μM）和 iNOS 活性（IC 50 = 0.082 μM) 在 LPS 刺激的 RAW 264.7 细胞中。初步研究表明，其作用机制可能是干扰了活性二聚体 iNOS 的形成，但不影响转录和翻译。此外，观察到其对 LPS 诱导的多种炎性细胞因子产生、角叉菜胶诱导的爪水肿和内毒素诱导的败血症小鼠具有良好的抗炎作用。我们相信这些发现将为未来这些类似物的进一步修饰和研究提供思路。
• US7060471B2
  申请人：——

  公开号：US7060471B2

  公开（公告）日：2006-06-13
• 一种具有抗肿瘤活性的Chrysamide B衍生物及其制备和应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN111440155B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种海洋天然产物Chrysamide B及其衍生物，包括其立体异构体或药学上可接受的盐、溶剂化物和前药，通式为式（一）、式（二）和式（三），及所述化合物的制备和用途。本发明所述化合物具有抗癌作用，如对消化系统癌症、白血病、肝脏肿瘤、非小细胞肺癌、宫颈癌、乳腺癌等具有良好的抑制活性，并且所述化合物具有诱导肿瘤细胞凋亡和激活凋亡蛋白表达、阻滞周期和抑制增殖等作用，是一类具有潜在的抗肿瘤药物。。
• Design, synthesis and antitumor activity evaluation of Chrysamide B derivatives
  作者：Longqing Zhu、Junfang Li、Xiaohong Fan、Xiaoling Hu、Jinhong Chen、Yonghong Liu、Xiangyong Hao、Tao Shi、Zhen Wang、Quanyi Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104828

  日期：2021.6

  Marine natural products derived from special or extreme environment provide an important source for the development of anti-tumor drugs due to their special skeletons and functional groups. In this study, based on our previous work on the total synthesis and structure revision of the novel marine natural product Chrysamide B, a group of its derivatives were designed, synthesized, and subsequently of

  来自特殊或极端环境的海洋天然产物由于其特殊的骨架和功能基团，为抗肿瘤药物的开发提供了重要来源。本研究在我们前期对新型海洋天然产物菊酰胺 B 的全合成和结构修正的基础上，设计、合成了一组其衍生物，随后对其抗癌活性、构效关系和首次探索了细胞机制。与菊酰胺 B 相比，观察到某些衍生物对五种人类癌细胞系（SGC-7901、MGC-803、HepG2、HCT-116、MCF-7）具有更好的抗癌性能，尤其是化合物b-9对 MGC-带有 IC 50 的803 和 SGC-7901 电池值分别为 7.88 ± 0.81 和 10.08 ±1.08 μM。随后，细胞机制研究表明，b-9处理可抑制胃癌MGC-803和SGC-7901细胞的细胞增殖，降低细胞的迁移和侵袭能力，诱导线粒体依赖性凋亡。此外，化合物b-9诱导的线粒体依赖性细胞凋亡与JAK2/STAT3/Bcl-2信号通路有关。总而言之，我们的结果为从