ethyl 2-fluoro-2-(oxetan-3-ylidene)acetate | 1793092-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-2-(oxetan-3-ylidene)acetate
• CAS: 1793092-96-2
• 化学式: C₇H₉FO₃
• 分子量: 160.145
• InChiKey: ZLENGPIYFNYJAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-2-(oxetan-3-ylidene)acetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-fluoro-4-(hydroxymethyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过氟定向的氧杂环丁烷开环反应选择性制备四取代的氟烯烃。

  摘要：

  氟代亚烷基-氧杂环丁烷的选择性开环反应是通过氟原子的存在来进行的，从而使两步接触四取代的氟代烯烃具有极好的几何形状控制。尽管其范德华半径电子较小，即使存在大的取代基，氟原子的空间影响也并非由空间影响，而是由溴离子控制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.160
• 作为产物：
  描述：

  3-氧杂环丁酮 、 ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2-fluoroacetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到ethyl 2-fluoro-2-(oxetan-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  含氟 3,3-二取代氧杂环丁烷和亚烷基氧杂环丁烷的合成

  摘要：

  通过 Julia-Kocienski 反应从 3-氧杂环丁酮、3-氮杂环丁酮和氟砜实现了对氟亚烷基-氧杂环丁烷和 -氮杂环丁烷的访问。这种方法允许制备包含核碱基、酯或芳基砜功能和吡咯烷环的氟化四元环的新前体。苯并噻唑基砜介导的氮亲核试剂的氮杂-迈克尔加成反应能够获得 3,3-二取代氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500172

文献信息

• Synthesis of 6-Azaspiro[4.3]alkanes: Innovative Scaffolds for Drug Discovery
  作者：Bohdan A. Chalyk、Andrei A. Isakov、Maryna V. Butko、Kateryna V. Hrebeniuk、Olena V. Savych、Olexandr V. Kucher、Konstantin S. Gavrilenko、Tetiana V. Druzhenko、Vladimir S. Yarmolchuk、Sergey Zozulya、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/ejoc.201700536

  日期：2017.8.24

  New scaffolds for drug discovery, 6-azaspiro[4.3]alkanes, have been synthesized in two steps from four-membered-ring ketones: cyclobutanone, thienone, N-Boc-azetidinone (Boc = tert-butoxycarbonyl), etc. The key transformation was the reaction between electron-deficient exocyclic alkenes and an in-situ generated N-benzylazomethine ylide.

  用于药物发现的新支架，6-氮杂螺[4.3]烷烃，由四元环酮分两步合成：环丁酮、噻吩酮、N-Boc-氮杂环丁酮（Boc = 叔丁氧基羰基）等。 关键转化是缺电子环外烯烃与原位生成的 N-苄基偶氮甲碱叶立德之间的反应。
• Photoinduced Nonstabilized Azomethine Ylide Formation for the Preparation of Fluorine Containing Pyrrolidines
  作者：Thibault Thierry、Cyril Lebargy、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00244

  日期：2019.5.3

  A mild and reproducible method for the formation of a nonstabilized azomethine ylide was developed by photoinduced reaction catalyzed with eosin Y under green light irradiation. Resulting 1,3-dipole was trapped with fluoroalkenes, fluoroalkylated alkenes, and representative dipolarophiles to access pyrrolidine scaffolds, including spirocyclic compounds. The mechanism involved in this transformation

  通过曙红Y在绿光照射下的光诱导反应，开发了一种温和且可重现的形成不稳定的偶氮甲碱叶立德的方法。所得的1,3-偶极子被氟代烯烃，氟代烷基化的烯烃和代表性的偶极亲和剂捕获，以进入吡咯烷骨架，包括螺环化合物。研究了参与该转化的机制，清楚地显示了曙红Y的催化氧化还原循环。
• Photochemical Decarbonylation of Oxetanone and Azetidinone: Spectroscopy, Computational Models, and Synthetic Applications**
  作者：Manvendra Singh、Pawan Dhote、Daniel R. Johnson、Samuel Figueroa‐Lazú、Christopher G. Elles、Zarko Boskovic

  DOI：10.1002/anie.202215856

  日期：2023.1.16

  Upon irradiation with UV light, strained heterocyclic ketones expel carbon monoxide through a Norrish type I mechanism. Ylides formed in this way cyclize with a variety of double bonds.

  在紫外线照射下，应变杂环酮通过 Norrish I 型机制排出一氧化碳。以这种方式形成的叶立德与多种双键环化。