2-Benzyloxy-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carbonyl chloride | 1061714-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Benzyloxy-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carbonyl chloride
• CAS: 1061714-35-9
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₄
• 分子量: 315.713
• InChiKey: DINBUSGYUPWZCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxy-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carbonyl chloride 在 吡啶 、 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(2-chloroethyl)carboxyl-N-hydroxyphthalimide 3-methyl-1H-imidazol-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthetic utilities of ionic liquid-supported NHPI complex

  摘要：

  Ionic liquid (IL)-supported NHPI complex for the oxidation and/or nitration was prepared. Synthetic utilities of the complex as recoverable and recyclable system in ionic liquid were described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.077
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-Benzyloxy-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthetic utilities of ionic liquid-supported NHPI complex

  摘要：

  Ionic liquid (IL)-supported NHPI complex for the oxidation and/or nitration was prepared. Synthetic utilities of the complex as recoverable and recyclable system in ionic liquid were described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.077

文献信息

• Fluorous Tagged <i>N</i>-Hydroxy Phthalimide for the Parallel Synthesis of <i>O</i>-Aryloxyamines
  作者：Florence S. Gaucher-Wieczorek、Ludovic T. Maillard、Bernard Badet、Philippe Durand

  DOI：10.1021/cc100098v

  日期：2010.9.13

  The parallel synthesis of O-aryloxyamines remains an unfulfilled need in the field of medicinal chemistry and fragment-based approaches. To fill this gap a solution-phase two-step process based on (1) a copper-catalyzed cross-coupling of aryl boronic acids with a fluorous tagged N-hydroxyphthalimide, and (2) a supported aminolysis was designed and optimized using Taguchi’s method. A library of O-aryloxyamines

  在药物化学和基于片段的方法领域中，O-芳氧基胺的平行合成仍未满足。为了填补这一空白，采用了一种溶液阶段两步法，该方法基于（1）铜催化的芳基硼酸与带有氟标记的N-羟基邻苯二甲酰亚胺的交叉偶联，以及（2）使用Taguchi方法设计并优化了负载型氨解反应。以高产率，高纯度和多样性合成了O-芳氧基胺的文库。
• Aerobic Oxidation of Cyclohexane using<i>N</i>-Hydroxyphthalimide Bearing Fluoroalkyl Chains
  作者：Samar Kumar Guha、Yasushi Obora、Daisuke Ishihara、Hiroshi Matsubara、Ilhyong Ryu、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1002/adsc.200800057

  日期：2008.6.9

  The N-hydroxyphthalimide derivatives, F15- and F17-NHPI, bearing a long fluorinated alkyl chain, were prepared and their catalytic performances were compared with that of the parent compound, N-hydroxyphthalimide (NHPI). The oxidation of cyclohexane under 10 atm of air in the presence of fluorinated F15- or F17-NHPI, cobalt diacetate [Co(OAc)2], and manganese diacetate [Mn(OAc)2] without any solvent

  制备了具有较长氟化烷基链的N-羟基邻苯二甲酰亚胺衍生物F 15-和F 17 -NHPI，并将它们的催化性能与母体化合物N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）进行了比较。在没有任何溶剂的情况下，在无溶剂的情况下，在氟化的F 15-或F 17 -NHPI，二乙酸钴[Co（OAc）2 ]和二乙酸锰[Mn（OAc）2 ]的存在下，在10个大气压的空气中氧化环己烷。得到环己醇和环己酮（K / A油）的混合物作为主要产物以及少量己二酸。发现F 15-和F 17 -NHPI在不使用溶剂的情况下对环己烷的氧化显示出比NHPI更高的催化活性。然而，为了在乙酸中氧化，所有这些催化剂以良好的收率提供了己二酸作为主要产物，并且NHPI在乙酸中的催化活性几乎与F 15-和F 17 -NHPI相同。F 15-和F 17 -NHPI催化剂在三氟甲苯中的氧化提供了高选择性的K / A油，几乎没有己二酸的形成，而NHPI在这些条件下是较差的催化剂，形成了K