N-benzyloxyphthalimide-4-carboxylic acid | 850245-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxyphthalimide-4-carboxylic acid
• 英文别名: N-Benzyloxyl-4-carboxyphthalamide；1,3-dioxo-2-phenylmethoxyisoindole-5-carboxylic acid
• CAS: 850245-24-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₅
• 分子量: 297.267
• InChiKey: JISAAPIFNCKKBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-202 °C
• 沸点：
  538.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxyphthalimide-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-Benzyloxy-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  氟标记的N-羟基邻苯二甲酰亚胺用于平行合成O-芳氧基胺

  摘要：

  在药物化学和基于片段的方法领域中，O-芳氧基胺的平行合成仍未满足。为了填补这一空白，采用了一种溶液阶段两步法，该方法基于（1）铜催化的芳基硼酸与带有氟标记的N-羟基邻苯二甲酰亚胺的交叉偶联，以及（2）使用Taguchi方法设计并优化了负载型氨解反应。以高产率，高纯度和多样性合成了O-芳氧基胺的文库。

  DOI：

  10.1021/cc100098v
• 作为产物：
  描述：

  Hemimellitsaeureanhydrid 、 苄氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 反应 0.12h， 以90%的产率得到N-benzyloxyphthalimide-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Microwave‐assisted Synthesis of N‐Hydroxyphthalimide Derivatives

  摘要：

  N-Hydroxyphthalimide derivatives are readily obtained in good yields by the reaction of phthalic anhydrides with hydroxylamine hydrochloride in the presence of pyridine under microwave irradiation.

  DOI：

  10.1081/scc-200046498

文献信息

• Aerobic Oxidation of Cyclohexane using<i>N</i>-Hydroxyphthalimide Bearing Fluoroalkyl Chains
  作者：Samar Kumar Guha、Yasushi Obora、Daisuke Ishihara、Hiroshi Matsubara、Ilhyong Ryu、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1002/adsc.200800057

  日期：2008.6.9

  The N-hydroxyphthalimide derivatives, F15- and F17-NHPI, bearing a long fluorinated alkyl chain, were prepared and their catalytic performances were compared with that of the parent compound, N-hydroxyphthalimide (NHPI). The oxidation of cyclohexane under 10 atm of air in the presence of fluorinated F15- or F17-NHPI, cobalt diacetate [Co(OAc)2], and manganese diacetate [Mn(OAc)2] without any solvent

  制备了具有较长氟化烷基链的N-羟基邻苯二甲酰亚胺衍生物F 15-和F 17 -NHPI，并将它们的催化性能与母体化合物N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）进行了比较。在没有任何溶剂的情况下，在无溶剂的情况下，在氟化的F 15-或F 17 -NHPI，二乙酸钴[Co（OAc）2 ]和二乙酸锰[Mn（OAc）2 ]的存在下，在10个大气压的空气中氧化环己烷。得到环己醇和环己酮（K / A油）的混合物作为主要产物以及少量己二酸。发现F 15-和F 17 -NHPI在不使用溶剂的情况下对环己烷的氧化显示出比NHPI更高的催化活性。然而，为了在乙酸中氧化，所有这些催化剂以良好的收率提供了己二酸作为主要产物，并且NHPI在乙酸中的催化活性几乎与F 15-和F 17 -NHPI相同。F 15-和F 17 -NHPI催化剂在三氟甲苯中的氧化提供了高选择性的K / A油，几乎没有己二酸的形成，而NHPI在这些条件下是较差的催化剂，形成了K
• Synthetic utilities of ionic liquid-supported NHPI complex
  作者：Shinichi Koguchi、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.077

  日期：2006.4

  Ionic liquid (IL)-supported NHPI complex for the oxidation and/or nitration was prepared. Synthetic utilities of the complex as recoverable and recyclable system in ionic liquid were described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] A DEGRADABLE POLYMER ARTICLE<br/>[FR] ARTICLE EN POLYMÈRE DÉGRADABLE
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2007028731A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  [EN] A polymer article having accelerated degradability triggered by light and/or heat and/or humidity and made of a composition containing (A) a natural and/or a synthetic polymer and (B) a degradation accelerator of the formula (I), wherein n is 1, 2 or 4; X is >C=0, >S(O)₂ or >C(X₁)(X₂); X₁ and X₂ independently of one another are hydrogen, C₁-C₂₀alkyl, C₃-C₁₂cycloalkyl unsubstituted or substituted by 1, 2 or 3 C₁-C₄alkyl; or phenyl unsubstituted or substituted by 1 , 2 or 3 C₁-C₄alkyl; Y is C_i-C₃₀alkyl, C₂-C₃₀alkenyl, C₃-C₁₂cycloalkyl unsubstituted or substituted by 1 , 2 or 3 C₁C₄alkyl; C₅-C₁₂cycloalkenyl unsubstituted or substituted by 1, 2 or 3 C₁C₄alkyl; a bicyclic or tricyclic hydrocarbyl having 6 to 10 carbon atoms, C₇-C₄phenylalkyl unsubstituted or substituted on the phenyl by 1, 2 or 3 C₁-C₄alkyl; diphenylmethyl unsubstituted or substituted on the phenyl by 1, 2 or 3 C₁-C₄alkyl; triphenylmethyl unsubstituted or substituted on the phenyl by 1, 2 or 3 C₁-C₄alkyl; C₂-C₃₀acyl, -COOY₀, C₁-C₃₀sulfonyl, -Si(Y₁)₃ or -Si(OY₂)₃; Y₀, Y₁ and Y₂ independently of one another are hydrogen, C₁-C₁₈alkyl, C₃-C-₁₈alkenyl, C₃-C₁₂cycloalkyl which is unsubstituted or substituted by 1, 2 or 3 C₁-C₄alkyl; phenyl which is unsubstituted or substituted by 1, 2 or 3 C₁-C₄alkyl; or C₇-C₉phenylalkyl which is unsubstituted or substituted on the phenyl by 1, 2 or 3 C₁-C₄alkyl; and Z is an organic radical; with the provisos that (1) when Y is C₁-C₃₀alkyl, C₂-C₃₀alkenyl or C₁-C₃₀sulfonyl, component (A) is a polyolefin homo- or copolymer or a blend of a polyolefin homo- or copolymer with another synthetic polymer; and (2) when n is 2 or 4 and, at the same time, component (A) is a polyolefin homo- or copolymer or a blend of a polyolefin homo- or copolymer with another synthetic polymer, Y is additionally hydrogen.
  [FR] Article en polymère, selon l'invention, ayant une dégradabilité accélérée déclenchée par la lumière et/ou la chaleur et/ou l'humidité et constitué d'une composition contenant (A) un polymère naturel et/ou un polymère synthétique et (B) un accélérateur de dégradation de formule (I), dans laquelle n est 1, 2 ou 4 ; X est >C=0, >S(O)₂ ou >C(X₁)(X₂) ; X₁ et X₂ sont chacun indépendamment l'un de l'autre un hydrogène, un alkyle en C₁-C₂₀, un cycloalkyle en C₃-C₁₂ non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en C₁-C₄ ; ou un phényle non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en C₁-C₄ ; Y est un alkyle en C₁-C₃₀, un alcényle en C₂-C₃₀, un cycloalkyle en C₃-C₁₂ non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en C₁-C₄ ; un cycloalcényle en C₅-C₁₂ non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en C₁-C₄ ; un groupe hydrocarboné bicyclique ou tricyclique ayant 6 à 10 atomes de carbone, un phénylalkyle en C₇-C₄ non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 alkyles en C₁-C₄; un diphénylméthyle non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 alkyles en C₁-C₄ ; un triphénylméthyle non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 alkyles en C₁-C₄ ; un acyle en C₂-C₃₀, -COOY₀, un sulfonyle en C₁-C₃₀, -Si(Y₁)₃ ou -Si(OY₂)₃ ; Y₀, Y₁ et Y₂ sont chacun indépendamment les uns des autres un hydrogène, un alkyle en C₁-C₁₈, un alcényle en C₃-C₁₈, un cycloalkyle en C₃-C₁₂ qui est non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en C₁-C₄ ; un phényle qui est non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en C₁-C₄ ; ou un phénylalkyle en C₇-C₉ qui est non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 alkyles en C₁-C₄; et Z est un radical organique ; à condition que (1) lorsque Y est un alkyle en C₁-C₃₀, un alcényle en C₂-C₃₀ ou un sulfonyle en C₁-C₃₀, le composant (A) soit un homopolymère ou copolymère de type polyoléfine ou un mélange d'un homopolymère ou copolymère de type polyoléfine avec un autre polymère synthétique ; et (2) lorsque n est 2 ou 4 et qu'en même temps le composant (A) est un homopolymère ou copolymère de type polyoléfine ou un mélange d'un homopolymère ou copolymère de type polyoléfine avec un autre polymère synthétique, Y soit en plus un hydrogène.
• Fluorous Tagged <i>N</i>-Hydroxy Phthalimide for the Parallel Synthesis of <i>O</i>-Aryloxyamines
  作者：Florence S. Gaucher-Wieczorek、Ludovic T. Maillard、Bernard Badet、Philippe Durand

  DOI：10.1021/cc100098v

  日期：2010.9.13

  The parallel synthesis of O-aryloxyamines remains an unfulfilled need in the field of medicinal chemistry and fragment-based approaches. To fill this gap a solution-phase two-step process based on (1) a copper-catalyzed cross-coupling of aryl boronic acids with a fluorous tagged N-hydroxyphthalimide, and (2) a supported aminolysis was designed and optimized using Taguchi’s method. A library of O-aryloxyamines

  在药物化学和基于片段的方法领域中，O-芳氧基胺的平行合成仍未满足。为了填补这一空白，采用了一种溶液阶段两步法，该方法基于（1）铜催化的芳基硼酸与带有氟标记的N-羟基邻苯二甲酰亚胺的交叉偶联，以及（2）使用Taguchi方法设计并优化了负载型氨解反应。以高产率，高纯度和多样性合成了O-芳氧基胺的文库。
• Microwave‐assisted Synthesis of <i>N</i>‐Hydroxyphthalimide Derivatives
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Yoh‐ichi Matsushita、Yu‐hei Kameda、Masahiko Suzuki、Takanao Matsui

  DOI：10.1081/scc-200046498

  日期：2005.1.1

  N-Hydroxyphthalimide derivatives are readily obtained in good yields by the reaction of phthalic anhydrides with hydroxylamine hydrochloride in the presence of pyridine under microwave irradiation.