2-(benzyloxy)-N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-1,3-dioxoisoindoline-5-carboxamide | 1239023-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-1,3-dioxoisoindoline-5-carboxamide
• CAS: 1239023-31-4
• 化学式: C₂₆H₁₅F₁₇N₂O₄
• 分子量: 742.389
• InChiKey: ATWATJWPZLNONZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-1,3-dioxoisoindoline-5-carboxamide 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 2,4-二甲基-3-戊酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-2-hydroxy-1,3-dioxoisoindole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氟标记的N-羟基邻苯二甲酰亚胺用于平行合成O-芳氧基胺

  摘要：

  在药物化学和基于片段的方法领域中，O-芳氧基胺的平行合成仍未满足。为了填补这一空白，采用了一种溶液阶段两步法，该方法基于（1）铜催化的芳基硼酸与带有氟标记的N-羟基邻苯二甲酰亚胺的交叉偶联，以及（2）使用Taguchi方法设计并优化了负载型氨解反应。以高产率，高纯度和多样性合成了O-芳氧基胺的文库。

  DOI：

  10.1021/cc100098v
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxy-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carbonyl chloride 、 1H,1H,2H,2H-全氟癸胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 18.0h， 以61%的产率得到2-(benzyloxy)-N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-1,3-dioxoisoindoline-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氟标记的N-羟基邻苯二甲酰亚胺用于平行合成O-芳氧基胺

  摘要：

  在药物化学和基于片段的方法领域中，O-芳氧基胺的平行合成仍未满足。为了填补这一空白，采用了一种溶液阶段两步法，该方法基于（1）铜催化的芳基硼酸与带有氟标记的N-羟基邻苯二甲酰亚胺的交叉偶联，以及（2）使用Taguchi方法设计并优化了负载型氨解反应。以高产率，高纯度和多样性合成了O-芳氧基胺的文库。

  DOI：

  10.1021/cc100098v