8-chloro-3,4-dihydroisoquinoline | 440351-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 8-chloro-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 440351-63-3
• 化学式: C₉H₈ClN
• 分子量: 165.622
• InChiKey: QAUKFYYNZVKVNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-3,4-dihydroisoquinoline 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-benzyl-10-chloro-1,2,3,5,6,10b-hexahydroimidazo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  形式[3 + 2]与未活化的环状亚胺在原位生成的甲亚胺烷基化物的环加成：三环咪唑啉衍生物的简便方法

  摘要：

  在此报道了一种简单有效的方法，该方法通过在未活化的环状亚胺中原位生成的不稳定的甲亚胺基立德之间[3 + 2] 1,3-偶极环加成反应合成三环咪唑啉衍生物。该方法可轻松温和地获得各种稠合三环六氢咪唑并[5,1- a ]异喹啉，收率极高（高达96％）。该协议简单易用。

  DOI：

  10.1002/jhet.3878
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氯苯基)乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 8-chloro-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Formal Aza-Diels–Alder Reactions of Enones with Cyclic Imines Catalyzed by Primary Aminothioureas

  摘要：

  A highly enantio- and diastereoselective synthesis of indolo- and benzoquinolizidine compounds has been developed through the formal aza-Diels-Alder reaction of enones with cyclic imines. This transformation is catalyzed by a new bifunctional primary aminothiourea that achieves simultaneous activation of both the enone and imine reaction components.

  DOI：

  10.1021/ja310718f

文献信息

• Chemo‐Enzymatic One‐Pot Two‐Step Functionalization of 1,2,3,4‐Tetrahydroisoquinolines by Monoamine Oxidase‐Ugi‐Joullié Reaction Sequence
  作者：Bence Barna、Tamás Gáti、András Kotschy、Gábor Tasnádi

  DOI：10.1002/ejoc.202101545

  日期：2022.2.24

  A chemo-enzymatic approach is reported for the synthesis of diversely functionalized 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. The protocol combines monoamine oxidase-catalyzed imine formation with the Ugi-Joullié multicomponent reaction in one-pot without intermediate workup. 41 products were isolated and gram-scale synthesis was demonstrated.

  据报道，一种化学酶促方法可用于合成多种功能化的 1,2,3,4-四氢异喹啉。该协议将单胺氧化酶催化的亚胺形成与 Ugi-Joullié 多组分反应结合在一锅中，无需中间处理。分离了 41 种产品，并证明了克级合成。
• Intermolecular Regio‐ and Stereoselective Hetero‐[5+2] Cycloaddition of Oxidopyrylium Ylides and Cyclic Imines
  作者：Changgui Zhao、Daniel A. Glazier、Daoshan Yang、Dan Yin、IIia A. Guzei、Michael M. Aristov、Peng Liu、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201811896

  日期：2019.1.14

  We have developed the first intermolecular hetero‐[5+2] cycloaddition reaction between oxidopyrylium ylides and cyclic imines with excellent control of regio‐ and stereoselectivity. Surprisingly, divergent stereochemistry was observed depending on the substitution pattern of the oxidopyrylium ylide. This new reaction provides quick access to highly substituted nitrogen‐containing seven‐membered rings—azepanes

  我们开发了第一个分子间异[5 + 2]环氧化吡啶鎓和环状亚胺之间的杂分子间[5 + 2]环加成反应，可很好地控制区域选择性和立体选择性。出乎意料的是，根据氧化吡啶鎓叶立德的取代模式观察到不同的立体化学。这种新的反应使人们可以快速进入高度取代的含氮七元环-氮杂环丁烷。值得注意的是，广泛的氧化吡啶鎓基团和环状亚胺参与了这种新型的异[5 + 2]环加成反应，并且环加合物可以轻松转化为生物活性天然产物的核心骨架。DFT计算表明，环加成反应通过逐步途径进行，亚胺氮原子充当亲核试剂以引发环加成反应。
• Tandem additions of 3,4-dihydroisoquinolines to γ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones: a green and new access to oxazolo[2,3-a]tetrahydroisoquinolines
  作者：Sheng-Han Huang、Yu-Wei Shih、Wen-Tse Huang、Deng-Hong Li、Te-Fang Yang

  DOI：10.1039/c6ra20708a

  日期：——

  Addition reaction of 3,4-dihydroisoquinolines with γ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones furnished a variety of diastereomerically pure oxazolo[2,3-a]tetrahydro-isoquinolines, which could be purified by either recrystallization or solvent evaporation. The reaction proceeded smoothly under “green” conditions without an additive and catalyst, giving the target molecules in good to excellent yields.

  3,4-二氢异喹啉与γ-羟基-α，β-不饱和酮的加成反应提供了多种非对映体纯的恶唑并[2,3 - a ]四氢异喹啉，可以通过重结晶或溶剂蒸发法将其纯化。在没有添加剂和催化剂的“绿色”条件下，反应可顺利进行，从而使目标分子的收率良好至极佳。
• Decahydro-8H-isoquino[2,1-g][1,6]naphthyridine and decahydrobenzo[a]pyrrolo[2,3-e]quinolizine derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0524004A1

  公开（公告）日：1993-01-20

  Compounds of the formula wherein:    X and Y are independently hydrogen; hydroxy; lower alkyl of 1-6 carbon atoms; lower alkoxy of 1-6 carbon atoms; or halo; or X and Y when adjacent and taken together are methylenedioxy or ethylene-1,2-dioxy;    R is lower alkyl of 1-6 carbon atoms; cycloalkyl of 3-8 carbon atoms; phenyl or phenyl lower alkyl in which any phenyl group may be optionally substituted by one or two substituents chosen from the group consisting of halo, lower alkyl of 1-4 carbon atoms and lower alkoxy of 1-4 carbon atoms; or -ANHSO₂R¹; wherein A is lower alkylene of 1-6 carbon atoms; and R¹ is lower alkyl of 1-6 carbon atoms or -NR²R³; wherein       R² and R³ are independently hydrogen or lower alkyl of 1-6 carbon atoms, or R² and R³ taken together are cycloalkyl of 3-8 carbon atoms; and    n is 1 or 2;    and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as α₂-adrenoceptor antagonists, in particular as peripherally selective α₂ -adrenoceptor antagonists.

  该式化合物中：X和Y分别是氢；羟基；1-6个碳原子的低烷基；1-6个碳原子的低烷氧基；或卤素；或当相邻时一起取为亚甲二氧基或乙烯-1,2-二氧基；R是1-6个碳原子的低烷基；3-8个碳原子的环烷基；苯基或苯基低烷基，其中任何苯基可以选择性地被来自卤素、1-4个碳原子的低烷基和1-4个碳原子的低烷氧基的一种或两种取代基取代；或-ANHSO₂R¹；其中A是1-6个碳原子的低烷基；R¹是1-6个碳原子的低烷基或-NR²R³；其中R²和R³分别是氢或1-6个碳原子的低烷基，或R²和R³一起取为3-8个碳原子的环烷基；n为1或2；以及其药用盐，可用作α₂-肾上腺素受体拮抗剂，特别是外周选择性α₂-肾上腺素受体拮抗剂。
• Synthesis and further transformations of 8-chloro-3,4-dihydroisoquinoline
  作者：Csilla Hargitai、Tamás Nagy、Judit Halász、Györgyi Koványi-Lax、Gábor Németh、Gyula Simig、Balázs Volk

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.016

  日期：2018.12

  Two procedures for the synthesis of barely accessible 8-chloro-3,4-dihydroisoquinoline were investigated. The first approach is based on a directed ortho-lithiation of N-pivaloyl meta-chlorophenylethylamine, followed by formylation and subsequent ring closure under acidic conditions. In the second, more advantageous variant, the N-hydroxyethyl ortho-chlorobenzylamine intermediate undergoes a Friedel-Crafts

  研究了两种几乎无法获得的8-氯-3,4-二氢异喹啉的合成方法。第一种方法基于N-新戊酰基间-氯苯基乙胺的定向邻位锂化，然后进行甲酰化和随后在酸性条件下闭环。在第二个更有利的变体中，使N-羟乙基邻氯苄胺中间体进行弗里德-克来福特反应，并且将所得的四氢衍生物用N氧化。-溴代琥珀酰亚胺。然后将8-氯-3,4-二氢异喹啉关键中间体应用于Suzuki反应中，得到各种8-芳基-3,4-二氢异喹啉，最后用烷基或芳基锂处理得到1-取代的8-芳基-1， 2,3,4-四氢异喹啉。这些新颖的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物可用作潜在候选药物合成的基础。