(E)-dodecyl 3-pentafluorosulfanylprop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-dodecyl 3-pentafluorosulfanylprop-2-enoate
• 英文别名: dodecyl (E)-3-(pentafluoro-lambda6-sulfanyl)prop-2-enoate；dodecyl (E)-3-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₂₇F₅O₂S
• 分子量: 366.436
• InChiKey: KEVPWVJSSXYUAZ-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dodecyl 3-pentafluorosulfanylprop-2-enoate 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成反应与五氟硫烷基取代的丙烯酸酯和酰胺进行 首次有效合成SF 5取代的吡咯烷†

  摘要：

  首次通过1，3-偶极环加成法有效地合成了二，三和四取代的五氟磺酰化吡咯烷。在四取代的吡咯烷的情况下，获得了1/1区域异构体的不寻常混合物。与先前在三氟甲基化吡咯烷系列中获得的结果相比，已经进行了理论计算并解释了区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ra14075c
• 作为产物：
  描述：

  3-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)prop-2-enoic acid 、 十二烷醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-dodecyl 3-pentafluorosulfanylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成反应与五氟硫烷基取代的丙烯酸酯和酰胺进行 首次有效合成SF 5取代的吡咯烷†

  摘要：

  首次通过1，3-偶极环加成法有效地合成了二，三和四取代的五氟磺酰化吡咯烷。在四取代的吡咯烷的情况下，获得了1/1区域异构体的不寻常混合物。与先前在三氟甲基化吡咯烷系列中获得的结果相比，已经进行了理论计算并解释了区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ra14075c

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized Pentafluorosulfanylated Pyrrolidines
  作者：Qun Zhao、Thi Minh Ha Vuong、Xing-Fen Bai、Xavier Pannecoucke、Li-Wen Xu、Jean-Philippe Bouillon、Philippe Jubault

  DOI：10.1002/chem.201706167

  日期：2018.4.11

  The first catalytic asymmetric synthesis of highly functionalized pentafluorosulfanylated pyrrolidines is described. The method, based on a 1,3‐dipolar cycloaddition reaction of aryl and heteroaryl‐substituted glycine Schiff bases with pentafluorosulfanyl acrylic esters, gave access to a broad range of pyrrolidines bearing aryl, naphtyl, and heteroaryl groups. By using Xing‐Phos as a catalyst, the

  描述了高度官能化的五氟磺酰化吡咯烷的第一催化不对称合成。该方法基于芳基和杂芳基取代的甘氨酸席夫碱与五氟硫烷基丙烯酸酯的1,3-偶极环加成反应，可得到带有芳基，萘基和杂芳基的多种吡咯烷。通过使用Xing-Phos催化剂，可以以高收率，良好至高区域选择性以及出色的非对映和对映选择性（最高ee高达98％）获得相应的产物 。该方法允许使用对映选择性方法首次制备对映富集的SF 5化合物。