2-(4-bromobenzyl)-1-methyl-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-bromobenzyl)-1-methyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-bromobenzyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole；2-[(4-Bromophenyl)methyl]-1-methylbenzimidazole
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂
• 分子量: 301.186
• InChiKey: SEUMZNQNEQCMLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-2-(4-brom-α-hydroxy-benzyl)-benzimidazol 在 hexacarbonyl molybdenum 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-(4-bromobenzyl)-1-methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Rapid Mo(CO)6 catalysed one-pot deoxygenation of heterocyclic halo-benzyl alcohols with Lawesson’s reagent

  摘要：

  A fast and efficient microwave promoted one-pot method for deoxygenation of heterocyclic halo-benzyl alcohols has been developed. The method does not cause dehalogenation of the substrates and provides the deoxygenated products in high yield after only 30 min. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.012

文献信息

• Preparation of 1,2-substituted benzimidazoles <i>via</i> a copper-catalyzed three component coupling reaction
  作者：Weiguang Yang、Yu Zhao、Zitong Zhou、Li Li、Liao Cui、Hui Luo

  DOI：10.1039/d1ra00650a

  日期：——

  N-substituted o-phenylenediamines, sulfonyl azides and terminal alkynes. Particularly, the intermediate N-sulfonylketenimine occurred with two nucleophilic addition and the sulfonyl group was eliminated via cyclization. In a way, sulfonyl azides and copper catalysts activated the terminal alkynes to synthesize benzimidazoles.

  通过简单搅拌铜催化剂、 N-取代的邻苯二胺、磺酰叠氮化物和末端炔烃的混合物来制备1,2-取代的苯并咪唑。特别是，中间体N-磺酰基烯酮亚胺发生两次亲核加成，并通过环化消除磺酰基。在某种程度上，磺酰叠氮化物和铜催化剂活化末端炔烃以合成苯并咪唑。