2-cyclopropyl-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-cyclopropyl-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-cyclopropyl-1-methyl-1H-benzimidazole；2-Cyclopropyl-1-methylbenzimidazole
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• mdl: MFCD06643525
• 分子量: 172.23
• InChiKey: KJTLXZRNCLNSDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropyl-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-methyl-2-(2-phenylcyclopropyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  立体选择性C ？二氧化硅负载的单膦-Ir催化剂对环丙烷和环戊二烯的氢硼化作用

  摘要：

  杂原子-定向Ç  ħ环丙烷和环丁烷用二氧化硅负载monophosphane-IR催化剂实现的硼基化。硼化发生在C 位于H键γ到具有卓越的定向N或O原子的顺式相对于所述定位基团的立体选择性。该协议被加到叔C的硼化一个稠环环丙烷的H键。

  DOI：

  10.1002/chem.201404362
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-1,2-苯二胺 、 环丙基甲胺 在 邻苯三酚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以76%的产率得到2-cyclopropyl-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  生物启发的有机催化级联，用于空气中的胺的选择性氧化

  摘要：

  描述了一种生物启发的有机催化级联反应，用于伯胺与亚胺的选择性好氧氧化交叉偶联。这种方法利用了市售的邻苯三酚单体前体的优势，可以在空气中原位递送低负荷的天然紫杉醇。将其进一步与胺底物一起进行催化过程，在一次转换下提供活性的仿生醌类有机催化剂和均偶联的亚胺中间体，然后在动态转移后将其转化为交叉偶联的亚胺。由紫杉酚生物合成和铜胺氧化酶共同激发的这种有机催化级联反应使非活化有机伯胺无法单独完成的未活化伯胺的需氧氧化成为可能。

  DOI：

  10.1002/chem.201701402

文献信息

• Iridium-catalysed hydrosilylation of cyclopropanes via regioselective carbon–carbon bond cleavage
  作者：Masahito Murai、Atsushi Nishiyama、Naoki Nishinaka、Haruka Morita、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1039/c7cc04296e

  日期：——

  applicable to wide-range of cyclopropanes, and proceeds under neutral and mild conditions. A nitrogen-based directing group controls the reactivity of hydrosilanes as well as the regiochemistry of carbon-carbon cleavage and hydrosilylation. This is a rare example of catalytic transformation of electronically unactivated cyclopropanes, which do not have conjugated substituents or directly substituted heteroatoms

  本文描述的工作是电子未活化的环丙烷的铱催化的氢化硅烷化。与对碳-碳或碳-杂原子不饱和键的氢化硅烷化进行深入研究相比，对环丙烷的饱和键的关注则少得多。先前的工作限于底物范围，并且仅对带有共轭取代基（如乙烯基和酰基）的电子活化环丙烷有效（请参见手稿中的方案1）。相比之下，当前的新协议适用于各种环丙烷，并在中性和温和条件下进行。氮基导向基团控制氢化硅烷的反应性以及碳-碳裂解和氢化硅烷化的区域化学。
• A Bioinspired Organocatalytic Cascade for the Selective Oxidation of Amines under Air
  作者：Martine Largeron、Maurice-Bernard Fleury

  DOI：10.1002/chem.201701402

  日期：2017.5.17

  organocatalytic cascade reaction for the selective aerobic oxidative cross-coupling of primary amines to imines is described. This approach takes advantages of commercially available pyrogallol monomeric precursor to deliver low loadings of natural purpurogallin in situ, under air. This is further engaged in a catalytic process with the amine substrate affording, under single turnover, the active biomimetic quinonoid

  描述了一种生物启发的有机催化级联反应，用于伯胺与亚胺的选择性好氧氧化交叉偶联。这种方法利用了市售的邻苯三酚单体前体的优势，可以在空气中原位递送低负荷的天然紫杉醇。将其进一步与胺底物一起进行催化过程，在一次转换下提供活性的仿生醌类有机催化剂和均偶联的亚胺中间体，然后在动态转移后将其转化为交叉偶联的亚胺。由紫杉酚生物合成和铜胺氧化酶共同激发的这种有机催化级联反应使非活化有机伯胺无法单独完成的未活化伯胺的需氧氧化成为可能。
• Catalytic Oxidative Coupling of Primary Amines under Air: A Flexible Route to Benzimidazole Derivatives
  作者：Khac Minh Huy Nguyen、Martine Largeron

  DOI：10.1002/ejoc.201501520

  日期：2016.2

  inspired by copper amine oxidases, we disclose herein the scope and factors influencing the success of the cooperative action of CuBr2 as electron-transfer mediator and a topaquinone-like substrate-selective catalyst in the oxidative cyclocondensation of primary amines with o-aminoanilines. This one-pot atom-economic multistep process, which works under green conditions with ambient air as the terminal

  苯并咪唑在化学和生物学中具有重要意义，开发高效、环境友好的制备方法仍然是有机化学家面临的主要挑战。在受铜胺氧化酶启发的仿生方法中，我们在本文中公开了影响 CuBr2 作为电子转移介体和类似拓扑醌的底物选择性催化剂在伯胺与 o-氨基苯胺。这种一锅式原子经济多步法在绿色条件下工作，环境空气作为末端氧化剂，催化剂负载量低，以及等摩尔量的市售胺底物，特别适用于制备 1,2-二取代苯并咪唑. 此外，
• A Bioinspired Catalytic Aerobic Oxidative CH Functionalization of Primary Aliphatic Amines: Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles
  作者：Khac Minh Huy Nguyen、Martine Largeron

  DOI：10.1002/chem.201502487

  日期：2015.9.1

  Aerobic oxidative CH functionalization of primary aliphatic amines has been accomplished with a biomimetic cooperative catalytic system to furnish 1,2‐disubstituted benzimidazoles that play an important role as drug discovery targets. This one‐pot atom‐economical multistep process, which proceeds under mild conditions, with ambient air and equimolar amounts of each coupling partner, constitutes a

  脂肪族伯胺的好氧氧化CH功能已通过仿生协同催化系统完成，以提供1,2-二取代的苯并咪唑类化合物，这些化合物在药物发现目标中起着重要的作用。这种单罐原子经济的多步工艺在温和的条件下进行，在环境空气和等摩尔量的每个偶合配偶体的条件下进行，构成了一种方便的环保策略，以功能化非活化脂族胺，这些胺仍然是非酶催化好氧性底物系统。
• DIBENZOOXEPIN DERIVATIVE
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP2740730B1

  公开（公告）日：2016-11-16