3-chloro-3-(4-(methyl)phenyl)-2-phenylacrylonitrile | 57509-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-chloro-3-(4-(methyl)phenyl)-2-phenylacrylonitrile
• 英文别名: 2-Phenyl-3-p-tolyl-3-chloro-acrylonitrile；Benzeneacetonitrile, a-[chloro(4-methylphenyl)methylene]-；(E)-3-chloro-3-(4-methylphenyl)-2-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 57509-66-7
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN
• 分子量: 253.731
• InChiKey: RVIWJSKATPQDQZ-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-苯基乙炔苯 、 、 三氯化硼 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  炔烃的区域和立体选择性氯氰化

  摘要：

  在化学计量的硫氰酸咪唑鎓存在下，通过用BCl 3处理，将各种末端和内部炔烃区域和立体选择性地转化为（Z）-3-氯丙烯腈。这些产品可以很容易地功能化，以提供有用的组成部分，从而证明了该方法的综合价值。初步的机理研究表明，路易斯酸会先活化阳离子硫氰酸盐，然后再对炔进行亲电攻击。氯离子向乙烯基阳离子中间体的顺式加成和硫脲单元的最终消除提供了所需的氯丙烯腈。

  DOI：

  10.1002/anie.201705851

文献信息

• US4001431A
  申请人：——

  公开号：US4001431A

  公开（公告）日：1977-01-04
• US4061772A
  申请人：——

  公开号：US4061772A

  公开（公告）日：1977-12-06
• Regio- and Stereoselective Chlorocyanation of Alkynes
  作者：Alejandro G. Barrado、Adam Zieliński、Richard Goddard、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201705851

  日期：2017.10.16

  A variety of terminal and internal alkynes were converted regio‐ and stereoselectively into (Z)‐3‐chloroacrylonitriles by treatment with BCl3 in the presence of stoichiometric amounts of imidazolium thiocyanates. These products could be readily functionalized to provide useful building blocks, thus demonstrating the synthetic value of the method. Preliminary mechanistic studies suggest initial activation

  在化学计量的硫氰酸咪唑鎓存在下，通过用BCl 3处理，将各种末端和内部炔烃区域和立体选择性地转化为（Z）-3-氯丙烯腈。这些产品可以很容易地功能化，以提供有用的组成部分，从而证明了该方法的综合价值。初步的机理研究表明，路易斯酸会先活化阳离子硫氰酸盐，然后再对炔进行亲电攻击。氯离子向乙烯基阳离子中间体的顺式加成和硫脲单元的最终消除提供了所需的氯丙烯腈。