相对甲基(3R,4S)-1-苄基-4-苯基吡咯烷-3-羧酸酯 | 87813-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 相对甲基(3R,4S)-1-苄基-4-苯基吡咯烷-3-羧酸酯
• 英文名称: (3SR,4SR)methyl 1-benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S,4R)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate；trans-3-phenyl-4-carbomethoxy-1-benzylpyrrolidine；methyl (3R,4S)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 87813-03-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: CBOILEULVFQPKE-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  相对甲基(3R,4S)-1-苄基-4-苯基吡咯烷-3-羧酸酯 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到Methyl 1-benzyl-4-phenylpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Pyrroles by Dehydrogenation of Pyrrolidines with Manganese Dioxide

  摘要：

  活化的二氧化锰对吡咯烷进行脱氢反应，提供了一种相当普遍且温和的方法用于制备取代吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25500
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甘氨酸 在 聚合甲醛 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 邻二甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 相对甲基(3R,4S)-1-苄基-4-苯基吡咯烷-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  用于存储和再生不稳定的甲亚胺叶立德的试剂：螺蒽蒽恶唑烷

  摘要：

  非稳定的甲亚胺基团很容易被蒽醌捕获，形成稳定的螺-恶唑烷，它们在120-150°C的条件下，在存在其他偶极亲和剂的情况下，具有异常的环还原能力。所有测试的羰基化合物和电子贫烯烃的环加成反应均以中等至高收率（41–92％）进行。而且，将反应温度提高到210℃使得可以获得具有低反应性偶极亲和性的加合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00475

文献信息

• PYRROLIDINE ETHER DERIVATIVES AS NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Jablonski Philippe

  公开号：US20090306043A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R′, Ar, m, n, and o are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing compounds of formula I and methods for the manufacture of such compounds and compositions. Compounds of the invention are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R3、R′、Ar、m、n和o如本文所定义。该发明还涉及含有式I化合物的药物组合物，以及制备这种化合物和组合物的方法。本发明的化合物是用于治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑和注意力缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。
• Tricyclic indanyls as integrin inhibitors
  申请人：Kinney A. William

  公开号：US20050026917A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention is directed to substituted indanyl compounds of Formula (I): Useful for treating integrin-mediated disorders such as, but not limited to unstable angina, thromboemboic disorders, osteoporosis, growth and metastasis of malignant tumors, diabetic retinopathy, arthritis, viral disease and surgical adhesions.

  本发明涉及式(I)的取代吲哚基化合物，用于治疗整合素介导的疾病，如但不限于不稳定性心绞痛、血栓栓塞疾病、骨质疏松症、恶性肿瘤的生长和转移、糖尿病视网膜病变、关节炎、病毒性疾病和手术粘连。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of unstabilised azomethine ylides by Lewis base catalysis
  作者：Shveta Pandiancherri、Sarah J. Ryan、David W. Lupton

  DOI：10.1039/c2ob26047f

  日期：——

  Lewis base catalysed 1,3-dipolar cycloaddition between α,β-unsaturated acyl fluorides and N-[(trimethylsilyl)methyl]amino ethers has been achieved using 1 mol% DMAP. Competition experiments and 19F-NMR studies indicate that the cycloaddition occurs preferentially between the α,β-unsaturated acyl fluoride and the unstabilised azomethine ylide. In addition, an enantioselective variant, using chiral isothiourea

  使用1 mol％的酸，可实现Lewis碱催化的α，β-不饱和酰基氟与N -[（三甲基甲硅烷基）甲基]氨基醚之间的1,3-偶极环加成反应地图。竞争实验和19 F-NMR研究表明，环加成反应优先发生在α，β-不饱和酰基氟与不稳定的甲亚胺基立德之间。另外，使用手性异硫脲催化剂的对映体选择性变体的ee为14％。
• PYRROLIDINES AS NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Jablonski Philippe

  公开号：US20110053948A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to a compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , Ar 1 , Ar 2 , R′, R″, m, n, and o are defined in the specification or to a pharmaceutically active salt, racemic mixture, enantiomer, optical isomer or to tautomeric form thereof. The present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及一种具有以下式I的化合物，其中R1、R2、Ar1、Ar2、R′、R″、m、n和o在规范中定义，或者涉及其药用活性盐、拉克米混合物、对映体、光学异构体或其互变异构体。本化合物是高潜力的NK-3受体拮抗剂，用于治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑和注意力缺陷多动障碍（ADHD）。
• <i>N</i>-(TRIMETHYLSILYLMETHYL)AMINOMETHYL ETHERS AS AZOMETHINE YLIDE SYNTHONS. A NEW AND CONVENIENT ACCESS TO PYRROLIDINE DERIVATIVES
  作者：Akira Hosomi、Yasuyuki Sakata、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1984.1117

  日期：1984.7.5

  (trimethylsilylmethyl)amines, formaldehyde and an alcohol, react with electron deficient alkenes in the presence of iodosilane or silyl triflate in combination with cesium fluoride to give the corresponding pyrrolidine derivatives stereospecifically in excellent yield.

  标题化合物很容易从（三甲基甲硅烷基甲基）胺、甲醛和醇制备，在碘硅烷或三氟甲磺酸甲硅烷基酯与氟化铯的存在下与缺电子烯烃反应，以优异的收率立体定向地得到相应的吡咯烷衍生物。