(1R,3R,4S,5R)-3-benzyloxymethyl-4-benzyloxy-1-(thymin-1-yl)-6-aza-2-oxabicyclo[3.2.0]heptane | 874812-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R,4S,5R)-3-benzyloxymethyl-4-benzyloxy-1-(thymin-1-yl)-6-aza-2-oxabicyclo[3.2.0]heptane
• 英文别名: 5-methyl-1-[(1R,3R,4S,5R)-4-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)-2-oxa-6-azabicyclo[3.2.0]heptan-1-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 874812-40-5
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₅
• 分子量: 449.506
• InChiKey: RJNPBYFCTHNENE-NMOFPLQQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4S,5R)-3-benzyloxymethyl-4-benzyloxy-1-(thymin-1-yl)-6-aza-2-oxabicyclo[3.2.0]heptane 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,3R,4S,5R)-3-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-4-hydroxy-6-N-phenoxyacetyl-1-(thymin-1-yl)-6-aza-2-oxabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  新型构象受约束的1'，2'-氮杂环丁烷融合的双环嘧啶核苷的合成与结构：它们掺入寡DNA中和杂双链的热稳定性

  摘要：

  的新颖1'的合成，2'-氨基亚甲基桥接的（6-氮杂-2-氧杂双环〔3.2.0〕庚烷）‘氮杂环丁烷’嘧啶核苷和它们的转换为相应的亚磷酰胺构建模块（20，39，和42），用于报道了自动化的固相寡核苷酸合成。从已知的糖中间体6 - O-苄基-1,2：3,4-双-O-异亚丙基-d开始，通过两种不同的策略合成了新型双环核苷“氮杂环丁烷”单体-psi呋喃糖。通过分子建模（从头算和MD模拟）和NMR进行的构象分析表明，氮杂环丁烷融合的呋喃糖糖被锁定在东北构象中，假旋转相角（P）在44.5-53.8°范围内，并且糖的起皱幅度（φ米）的29.3-32.6°为氮杂环丁烷改性Ť，ü，ç，和5-ME- ç核苷。氮杂环丁烷修饰的寡聚DNA / RNA异源双链的热变性研究表明，与以前合成的东北-东北糖约束的氧杂环丁烷融合类似物相比，氮杂环丁烷融合的核苷显示出改善的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jo052115x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,3aS,9aR)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-9a-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-7-methyl-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 (1R,3R,4S,5R)-3-benzyloxymethyl-4-benzyloxy-1-(thymin-1-yl)-6-aza-2-oxabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  新型构象受约束的1'，2'-氮杂环丁烷融合的双环嘧啶核苷的合成与结构：它们掺入寡DNA中和杂双链的热稳定性

  摘要：

  的新颖1'的合成，2'-氨基亚甲基桥接的（6-氮杂-2-氧杂双环〔3.2.0〕庚烷）‘氮杂环丁烷’嘧啶核苷和它们的转换为相应的亚磷酰胺构建模块（20，39，和42），用于报道了自动化的固相寡核苷酸合成。从已知的糖中间体6 - O-苄基-1,2：3,4-双-O-异亚丙基-d开始，通过两种不同的策略合成了新型双环核苷“氮杂环丁烷”单体-psi呋喃糖。通过分子建模（从头算和MD模拟）和NMR进行的构象分析表明，氮杂环丁烷融合的呋喃糖糖被锁定在东北构象中，假旋转相角（P）在44.5-53.8°范围内，并且糖的起皱幅度（φ米）的29.3-32.6°为氮杂环丁烷改性Ť，ü，ç，和5-ME- ç核苷。氮杂环丁烷修饰的寡聚DNA / RNA异源双链的热变性研究表明，与以前合成的东北-东北糖约束的氧杂环丁烷融合类似物相比，氮杂环丁烷融合的核苷显示出改善的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jo052115x

文献信息

• Modulation of Pyrene Fluorescence in DNA Probes Depends upon the Nature of the Conformationally Restricted Nucleotide
  作者：Dmytro Honcharenko、Chuanzheng Zhou、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1021/jo702747w

  日期：2008.4.1

  into the ODN. The fluorescence properties, thermal denaturation experiments, absorption, and circular dichroism (CD) studies with the X- and Y-modified ODNs in the form of matched homo- and heteroduplexes consistently suggested (i) that the orientation of the pyrene moiety is outside the helix of the nucleic acid duplexes containing a dT−d/rA base pair at the 3‘-end of the modification site for both X

  含有2'- DNA探针核苷酸（ODN）Ñ（芘-1-基） -基团的构象锁定的核苷[2' - - ñ - （芘-1-基）羰基-氮杂环丁烷胸苷，阿泽吡（X），和2'- N-（吡喃-1-基）羰基-氮杂-ENA胸苷，氮杂-ENA-pyr（Y）]，表明它们与互补RNA的结合比与DNA的结合更牢固。的阿泽吡（X含有核苷酸与互补的DNA和RNA双链体）表现出的荧光强度的增加（在λ测定EM取决于最近邻在3'-端≈376纳米）X [DA〜12（ -20倍）> dG（〜9-20倍）> dT（〜2.5-20倍）> dC（〜6-13倍）]。它们具有很高的荧光量子产率（Φ与单链ODN相比，F = 0.13-0.89）。氮杂ENA-PYR（Ý）改性寡核苷酸，在另一方面，显示了荧光强度的增强只与互补的DNA（1.4-3.9倍，Φ ˚F = 0.16-0.47）; 一个在荧光非常小的增加也与互补RNA观察到的（1.1-1.7倍，Φ
• Synthesis and Structure of Novel Conformationally Constrained 1‘,2‘-Azetidine-Fused Bicyclic Pyrimidine Nucleosides:  Their Incorporation into Oligo-DNAs and Thermal Stability of the Heteroduplexes
  作者：Dmytro Honcharenko、Oommen P. Varghese、Oleksandr Plashkevych、Jharna Barman、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1021/jo052115x

  日期：2006.1.1

  azetidine-fused furanose sugar is locked in a North-East conformation with pseudorotational phase angle (P) in the range of 44.5−53.8° and sugar puckering amplitude (φm) of 29.3−32.6° for the azetidine-modified T, U, C, and 5-Me-C nucleosides. Thermal denaturation studies of azetidine-modified oligo-DNA/RNA heteroduplexes show that the azetidine-fused nucleosides display improved binding affinities when compared

  的新颖1'的合成，2'-氨基亚甲基桥接的（6-氮杂-2-氧杂双环〔3.2.0〕庚烷）‘氮杂环丁烷’嘧啶核苷和它们的转换为相应的亚磷酰胺构建模块（20，39，和42），用于报道了自动化的固相寡核苷酸合成。从已知的糖中间体6 - O-苄基-1,2：3,4-双-O-异亚丙基-d开始，通过两种不同的策略合成了新型双环核苷“氮杂环丁烷”单体-psi呋喃糖。通过分子建模（从头算和MD模拟）和NMR进行的构象分析表明，氮杂环丁烷融合的呋喃糖糖被锁定在东北构象中，假旋转相角（P）在44.5-53.8°范围内，并且糖的起皱幅度（φ米）的29.3-32.6°为氮杂环丁烷改性Ť，ü，ç，和5-ME- ç核苷。氮杂环丁烷修饰的寡聚DNA / RNA异源双链的热变性研究表明，与以前合成的东北-东北糖约束的氧杂环丁烷融合类似物相比，氮杂环丁烷融合的核苷显示出改善的结合亲和力。