4-[2-(4-methoxyphenyl)hydrazono]-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 65078-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-(4-methoxyphenyl)hydrazono]-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 5-methyl-2H-pyrazole-3,4-dione 4-[(4-methoxy-phenyl)-hydrazone]；4-[2-(4-methoxyphenyl)hydrazinyl]-5-methylpyrazol-3-one
• CAS: 65078-63-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₂
• mdl: MFCD00829191
• 分子量: 232.242
• InChiKey: BSZXMIADPCOPJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-methoxyphenyl)hydrazono]-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(β-D-glucopyranosyl)-4-[2-(4-methoxy)phenylhydrazono]-3-methyl-1Hpyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉酮和吡唑啉酮核苷的合成及抗菌评价

  摘要：

  描述了一系列新的4-芳基肼基-5-甲基-1，2-二氢吡唑-3-酮4a–h以及它们的N 2-烷基和无环，吡喃吡喃糖基和呋喃呋喃糖基衍生物的合成。K2CO3用烯丙基溴，炔丙基溴，乙酸4-溴丁酯，2-乙酰氧基乙氧基甲基溴和2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴在4a–h上进行烷基化吡唑啉酮环的2位。在Vorbruggen糖基化条件下用1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖将4a糖基化，得到相应的N 2-4-芳基肼基吡唑啉酮呋喃糖苷9a，收率良好。乙酰基保护的核苷的常规脱保护以良好的产率提供了相应的4-芳基肼基吡唑啉酮核苷。筛选了一些新合成的化合物的抗微生物活性。化合物4b，12a和14d对黄曲霉，青霉属和大肠杆菌具有中等活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.732250
• 作为产物：
  描述：

  5-acetyl-3-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazin-6-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以47%的产率得到4-[2-(4-methoxyphenyl)hydrazono]-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Patel; Fernandes; Vyas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 11, p. 1044 - 1050

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 5-mercaptoazoles and pyridine-2-thiones with acetylenic esters. Selectivity of the formation of novel fused thiazin-4-ones and thiazolidin-4-ones
  作者：Vasiliy A. Bakulev、Vera S. Berseneva、Natalia P. Belskaia、Yury Yu. Morzherin、Andreiy Zaitsev、Wim Dehaen、Ingrid Luyten、Suzanne Toppet

  DOI：10.1039/b207854f

  日期：2003.12.19

  A systematic study of the reactions of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) and methyl propynoate with 5-mercaptoazoles and pyridine-2-thiones has been carried out and as a result, a number of novel imidazo[1,5-b]thiazin-4-ones 6a,b, pyrazolo[1,5-b] thiazin-4-ones 15a–f, imidazo[1,5-b]thiazol-4-ones 7a,b and thiazolo[3,2-a]pyridines 21a–c have been prepared. The influence of the size of the ring of the starting “cyclic” thioamides on the size of the fused ring in the reaction products has been established. The preferred formation of a six-membered thiazine ring took place in the reactions of 5-mercaptoazoles. In contrast, the five membered thiazolidine ring is formed in reactions of pyridine-2-thiones. In both cases the product is a five-membered ring fused to a six-membered heterocycle.

  对乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）和丙炔酸甲酯与 5-巯基唑和吡啶-2-硫酮的反应进行了系统研究，结果发现：6a,b、吡唑并[1,5-b]噻嗪-4-酮 15a-f、咪唑并[1,5-b]噻唑-4-酮 7a,b 和噻唑并[3,2-a]吡啶 21a-c。已经确定了起始 "环状 "硫代酰胺环的大小对反应产物中融合环大小的影响。在 5-巯基偶氮唑的反应中，优先形成的是六元噻嗪环。相反，五元噻唑烷环是在吡啶-2-硫酮的反应中形成的。在这两种情况下，产物都是一个与六元杂环融合的五元环。
• Synthesis of novel mannich bases containing Pyrazolones and indole systems
  作者：L.K. Ravindranath、K. Srikanth、M. Dastagiri Ready、S. D. Ishrath Begum

  DOI：10.1515/hc.2009.15.6.443

  日期：2009.1

  Novel mannich bases 7 a-h were synthesized the condensation reaction between 3-Methyl-5-oxo-4-(4'-phenyl hydrazono)-4,5-dihydro-pyrazol-1-yl]acetic acid hydrazide 4 With Isatin yielded the corresponding [3-Methyl-5-oxo-4-(4'-substituted aryl hydrazono)-4,5-dihydro-pyrazol-1-yl]-acetic acid(2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-hydrazide 6, this was subjected to mannich reaction with cyclic secondary amines in the presence of formaldehyde in DMF to give corresponding hydrazide 7 in excellent yields. The structures of these newly synthesized compounds were characterized by (1)H-NMR, Mass, IR and elemental analysis.
• AMER F. A.; HARHASH A. E.-H.; METWALLY M. A., Z. NATURFORSCH. <ZENA-AU>, 1977, 32B, NO 8, 943-947
  作者：AMER F. A.、 HARHASH A. E.-H.、 METWALLY M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Patel; Fernandes; Vyas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 11, p. 1044 - 1050
  作者：Patel、Fernandes、Vyas

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Novel Pyrazolones and Pyrazolone Nucleosides
  作者：Abdalla E. A. Hassan、Ahmed H. Moustafa、Mervat M. Tolbah、Hussein F. Zohdy、Abdelfattah Z. Haikal

  DOI：10.1080/15257770.2012.732250

  日期：2012.11

  The synthesis of a novel series of 4-arylhydrazono-5-methyl-1,2-dihydropyrazol-3-ones 4a–h, and their N 2-alkyl and acyclo, glucopyranosyl, and ribofuranosyl derivatives is described. K2CO3 catalyzed alkylation of 4a–h with allyl bromide, propargyl bromide, 4-bromobutyl acetate, 2-acetoxyethoxymethyl bromide, and 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide proceeded selectively at the N 2-position

  描述了一系列新的4-芳基肼基-5-甲基-1，2-二氢吡唑-3-酮4a–h以及它们的N 2-烷基和无环，吡喃吡喃糖基和呋喃呋喃糖基衍生物的合成。K2CO3用烯丙基溴，炔丙基溴，乙酸4-溴丁酯，2-乙酰氧基乙氧基甲基溴和2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴在4a–h上进行烷基化吡唑啉酮环的2位。在Vorbruggen糖基化条件下用1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖将4a糖基化，得到相应的N 2-4-芳基肼基吡唑啉酮呋喃糖苷9a，收率良好。乙酰基保护的核苷的常规脱保护以良好的产率提供了相应的4-芳基肼基吡唑啉酮核苷。筛选了一些新合成的化合物的抗微生物活性。化合物4b，12a和14d对黄曲霉，青霉属和大肠杆菌具有中等活性。