(E)-1-(5-bromopent-2-en-2-yl)-3-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(5-bromopent-2-en-2-yl)-3-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(E)-5-bromopent-2-en-2-yl]-3-methylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₅Br
• 分子量: 239.155
• InChiKey: MDHADVXSFQNULW-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(5-bromopent-2-en-2-yl)-3-methylbenzene 在 1,1,1-trifluoro-N-((1S,2S)-2-((2-methoxy-6-methylphenyl)selanyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)methanesulfonamide 、 水 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-4-(m-tolyl)-3-((trifluoromethyl)thio)pent-4-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  手性硒化物催化的对映选择性烯丙基反应和烯烃的分子间双官能化：C-SCF3立体分子的有效构建

  摘要：

  公开了通过手性硒化物催化的烯丙基三氟甲基硫醇化和未活化烯烃的分子间双官能化合成对映体纯三氟甲基硫醇化分子的新方法。在这些转化中，官能团具有良好的耐受性，并且以良好的收率获得了具有优异化学选择性、对映选择性和非对映选择性的所需产物。该反应与对映选择性三氟甲基硫醇化、烯丙基官能化和分子间烯烃双官能化很好地互补。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01513
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 、 M-TOLYLMAGNESIUM BROMIDE 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(E)-1-(5-bromopent-2-en-2-yl)-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  手性硒化物催化的对映选择性烯丙基反应和烯烃的分子间双官能化：C-SCF3立体分子的有效构建

  摘要：

  公开了通过手性硒化物催化的烯丙基三氟甲基硫醇化和未活化烯烃的分子间双官能化合成对映体纯三氟甲基硫醇化分子的新方法。在这些转化中，官能团具有良好的耐受性，并且以良好的收率获得了具有优异化学选择性、对映选择性和非对映选择性的所需产物。该反应与对映选择性三氟甲基硫醇化、烯丙基官能化和分子间烯烃双官能化很好地互补。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01513

文献信息

• Chiral Selenide-Catalyzed Enantioselective Allylic Reaction and Intermolecular Difunctionalization of Alkenes: Efficient Construction of C-SCF₃ Stereogenic Molecules
  作者：Xiang Liu、Yaoyu Liang、Jieying Ji、Jie Luo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/jacs.8b01513

  日期：2018.4.11

  are disclosed. In these transformations, functional groups were well tolerated, and the desired products were obtained in good yields with excellent chemo-, enantio-, and diastereoselectivities. This reaction is nicely complementary to enantioselective trifluoromethylthiolation, allylic functionalization, and intermolecular alkene difunctionalization.

  公开了通过手性硒化物催化的烯丙基三氟甲基硫醇化和未活化烯烃的分子间双官能化合成对映体纯三氟甲基硫醇化分子的新方法。在这些转化中，官能团具有良好的耐受性，并且以良好的收率获得了具有优异化学选择性、对映选择性和非对映选择性的所需产物。该反应与对映选择性三氟甲基硫醇化、烯丙基官能化和分子间烯烃双官能化很好地互补。