ethyl 2-cyano-5-(2-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoate | 773091-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-cyano-5-(2-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 773091-15-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: WGYRHVKCGRRKTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-5-(2-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoate 在 羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl 2-amino-6-(2-methoxyphenyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  [5C + 1N] Annulation of 2,4-pentadienenitriles with hydroxylamine: a synthetic route to multi-substituted 2-aminopyridines

  摘要：

  开发了一种简便且高效的合成多取代2-氨基吡啶的方法，通过在非常温和的条件下，将易于获得的2,4-戊二烯腈与羟胺（NH2OH）进行形式上的[5C + 1N]环化反应，涉及连续的分子间氮亲核加成、分子内氮环化和脱水反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob27053f
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-cyano-5-(2-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DENGUE AND WEST NILE VIRUS PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES DES VIRUS WEST NILE ET DE LA DENGUE

  摘要：

  提供了一种治疗或预防受试者Flavivirus感染的化合物和方法。该方法包括向受试者施用本文所述的化合物的治疗有效量。这些方法对于治疗和/或预防Flavivirus感染非常有用，例如西尼罗河病毒、登革病毒和日本脑炎病毒。还提供了在细胞中抑制Flavivirus蛋白酶的方法。

  公开号：

  WO2014164667A1

文献信息

• Reaction of 3-arylidenepropenoic acid derivatives with triethylamine and other amines; unexpected reductions and vinylogations
  作者：Attimogae Shivamurthy Harisha、Suresh Parameshwar Nayak、Kuppuswamy Nagarajan、Tayur Narasingarow Guru Row、Amar A. Hosamani

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.097

  日期：2016.6

  Exposure of ethyl 2-cyano-3-(2-methoxy-5-nitrophenyl)acrylate 1f to triethylamine in hot ethanol resulted in the formation of the dihydro derivative 2f and vinylogue 3f in high yields. Single crystal X-ray data are provided for 3f. Similar reactions were observed for various analogues. The reaction was studied changing aryl substituent, amines and solvents. Pyridyl, thienyl analogues were also examined

  在热乙醇中将2-氰基-3-（2-甲氧基-5-硝基苯基）丙烯酸乙酯1f暴露于三乙胺导致高产率地形成二氢衍生物2f和乙烯基化合物3f。提供了用于3f的单晶X射线数据。对于各种类似物观察到相似的反应。研究了改变芳基取代基，胺和溶剂的反应。还检查了吡啶基，噻吩基类似物。该研究扩展到包含这种系统，如噻唑烷二酮的环状分子8，3-氰基香豆素9和4-亚芳基-异喹啉-2,4-二酮11。最后一组给出了乙烯基化产物，4-肉桂基-异喹啉二酮和4-羟基化的物质。研究了来自丙二腈，乙酰乙酸乙酯，乙酰丙酮和甲基磺酰乙酸乙酯的亚芳基衍生物的一些实例。肉桂酸乙酯和β-硝基苯乙烯不受影响。由于添加自由基淬灭剂抑制了反应，因此认为该反应可能是自由基介导的。与热条件的影响相反，在254和365 nm的乙醇中1f的辐照产生复杂的混合物。在这项研究中还注意到了一些其他有趣的观察结果：1f与乙醛的乙烯基化反应生成3f；从1f形成3f用
• Divergent synthesis of 2,3-dihydro-1H-pyrroles, 3-alkyl-1H-pyrroles and 3-alkenyl-1H-pyrroles from 2,4-pentadienenitriles and isocyanides
  作者：Xiaoqing Xin、Xu Liu、Dingyuan Zhang、Rui Zhang、Yongjiu Liang、Fushe Han、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c4ob00912f

  日期：——

  A facile and divergent synthesis of 2,3-dihydro-1H-pyrroles, 3-alkyl-1H-pyrroles and 3-alkenyl-1H-pyrroles has been developed via a formal [2 + 3] annulation of 2,4-penta-dienenitriles and ethyl isocyanoacetate by the variation of reaction conditions.

  通过改变反应条件，利用2,4-戊二烯腈和乙酰氨基乙酸乙酯的正式[2+3]环化反应，开发了一种简便且多样的2,3-二氢-1H-吡咯、3-烷基-1H-吡咯和3-烯基-1H-吡咯的合成方法。