ethyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(piperidin-1-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(piperidin-1-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(1-methylindol-3-yl)-2-piperidin-1-ylacetate
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: BXZYFHHECBCUAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(piperidin-1-yl)acetate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1-Methyl-1H-indol-3-yl)-piperidin-1-yl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Racemic α-Aryl-α-amino Acid Esters via Aminoalkylation with in situ Generated Glycine Cation Equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3497
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 1-哌啶乙酸乙酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(piperidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚与2-（双取代氨基）乙酸乙酯的氧化偶联：一种获得吲哚基甘氨酸衍生物的方法

  摘要：

  描述了合成吲哚基甘氨酸衍生物的有效方法。2-（二取代氨基）乙酸乙酯与吲哚的氧化偶联反应在间氯过氧苯甲酸（m CPBA）存在下于环境条件下平稳进行，以令人满意的产率获得了令人满意的吲哚基甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo301035h

文献信息

• Oxidative Coupling of Indoles with Ethyl 2-(Disubstituted Amino)Acetates: An Approach to Achieve Indolylglycine Derivatives
  作者：Zhanwei Xu、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Ming Bao

  DOI：10.1021/jo301035h

  日期：2012.8.17

  An efficient method for the synthesis of indolylglycine derivatives is described. The oxidative coupling reactions of ethyl 2-(disubstituted amino)acetates with indoles proceeded smoothly in the presence of meta-chloroperoxybenzoic acid (mCPBA) under ambient conditions to produce indolylglycine derivatives in satisfactory to excellent yields.

  描述了合成吲哚基甘氨酸衍生物的有效方法。2-（二取代氨基）乙酸乙酯与吲哚的氧化偶联反应在间氯过氧苯甲酸（m CPBA）存在下于环境条件下平稳进行，以令人满意的产率获得了令人满意的吲哚基甘氨酸衍生物。
• Efficient Synthesis of Racemic α-Aryl-α-amino Acid Esters via Aminoalkylation with in situ Generated Glycine Cation Equivalents
  作者：Hans-Joachim Grumbach

  DOI：10.1055/s-1999-3497

  日期：1999.6