tert-butyl (3-(isoindolin-2-yl)-3-oxopropyl)carbamate | 739366-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-(isoindolin-2-yl)-3-oxopropyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 739366-14-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: KULRKOXNVFAOHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-(isoindolin-2-yl)-3-oxopropyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 3-氨基-1-(1,3-二氢异吲哚-2-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2- [3- [2-[（2S）-2-氰基-1-吡咯烷基] -2-氧乙基氨基] -3-甲基-1-氧丁基]-1,2,3,4-四氢异喹啉：一种有效的，选择性的，以及口服可生物利用的二肽基肽酶IV抑制剂。

  摘要：

  二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂有望成为新型的抗糖尿病药物。大多数已知的DPP-IV抑制剂通常类似于二肽裂解产物，脯氨酸模拟物位于P1位点。由于DPP8和/或DPP9的脱靶抑制作用在体内研究中显示出深远的毒性，因此开发用于临床的选择性DPP-IV抑制剂很重要。为此，合成了新型的基于2- [3-[[2-[（2S）-2-氰基-1-吡咯烷基] -2-氧乙基]氨基] -1-氧丙基]的DPP-IV抑制剂。 。SAR研究产生了许多DPP-IV抑制剂，其IC（50）值<50 nM，对DPP8（IC（50）> 100 microM）和DPP-II（IC（50）> 30 microM）具有优异的选择性。 。在Wistar大鼠中口服葡萄糖激发后，化合物21a抑制了血糖升高，并且在BALB / c小鼠中抑制了血浆DPP-IV活性长达4小时。结果表明，化合物21a具有与NVP-LAF237（4）相当的体外和体内活性，该活性正在临床研究中。

  DOI：

  10.1021/jm0507781
• 作为产物：
  描述：

  异吲哚啉 、 Boc-beta-丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到tert-butyl (3-(isoindolin-2-yl)-3-oxopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  探索大肠杆菌泛酸激酶活性位点中底物结合所必需的结构基序

  摘要：

  辅酶 A (CoA) 生物合成酶已被用于生产各种 CoA 类似物，包括 CoA 依赖性酶的机械探针，例如参与脂肪酸生物合成的酶。这些酶对于激活泛酰胺类抗菌剂和最近报道的抗生素抗性抑制剂家族也很重要。在此我们报告了泛酸激酶选择性的研究，泛酸激酶是 CoA 生物合成的第一步和限速步骤。开发了一种强大的合成路线，以允许快速访问在 β-丙氨酸部分、羧酸盐或孪生二甲基基团上多样化的泛酸类似物的小型文库。所有衍生物均作为大肠杆菌泛酸激酶 ( Ec潘K）。四种衍生物，全是N-芳香族泛酰胺，被证明与作为Ec PanK底物的基准N-戊基泛酰胺 (N5-pan)等效，而另外两种也具有N-芳香族基团，是为此报道的一些最佳底物酶。这些数据为未来在生产有用的 CoA 类似物时设计 PanK 底物提供了见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.030