tris[2-(4-pyridyl)ethyl]phosphine oxide | 131501-31-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tris[2-(4-pyridyl)ethyl]phosphine oxide
• 英文别名: tris[2-(4-pyridyl)ethyl]phosphinoxide；4-[2-[Bis(2-pyridin-4-ylethyl)phosphoryl]ethyl]pyridine
• CAS: 131501-31-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₃OP
• 分子量: 365.415
• InChiKey: ZOWRKDGQPWLUBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-羟基环己基)-2-丙炔腈 、 tris[2-(4-pyridyl)ethyl]phosphine oxide 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到tris{5-spirocyclohexyl-4-cyanomethylene-1,3-oxazolidine[3,2-a]-2-[4-(1,2-dihydropyridyl)]ethyl}phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  3-(1-羟基环己基)-2-丙腈与三[2-(4-吡啶基)乙基]氧化膦的反应

  摘要：

  3-（1-羟基环己基）-2-丙炔腈与三[2-（4-吡啶基）乙基]氧化膦反应形成单-、双-和三{5-螺环己基-4-氰亚甲基-1,3-恶唑烷[ 3,2-a]-2-[4-(1,2-二氢吡啶基)]乙基}氧化膦。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28516
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基吡啶 在 磷化氢 、 氢氧化钾 、 对苯二酚 作用下， 反应 3.0h， 以30%的产率得到tris[2-(4-pyridyl)ethyl]phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  3-(1-羟基环己基)-2-丙腈与三[2-(4-吡啶基)乙基]氧化膦的反应

  摘要：

  3-（1-羟基环己基）-2-丙炔腈与三[2-（4-吡啶基）乙基]氧化膦反应形成单-、双-和三{5-螺环己基-4-氰亚甲基-1,3-恶唑烷[ 3,2-a]-2-[4-(1,2-二氢吡啶基)]乙基}氧化膦。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28516

文献信息

• Generation of Phosphide Anions from Phosphorus Red and Phosphine in Strongly Basic Systems to Form Organylphosphines and -Oxides
  作者：Boris Trofimov、Nina Gusarova、Lambert Brandsma

  DOI：10.1080/10426509608545225

  日期：1996.1

  Abstract Generation of phosphide anions from phosphorus red or phosphine under the action of strong bases followed by their reactions with organyl halides, electrophilic alkenes and alkynes proves to be the most straightforward and well-controlled route to mono-, di- or triorganylphosphines or phosphine oxides of diverse structure.

  摘要 在强碱作用下由磷红或膦生成磷化物阴离子，然后与有机卤化物、亲电烯烃和炔烃反应被证明是制备单、二或三有机基膦或氧化膦的最直接和可控的途径。结构多样。
• Alkylation of phosphine PH3 generated from red phosphorus
  作者：Delphine Semenzin、Guita Etemad-Moghadam、Dominique Albouy、Max Koenig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76889-4

  日期：1994.5

  The generation of phosphine PH3 by alkaline hydrolysis of red phosphorus is realized. The subsequent alkylation of PH3 by terminal alkenes and alkynes in basic media leading to the corresponding aliphatic and vinylic phosphine derivatives can occur by two-steps or one-pot reaction by a Michael-like reaction mechanism.

  实现了通过红磷的碱性水解生成膦PH 3。在碱性介质中，末端烯烃和炔烃随后将PH 3烷基化，生成相应的脂族和乙烯基膦衍生物，可通过两步反应或一锅反应通过迈克尔样反应机理进行。
• Synthesis and antibacterial activity of tris{2-[4-(1-benzylpyridinio)]ethyl}-phosphinoxide trichloride
  作者：N. K. Gusarova、É. É. Kuznetsova、S. I. Shaikhudinova、V. I. Dmitriev、S. F. Malysheva、G. V. Kozlova、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/bf02219684

  日期：1996.7

  pronounced antibacterial activity [1]. This work was devoted to the search for new efficient antibacterial agents in this series of organophosphorus compounds. For this purpose we have developed a method for the synthesis of tris2-[4-(l-benzylpyridinio)]ethyl}phosphinoxide trichloride (1I) (previously unreported) and studied its antibacteriai activity. The initial organophosphorus compounds was represented

  最近我们已经证明含有吡啶鎓片段的三有机氧化膦具有显着的抗菌活性 [1]。这项工作致力于在该系列有机磷化合物中寻找新的高效抗菌剂。为此，我们开发了一种合成三2-[4-(l-苄基吡啶)]乙基}三氯化膦(1I)（以前未报道）的方法并研究了其抗菌活性。最初的有机磷化合物由三[2-（4-吡啶基）乙基]膦氧化物（I）表示，它很容易在强碱存在下从红磷和4乙烯基吡啶中获得[2]。用苄基氯加热氧化膦 1 定量地产生三氯化物 I1。
• Phosphine chalcogenides and their derivatives from red phosphorus and functionalized pyridines, imidazoles, pyrazoles and their antimicrobial and cytostatic activity
  作者：Svetlana Malysheva、Vladimir Kuimov、Lyudmila Belovezhets、Natalia Belogorlova、Marina Borovskaya、Gennadii Borovskii

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106363

  日期：2023.3

  Tertiary phosphine oxides, phosphine sulfides, and phosphine selenides containing pyridine, imidazole, and pyrazole groups have been synthesized via the reaction of elemental phosphorus or secondary phosphine oxides with functional pyridines, imidazoles, and pyrazoles. Alkyl tris(2-pyridylethyl)phosphonium iodide and bromide are also obtained by quaternization of the corresponding phosphine. Antimicrobial

  通过元素磷或仲氧化膦与功能性吡啶、咪唑和吡唑的反应合成了含有吡啶、咪唑和吡唑基团的叔氧化膦、硫化膦和硒化膦。烷基三(2-吡啶基乙基)磷碘化物和溴化物也可通过相应膦的季铵化获得。评估了合成化合物（包括含氮杂环化合物、磷、硒和硫）对耐肠球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌微生物的抗菌活性。发现带有咪唑 ( 14 , 19 ) 、吡唑 ( 13 ) 和吡啶片段 (5, 9 ) 和鏻盐 ( 11, 12 ) 可以被认为是新的有前途的抗菌剂。对于一些合成的化合物，LC 50是确定的。具有甲基吡唑片段 ( 13 ) 和磷盐 ( 11, 12 ) 的氧化膦显示出很强的抗菌活性，具有长链基团 ( 12 ) 的溴化磷的细胞毒性作用比顺铂高一个数量级。我们相信，所获得的结果可能有助于开发治疗和预防细菌感染和癌症的高效药物。
• Gusarova; Trofimov; Malysheva, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 1, p. 65 - 71
  作者：Gusarova、Trofimov、Malysheva、Shaikhudinova、Belogorlova、Arbuzova、Nepomnyashchikh、Dmitriev

  DOI：——

  日期：——