3-(乙酰氧基甲基)异巴豆酸 | 21622-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(乙酰氧基甲基)异巴豆酸
• 英文名称: 3-(acetoxymethyl)isocrotonic acid
• 英文别名: (E)-4-acetyloxy-3-methylbut-2-enoic acid
• CAS: 21622-85-5
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: CHRAOTZDMAXDKI-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(乙酰氧基甲基)异巴豆酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  An Expedient and Efficient Synthesis of Naturally Occurring Hydroxy Substituted Anthraquinones

  摘要：

  报道了一种通过Diels-Alder反应高产率合成天然蒽醌的通用方法。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25452
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以16%的产率得到3-(乙酰氧基甲基)异巴豆酸
  参考文献：
  名称：

  An Expedient and Efficient Synthesis of Naturally Occurring Hydroxy Substituted Anthraquinones

  摘要：

  报道了一种通过Diels-Alder反应高产率合成天然蒽醌的通用方法。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25452

文献信息

• Synthesis of Xyloketals, Natural Products from the Mangrove FungusXylaria sp
  作者：Karsten Krohn、Muhammad Riaz、Ulrich Flörke

  DOI：10.1002/ejoc.200300629

  日期：2004.3

  as found in the natural products. In the bis and tris adducts (2/19, 1/20), the relative orientation of the rings B and C can be syn and anti, with the sterically less demanding anti orientation slightly favored statistically. Xyloketal D (4a) was obtained in the condensation of 15 with enantiomerically enriched enone 8a, confirming the absolute configuration of the natural product. (© Wiley-VCH Verlag

  xyloketal 系列化合物是通过间苯三酚 (7) 或 2,4-二羟基苯乙酮 (15) 与烯酮 8a 或 14 在多步、一锅、多米诺反应中缩合合成的，分别导致 xyloketals 和 5-demethylxyloketals。在与间苯三酚 (7) 缩合的情况下，形成单、双和三加合物 6/18、2/19、1/20；它们的比例取决于原料的比例和反应时间。吡喃和呋喃环 B 和 C（在 C-2 和 C-6 处）的环连接总是顺式的。正如在天然产物中发现的那样，C-2 和 C-5 处甲基的顺式取向也占主导地位 (8.5:1.5)。在 bis 和 tris 加合物 (2/19, 1/20) 中，环 B 和 C 的相对取向可以是顺向和反向的，空间上要求不高的反取向在统计上略微有利。Xyloketal D (4a) 是在 15 与富含对映异构体的烯酮 8a 的缩合中获得的，证实了天然产物的绝对构型。(©
• Regulators of cell division in plant tissues. VII. The synthesis of zeatin and related 6-substituted purines
  作者：DS Letham、RE Mitchell、T Cebalo、DW Stanton

  DOI：10.1071/ch9690205

  日期：——

  6-(4-Hydroxy-3-methylbut-trans-2-enylamino)purine (zeatin), a cytokinin isolated from Zea mays, has been synthesized by a new route. β- Methylcrotononitrile was brominated with N-bromosuccinimide yielding γ- bromo-β-methylcrotononitrile, from which trans-γ-acetoxy-β- methylcrotononitrile was prepared. The alcohol derived from this acetate was converted into trans-β-methyl-γ-(tetrahydropyran-2- yloxy)crotononitrile. Reduction and acid hydrolysis gave 4-amino-2- methylbut-trans-2-en-1-ol which was made to react with 6-chloropurine to yield zeatin. ��� Several γ-alkoxy-β-methylcrotononitriles were prepared and reduced by aluminium chloride-lithium aluminium hydride to the corresponding unsaturated amines. Saturated nitrile formation also occurred in these reductions. The amines prepared were condensed with 6-chloropurine to yield a series of O-alkylzeatins. A number of other zeatin analogues were also synthesized. Two 6-methoxyalkylamino-purines were cleaved by sodium borohydride in the presence of iodine to 6-hydroxy- alkylaminopurines.

  6-(4-羟基-3-甲基丁-反式-2-烯氨基)嘌呤 (一种从玉米中分离出来的细胞分裂素--玉米素（zeatin）是通过一种新方法合成的。β-甲基巴豆腈与 N-溴代丁二酰亚胺进行溴化反应 生成γ-溴-β-甲基巴豆腈、 由此制备出反式-γ-乙酰氧基-β-甲基巴豆腈。 制得。由这种乙酸酯衍生的醇被转化为 反式-β-甲基-γ-(四氢吡喃-2-氧基)巴豆腈。还原和酸水解得到 4-amino-2- methylbut-trans-2-en-1-ol 与 6-氯嘌呤发生反应。 与 6-氯嘌呤反应生成玉米素。制备出了几种γ-烷氧基-β-甲基巴豆硝酸酯，并用氯化铝-硫酸铝还原了它们。 氯化铝-氢化铝锂还原成相应的不饱和胺。 胺。在这些还原反应中也会形成饱和腈。制备的胺 胺与 6-氯嘌呤缩合，生成一系列 O-烷基玉米素。 此外，还合成了其他一些玉米素类似物。两种 在碘的存在下，硼氢化钠将两个 6-甲氧基烷基氨基嘌呤裂解为 6-羟基嘌呤。 在碘存在下，两种 6-甲氧基烷基氨基嘌呤被硼氢化钠裂解为 6-羟基烷基氨基嘌呤。
• Process for producing optically active carboxylic acids and chiral ligands for this purpose
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0673911A1

  公开（公告）日：1995-09-27

  A process for the production of an optically active carboxylic acid (I), which comprises subjecting an olefinic carboxylic acid (II) to asymmetric hydrogenation using a complex as a catalyst consisting of an optically active phosphine (III) and a ruthenium compound. complex of with ruthenium compound According to the process of the present invention, optically active carboxylic acids can be produced with high yield. The compounds of formula (III) are also claimed.

  一种生产光学活性羧酸（I）的工艺，包括使用由光学活性膦（III）和钌化合物组成的络合物作为催化剂，使烯烃羧酸（II）进行不对称氢化。 与钌化合物的络合物 根据本发明的工艺，可以高产率生产光学活性羧酸。 本发明还要求得到式（III）化合物。
• Asymmetric hydrogenation of unsaturated carboxylic acids catalyzed by BINAP-ruthenium(II) complexes
  作者：Tetsuo Ohta、Hidemasa Takaya、Masato Kitamura、Katsunori Nagai、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/jo00390a043

  日期：1987.7
• Colonge; Reymermier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 188,189
  作者：Colonge、Reymermier

  DOI：——

  日期：——