[(E,3R,4R,5S,6R,9S,10S,11R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(2S,4E,6R,8R,10E,12S,15R,16R,17R,18R,20E,22E)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,12-dimethoxy-8,11,15,17-tetramethyl-18-(methylsulfanylmethoxy)-24-oxo-1-oxacyclotetracosa-4,10,20,22-tetraen-2-yl]-1-[formyl(methyl)amino]-6-hydroxy-3,5,9-trimethyldodec-1-en-4-yl] acetate | 166759-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: [(E,3R,4R,5S,6R,9S,10S,11R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(2S,4E,6R,8R,10E,12S,15R,16R,17R,18R,20E,22E)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,12-dimethoxy-8,11,15,17-tetramethyl-18-(methylsulfanylmethoxy)-24-oxo-1-oxacyclotetracosa-4,10,20,22-tetraen-2-yl]-1-[formyl(methyl)amino]-6-hydroxy-3,5,9-trimethyldodec-1-en-4-yl] acetate
• CAS: 166759-23-5
• 化学式: C₆₂H₁₁₃NO₁₁SSi₂
• 分子量: 1136.82
• InChiKey: BZAYXCNJUSRMQL-LDVLTRETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.51
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-D-丙氨酸 、 [(E,3R,4R,5S,6R,9S,10S,11R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(2S,4E,6R,8R,10E,12S,15R,16R,17R,18R,20E,22E)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,12-dimethoxy-8,11,15,17-tetramethyl-18-(methylsulfanylmethoxy)-24-oxo-1-oxacyclotetracosa-4,10,20,22-tetraen-2-yl]-1-[formyl(methyl)amino]-6-hydroxy-3,5,9-trimethyldodec-1-en-4-yl] acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Aplyronine A, a Potent Antitumor Substance of Marine Origin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00095a072
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对苯二酚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(E,3R,4R,5S,6R,9S,10S,11R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(2S,4E,6R,8R,10E,12S,15R,16R,17R,18R,20E,22E)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,12-dimethoxy-8,11,15,17-tetramethyl-18-(methylsulfanylmethoxy)-24-oxo-1-oxacyclotetracosa-4,10,20,22-tetraen-2-yl]-1-[formyl(methyl)amino]-6-hydroxy-3,5,9-trimethyldodec-1-en-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  以镍/铬介导的偶联反应为特征的第二代苹果碱A的全合成†

  摘要：

  使用Ni / Cr介导的偶联反应作为关键步骤，实现了有效的抗肿瘤海洋大环内酯aplyronine A的第二代全合成。基于最长的线性序列，分38步获得的第二代aplyronine A合成途径的总产率为1.4％。与我们的第一代合成的邻苯丙氨酸A路径相比，第二代合成极大地提高了收率和步骤数。特别是，我们在C13立体中心和C14–C15（ENi / Cr介导的不对称偶联反应））-三取代双键。此外，我们为C21–C28和C29–C34之间的不对称Ni / Cr介导的偶联反应建立了有效的反应条件。因此，该偶联反应以各链段的等摩尔比进行。

  DOI：

  10.1039/c6ob02241c

文献信息

• Absolute stereochemistry and synthesis of aplyronines B and C, the congeners of aplyronine A, a potent antitumor substance of marine origin
  作者：Kiyotake Suenaga、Takeshi Ishigaki、Akira Sakakura、Hideo Kigoshi、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00921-x

  日期：1995.7

  Synthesis of aplyronines B and C, the congeners of aplyronine A, was achieved enantioselectively, which established their stereostructures.

  对映体选择性地实现了对aplyronines B和C，aplyronine A的同类物的合成，建立了它们的立体结构。