2,2-Difluoroethyl trifluoroethanesulfonate | 117186-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Difluoroethyl trifluoroethanesulfonate
• 英文别名: 2,2-difluoroethyl 2,2,2-trifluoroethanesulfonate；Ethanesulfonic acid, 2,2,2-trifluoro-, 2,2-difluoroethyl ester
• CAS: 117186-51-3
• 化学式: C₄H₅F₅O₃S
• 分子量: 228.14
• InChiKey: JOFBOOXSNFQRHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Difluoroethyl trifluoroethanesulfonate 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,2-二氟乙醇 、 2,2,2-trifluoroethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  含氟烷基链烷磺酸盐对培养的白血病L1210细胞的细胞毒性。

  摘要：

  烷基磺酸乙酯、异硫羟酸、三氟甲磺酸和2,2,2-三氟乙磺酸的乙酯被合成并用于测试对培养的白血病L1210细胞生长的抑制活性。通过多元线性回归分析，证明了它们与水解速率和容量因子（分配性质）之间的量化相关性；越活泼、越亲脂性，它们的细胞毒性就越大。有趣的是，醇部分上的氟取代导致毒性显著偏离了预期，这种预期是基于不含氟取代的乙酯的相关性得出的。然后，合成了一些临床使用的双功能磺酸盐-白消安的氟化衍生物并进行了测试。2,2-二氟乙基2,2,2-三氟乙磺酸盐的细胞毒性比白消安高出数倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2410
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟乙醇 、 2,2,2-三氟乙基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以31%的产率得到2,2-Difluoroethyl trifluoroethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  含氟烷基链烷磺酸盐对培养的白血病L1210细胞的细胞毒性。

  摘要：

  烷基磺酸乙酯、异硫羟酸、三氟甲磺酸和2,2,2-三氟乙磺酸的乙酯被合成并用于测试对培养的白血病L1210细胞生长的抑制活性。通过多元线性回归分析，证明了它们与水解速率和容量因子（分配性质）之间的量化相关性；越活泼、越亲脂性，它们的细胞毒性就越大。有趣的是，醇部分上的氟取代导致毒性显著偏离了预期，这种预期是基于不含氟取代的乙酯的相关性得出的。然后，合成了一些临床使用的双功能磺酸盐-白消安的氟化衍生物并进行了测试。2,2-二氟乙基2,2,2-三氟乙磺酸盐的细胞毒性比白消安高出数倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2410