2,2,2-trifluoroethanesulfonic acid | 1827-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethanesulfonic acid
• CAS: 1827-97-0
• 化学式: C₂H₃F₃O₃S
• 分子量: 164.105
• InChiKey: XGMDYIYCKWMWLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  100 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.700±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethanesulfonic acid 、 1-hydroxybicyclo<3.3.2>decan-2-one 生成 2,2,2-Trifluoro-ethanesulfonic acid (1R,5R)-2-oxo-bicyclo[3.3.2]dec-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过双环[3.2.1]辛烷和双环壬烷的桥头醛与三氟甲磺酸苯酯的扩环合成双环1,2-二醇

  摘要：

  双环[3.2。]辛烷（11a），双环[3.3.1]壬烷（12a）和双环[3.2.2]壬烷（13a）的桥头醛已通过使用苯甲酰基三氟甲磺酸酯（三氟甲磺酸-最后）得到两种或三种在桥头碳上含有羟基的双环1，2-二醇单苯甲酸酯的混合物。对照实验表明，该反应是动力学控制的。通过比较由对应于所产生的二醇单苯甲酸酯的母体烃的分子力学计算出的应变能，发现环的扩展方向是可预测的。通过结晶或柱色谱法易于以实际收率分离出的主要单苯甲酸酯已转化为相应的二醇，并确定了它们的结构。出于合成目的，11a给出双环[3.3。1] nonane-1，endo-2-diol（27）和12a是双环[4.3.1]癸烷-1,2-二醇的内和外异构体（分别为33和35）。从13a中提供双环[4.2.2]癸烷-1，2-二醇（42）。使用碳酸银可以50-80％的收率方便地将二元醇​​27、33和42氧化为相应的酮醇。在相似的条件下，二醇35氧化为1-羟基双环[4

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81430-7
• 作为产物：
  描述：

  di-H-trifluoroethane-2-sulfonyl fluoride 在 盐酸 作用下， 生成 2,2,2-trifluoroethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-containing ?-sultones 47. Derivatives of 2,2,2-trifluoroethanesulfonic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00929234
• 作为试剂：
  描述：

  正辛基甲基硫醚 在 2,2,2-trifluoroethanesulfonic acid 、 (R)-3,5-dihydrodinaphtho[2,1-c:1',2'-e]selenepin 4-oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到methyl n-octylsulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-4,5-Dihydro-3H-Dinaphtho-[2,1-c:1',2'-e]Selenepin Oxide and Preliminary Studies on Its Use in the Oxidation of Sulfides

  摘要：

  The first synthesis (R)-4,5-dihydro-3H-dinaphtho-[2,1-c:1',2'-e]-selenepin oxide 1 has been achieved from (R)-(+)-1,1'-bi-2-naphthol, which in turn was obtained by resolution of rac-1,1'-bi-2-naphthol. Palladium catalyzed alkoxy-carbonylation of ditriflate 4 gave dimethyl eater 5 which was then reduced and the resultant diol converted to key intermediate chloride 8. Cyclization with sodium selenolate gave novel enantiomerically pure selenide 9, which upon oxidation yielded the desired selenoxide (R)-1. Preliminary studies on the oxidation of sulfides to sulfoxides using 1 and 2,2,2-trifluoroethane sulfonic acid are also described.

  DOI：

  10.1080/00397910008087448

文献信息

• Cytotoxicity of fluorine-containing alkyl alkanesulfonates to cultured leukemia L1210 cells.
  作者：YUKO OHTA、KOHFUKU KOHDA、HIROSHI KIMOTO、TAKASHI OKANO、YUTAKA KAWAZOE

  DOI：10.1248/cpb.36.2410

  日期：——

  Ethyl esters of alkanesulfonic acids, isethionic acid, trifluoromethanesulfonic acid, and 2, 2, 2-trifluoroethanesulfonic acid were synthesized and tested for inhibitory activity toward the growth of cultured leukemia L1210 cells. A quantitative correlation with the rate of hydrolysis and the capacity factor (partition property) was demonstrated by a multiple linear regression analysis; the more reactive and more lipophilic, the more cytotoxic they are. Interestingly, fluorine substitution on the alcoholic moiety resulted in remarkable deviations of the toxicity from those expected from the correlation found for the ethyl esters without fluorine substitution. Then, some fluorine derivatives of busulfan, a clinically used bifunctional sulfonate, were synthesized and tested. 2, 2-Difluoroethyl 2, 2, 2-trifluoroethanesulfonate was several times more cytotoxic than busulfan.

  烷基磺酸乙酯、异硫羟酸、三氟甲磺酸和2,2,2-三氟乙磺酸的乙酯被合成并用于测试对培养的白血病L1210细胞生长的抑制活性。通过多元线性回归分析，证明了它们与水解速率和容量因子（分配性质）之间的量化相关性；越活泼、越亲脂性，它们的细胞毒性就越大。有趣的是，醇部分上的氟取代导致毒性显著偏离了预期，这种预期是基于不含氟取代的乙酯的相关性得出的。然后，合成了一些临床使用的双功能磺酸盐-白消安的氟化衍生物并进行了测试。2,2-二氟乙基2,2,2-三氟乙磺酸盐的细胞毒性比白消安高出数倍。
• The first example of sulfinatodehalogenation of 2,2,2-trifluoroethyl halides: A novel method for trifluoroethylation of alkenes and alkynes
  作者：Zheng-Yu Long、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01906-6

  日期：1998.11

  2,2,2-Trifluoroethylation of alkenes and alkynes with 2,2,2-trifluoroethyl iodide or bromide and sodium dithionite in D+MSO or can occur under mild conditions.

  在D + MSO中，用2,2,2-三氟乙基碘或溴和连二亚硫酸钠在烯烃和炔烃上进行2,2,2-三氟乙基化，或在温和条件下进行。
• Reversible and Irreversible ElcB Mechanisms in the Hydrolysis of 2,2,2-Trifluoroethanesulfonyl Chloride:  Carbanion Intermediates in Aqueous Acid¹
  作者：James F. King、Manjinder Singh Gill

  DOI：10.1021/jo971872v

  日期：1998.2.1

  Hydrolysis of 2,2,2-trifluoroethanesulfonyl chloride (1) is shown to take place by way of the sulfene (CF(3)CH=SO(2)), formed by (a) an irreversible E1cB process over the pH range 1.8-5 with water acting as the carbanion-forming base in the lower pH range and hydroxide anion at higher pH, and (b) a reversible E1cB reaction in dilute acid.

  2,2,2-三氟乙烷磺酰氯（1）的水解表明是通过亚砜（CF（3）CH = SO（2））发生的，该亚砜由（a）在pH范围1.8内不可逆的E1cB过程形成-5在较低的pH范围内用水作为形成碳负离子的碱，在较高的pH范围内用作氢氧根阴离子，以及（b）在稀酸中可逆的E1cB反应。
• Sulfonium salts and chemically amplified positive resist compositions
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US05824824A1

  公开（公告）日：1998-10-20

  The invention provides a novel sulfonium salt having at least one acid labile group attached to a phenyl group in a molecule and a C.sub.2 -C.sub.20 alkylsulfonate or arylsulfonate anion whose alkyl or aryl has as a substituent an electron withdrawing group such as fluorine and nitro group. The novel sulfonium salt is effective for increasing the dissolution contrast between exposed and unexposed areas. Upon exposure, it generates a substituted alkyl or arylsulfonic acid which is a weak acid, minimizing the influence of side reaction and deactivation during PEB step. The sulfonium salt is useful in a chemically amplified positive resist composition which lends itself to fine patterning and features high resolution.

  本发明提供了一种新型的磺鎵盐，其分子中至少有一个酸敏感基团连接到苯基上，以及一种C.sub.2-C.sub.20的烷基磺酸盐或芳基磺酸盐阴离子，其烷基或芳基具有电子吸引基团，例如氟和硝基作为取代基。新型磺鎵盐对于增加暴露区域和未暴露区域之间的溶解度对比是有效的。在曝光后，它会产生一种取代的烷基或芳基磺酸，这是一种弱酸，可以最小化PEB步骤中的副反应和失活的影响。该磺鎵盐在化学增感正性光刻胶组成中非常有用，适用于精细图案和高分辨率。
• Synthesis of three partially fluorinated alkanesulfonic acids as potential fuel-cell electrolytes
  作者：Chaiyun Bunyagidj、Hanna Piotrowska、Mary H. Aldridge

  DOI：10.1021/je00025a039

  日期：1981.7