3-(4-甲基苯基)-3-(三氟甲基)二氮杂环丙烷 | 87736-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)-3-(三氟甲基)二氮杂环丙烷
• 中文别名: N-(2-氨基乙基)硬脂酰胺
• 英文名称: 3-(p-tolyl)-3-(trifluoromethyl)diaziridine
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-3-trifluoromethyldiaziridine；3-(4-Methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)diaziridine
• CAS: 87736-82-1
• 化学式: C₉H₉F₃N₂
• 分子量: 202.179
• InChiKey: BPIYMEWYYRZJOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45°C
• 沸点：
  212.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-3-(三氟甲基)二氮杂环丙烷 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苄基溴
  参考文献：
  名称：

  用于光亲和性标签的可点击寻址的盒式磁带。

  摘要：

  设计小分子1包含炔烃，三氟甲基苯基重氮和自由哌啶-NH，以便于与蛋白质结合配体结合。该“盒式磁带” 1是通过仅涉及常规步骤的相对直接的路线合成的。在此概念验证研究中，将碳酸酐酶IX和TrkC的假定配体与1偶联。使用这两种蛋白受体的纯化细胞外区域以及表达这些受体的细胞（通过拉动分离）进行光亲和标记。 -down程序），在所有四个实验中都观察到了蛋白质的标记。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00516
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟乙酰基)甲苯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-(4-甲基苯基)-3-(三氟甲基)二氮杂环丙烷
  参考文献：
  名称：

  卡宾酯的磁性双稳态是一般现象吗？单重态和三重态的简单芳基（三氟甲基）碳烯的分离

  摘要：

  对甲苯基（三氟甲基）卡宾和相关的芴基（三氟甲基）卡宾是在固态氩气中合成的，并通过红外光谱，紫外可见光谱和电子顺磁共振波谱以及量子力学计算进行了表征。卡宾可以同时以三重态和单重态生成，并且这两种状态在基质分离条件下共存。根据我们的计算，这些卡宾的单重态和三重态在气相中能量几乎退化。包含纯三重态p的基质的升温3至25 K的甲苯基（三氟甲基）卡宾最多可将三重态的20％转化为单重态。这种相互转化是热不可逆的，冷却至3 K不会改变单重态与三重态的比率。在365 nm处进行辐照会导致完整的单重态转换为三重态，而450 nm辐照再次产生高达20％的单重态。产生单线态卡宾的另一种方法是通过在25 K下对水掺杂的基质进行退火，使三线态与水分子反应。这导致单线态卡宾与水之间不可逆地形成氢键结合的配合物。对于芴基（三氟甲基）卡宾，获得了非常相似的结果，但是单重态的产率甚至更高。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06868

文献信息

• Tri- and Tetravalent Photoactivable Cross-Linking Agents
  作者：Jacqueline Marchand-Brynaert、Alexandre Welle、François Billard

  DOI：10.1055/s-0031-1290444

  日期：2012.7

  Abstract A modular synthesis of photoactivable cross-linking agents is described, using an aromatic core, di- or triethyleneglycol spacers and photoaffinity labeling synthons that feature either perfluorophenyl azide or aryl(trifluoromethyl)diazirine motifs. Symmetrical and nonsymmetrical trivalent structures were obtained from phloroglucinol and dopamine, respectively. Symmetrical tetravalent structures

  摘要 描述了使用芳族核，二乙二醇或三乙二醇间隔基和具有全氟苯基叠氮化物或芳基（三氟甲基）二嗪基序的光亲和标记合成子的光活化交联剂的模块合成。分别从间苯三酚和多巴胺获得对称和不对称的三价结构。对称的四价结构是由于两种多巴胺衍生物与草酰氯的偶合。 描述了使用芳族核，二乙二醇或三乙二醇间隔基和具有全氟苯基叠氮化物或芳基（三氟甲基）二嗪基序的光亲和标记合成子的光活化交联剂的模块合成。分别从间苯三酚和多巴胺获得对称和不对称的三价结构。对称的四价结构是由于两种多巴胺衍生物与草酰氯的偶合。
• [EN] PURINE COMPOUNDS POSSESSING ANTICANCER ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS PURINE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2017136689A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present disclosure provides compounds of Formulas (I') and (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds described herein may be useful in treating and/or preventing proliferative diseases (e.g., cancer). Also provided in the present disclosure are pharmaceutical compositions, kits, and uses thereof for treating proliferative diseases.

  本公开提供了式(I')和(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐。本文描述的化合物可能在治疗和/或预防增殖性疾病（例如癌症）方面有用。本公开还提供了用于治疗增殖性疾病的药物组合物、试剂盒以及它们的用途。
• STEPWISE ASSEMBLED CAPTURE COMPOUNDS COMPRISING A CLEAVABLE FUNCTION AND METHOD FOR ISOLATING AND/OR CHARACTERIZING BIOMOLECULES OR BIOMOLECULE FRAGMENTS, IN PARTICULAR PROTEINS OR PROTEIN FRAGMENTS, OF COMPLEX MIXTURES
  申请人：CAPROTEC BIOANALYTICS GMBH

  公开号：US20160349268A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The invention relates to a process for isolating and/or characterising biomolecules and/or biomolecule fragments, in particular proteins and/or protein fragments, comprising the steps: provision of an immobilized compound IC through the interaction of a capture compound CC and the target compound T and a carrier compound CCB, carrying out a division step, in which a cleavable function F is cleaved, and a division compound DC is produced, and isolation and/or characterisation of said division compound DC. The invention relates further to a carrier compound CCB, a capture compound CC, a precursor compound PC and a division compound DC.

  该发明涉及一种用于分离和/或表征生物分子和/或生物分子片段的过程，特别是蛋白质和/或蛋白质片段，包括以下步骤：通过捕获化合物CC与目标化合物T以及携带化合物CCB相互作用提供固定化合物IC，进行分割步骤，在该步骤中，可切割功能F被切割，产生分割化合物DC，并分离和/或表征该分割化合物DC。该发明还涉及携带化合物CCB、捕获化合物CC、前体化合物PC和分割化合物DC。
• Ginkgolide Derivatives for Photolabeling Studies:  Preparation and Pharmacological Evaluation
  作者：Kristian Strømgaard、D. Roland Saito、Hideo Shindou、Satoshi Ishii、Takao Shimizu、Koji Nakanishi

  DOI：10.1021/jm020147w

  日期：2002.8.1

  native TTLs and their derivatives to the cloned PAF receptor, confirming that of the TTLs, ginkgolide B is the most potent PAF receptor antagonist. Ginkgolide derivatives carrying photoactivatable and fluorescent groups for the purpose of performing photolabeling have been prepared and evaluated using the cloned PAF receptor. These studies have shown that ginkgolide derivatives with aromatic photoactivatable

  萜三内酯（TTLs），银杏内酯和银杏内酯是银杏叶提取物的独特结构成分，具有多种神经调节特性。尽管据信TTL可能是其中一些作用的原因，但与中枢神经系统中靶标的特异性相互作用尚需在分子水平上加以阐明。银杏内酯是已知的血小板活化因子（PAF）受体的拮抗剂。在本文中，我们描述了对天然TTL及其衍生物与克隆的PAF受体结合的首次检查，证实了在TTL中，银杏内酯B是最有效的PAF受体拮抗剂。为了进行光标记，已经制备了带有光活化基团和荧光基团的银杏内酯衍生物，并使用克隆的PAF受体进行了评估。这些研究表明，具有芳香族可光活化取代基的银杏内酯衍生物是有效的PAF受体拮抗剂，其K（i）值为0.09-0.79 microM，因此是通过光标记研究阐明银杏内酯与PAF受体结合的优秀配体。结合有荧光基团和光活化基团的银杏内酯衍生物仍然保留了对PAF受体的结合亲和力，因此对于光标记和后续测序研究应该是有希望的配体。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of Chemical Probes as Hypoxia Induced Factor-1α/Malate Dehydrogenase 2 Inhibitors
  作者：Ravi Naik、Misun Won、Hyun Seung Ban、Deepak Bhattarai、Xuezhen Xu、Yumi Eo、Ye Seul Hong、Sarbjit Singh、Yongseok Choi、Hee-Chul Ahn、Kyeong Lee

  DOI：10.1021/jm501241g

  日期：2014.11.26

  hypoxia inducible factor-1α inhibitor 3-aminobenzoic acid-based chemical probes, which were previously identified to bind to mitochondrial malate dehydrogenase 2, was performed to provide a better understanding of the pharmacological effects of LW6 and its relation to hypoxia inducible factor-1α (HIF-1α) and malate dehydrogenase 2 (MDH2). A variety of multifunctional probes including the benzophenone

  进行了基于缺氧诱导因子-1α抑制剂3-氨基苯甲酸的化学探针的结构-活性关系研究，该探针先前已确定与线粒体苹果酸脱氢酶2结合，以更好地了解LW6的药理作用及其关系缺氧诱导因子-1α（HIF-1α）和苹果酸脱氢酶2（MDH2）。制备了多种多功能探针，包括用于光亲和性标记和点击反应的二苯甲酮或三氟甲基二嗪，并使用基于细胞的HRE荧光素酶测定法和MDH2测定法评估了人结肠直肠癌HCT116细胞的生物学活性。其中，重氮探针4a对HIF-1α和MDH2均显示出强大的抑制活性。显着地，探针对HIF-1α活性的抑制作用与MDH2酶测定的抑制作用一致，这通过对重组人MDH2的体外结合活性，耗氧量，ATP产生和AMP活化蛋白的影响得到进一步证实。激酶（AMPK）激活。还证明了LW6和探针4a与MDH2的竞争结合方式。