1-tert-butyl 3-methyl 5-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate | 1092492-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-tert-butyl 3-methyl 5-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 3-O-methyl 5-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1092492-27-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: UCPICOMIRSFZLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); heptane (142-82-5))
• 沸点：
  361.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 3-methyl 5-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N,N-tetramethyluroniumhexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 rac-3-[(3R,4R)-4-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-oxopyrrolidin-3-yl]-3-oxo-2-(14-thiolan-1-ylidene)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）中R1至R4和n具有描述和权利要求中给定的含义的新化合物，制备这些化合物的方法以及它们作为治疗、预防或改善病毒感染的用途，以及它们用于治疗、预防或改善与PLA2G16相关的疾病的用途。

  公开号：

  WO2019068841A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代-1-苯基甲氧基吡咯烷-3-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 1-tert-butyl 3-methyl 5-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Boc保护的4,5-甲基-β-脯氨酸的合成

  摘要：

  从容易获得的衣康酸开始，开发了一种有效的方法来制备Boc保护的4,5-甲氧基-β-脯氨酸（一种新型的双环含环丙烷的β-氨基酸）。改良的Simmons-Smith反应用于构建环丙烷环。该方法允许以49％的总收率合成标题化合物的顺式和反式异构体，并且可用于克规模的制备。还开发了一种以克数为单位制备5-氧吡咯烷-3-羧酸甲酯的方法，所述5-氧吡咯烷-3-羧酸甲酯是合成方案中的关键中间体之一。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.038

文献信息

• [EN] SPIROCYCLIC DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES SPIROCYCLIQUES POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197036A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides compounds that have spirocyclic E3 Ubiquitin Ligase targeting moieties (Degrons), which can be used as is or linked to a targeting ligand for a protein that has been selected for in vivo degradation, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了具有螺环式E3泛素连接酶靶向基团（Degrons）的化合物，这些化合物可以直接使用，也可以与靶向配体连接，用于选定用于体内降解的蛋白质，并提供了使用方法、组合物以及其制备方法。
• [EN] MALT-1 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE MALT-1
  申请人：EXSCIENTIA LTD

  公开号：WO2022106857A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating disease, syndromes, conditions and disorders that are affected by the modulation of MALT-1. Such compounds are represented by Formula (I) and Formula (II), wherein the variables are defined herein.

  本发明涉及通过调节MALT-1影响的治疗疾病、综合症、病况和疾患的化合物、组合物和方法。这些化合物由公式（I）和公式（II）所表示，其中变量在此定义。
• Spirocyclic degronimers for target protein degradation
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：US10660968B2

  公开（公告）日：2020-05-26

  This invention provides compounds that have spirocyclic E3 Ubiquitin Ligase targeting moieties (Degrons), which can be used as is or linked to a targeting ligand for a protein that has been selected for in vivo degradation, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  本发明提供了具有螺环 E3 泛素连接酶靶向基团（Degrons）的化合物，这些化合物可单独使用，也可与用于体内降解的蛋白质的靶向配体连接，本发明还提供了其使用方法和组合物及其制备方法。
• Antiviral compounds
  申请人：HAPLOGEN GmbH

  公开号：US11180479B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  The present invention relates to novel compounds of general formula (I) wherein R1 to R4 and n have the meanings given in the description and claims, process for preparing these compounds and their use as for treating, preventing or ameliorating viral infections and their use for treating, preventing or ameliorating diseases which are associated with PLA2G16.

  本发明涉及通式(I)的新型化合物（其中 R1 至 R4 和 n 具有说明书和权利要求书中给出的含义）、制备这些化合物的工艺及其用于治疗、预防或改善病毒感染的用途，以及用于治疗、预防或改善与 PLA2G16 有关的疾病的用途。
• First Total Synthesis of (±)-3-Hydroxy-11-norcytisine: Structure Confirmation and Biological Characterization
  作者：Daniel Yohannes、Camilla P. Hansen、Srinivasa Rao Akireddy、Terry A. Hauser、Melanie N. Kiser、Nicholas J. Gurnon、Cynthia S. Day、Balwinder Bhatti、William S. Caldwell

  DOI：10.1021/ol802145b

  日期：2008.12.4

  The first total synthesis of the natural product 3-hydroxy-11-norcytisine (1), structurally related to cytisine (2), a benchmark ligand at neuronal nicotinic acetylcholine receptors (NNRs), has been achieved. The synthesis permits the unambiguous confirmation of the structure originally proposed for 1 and has enabled initial biological characterization of 1 and its related compounds against NNRs.