(S)-2-(N-fluorenylmethoxycarbonylamino)-iodopropane | 161529-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-(N-fluorenylmethoxycarbonylamino)-iodopropane
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-1-iodopropan-2-ylcarbamate；N-Fmoc-Ala-ψ[CH2-I]；9H-Fluoren-9-ylmethyl N-[(1S)-2-iodo-1-methylethyl]carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-iodopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 161529-15-3
• 化学式: C₁₈H₁₈INO₂
• 分子量: 407.251
• InChiKey: JGQSGVAHYBUYKG-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(N-fluorenylmethoxycarbonylamino)-iodopropane 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-mercaptopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-氯代琥珀酰亚胺介导的巯基氧化氯化为Nα保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物及其在合成磺酰基三唑酸中的用途

  摘要：

  描绘了将硫醇有效氧化氯化为Nα-保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物的方法。该反应包括使用NHC琥珀酰亚胺和四丁基氯化铵-水在乙腈中原位产生磺酰氯，然后与叠氮化钠反应。该方案简单，直接，温和且产率高。具有简单以及双官能侧链的氨基酸用于获得Nα-保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物。此外，磺酰叠氮化物被用于通过Cu（OAc）2 .H 2 O / 2-氨基苯酚与丙酸催化的点击反应来合成非天然氨基酸。

  DOI：

  10.2174/0929866523666161130151218
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 咪唑 、 diphenylphosphinopolystyrene 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-(N-fluorenylmethoxycarbonylamino)-iodopropane
  参考文献：
  名称：

  的对映体纯合成Ñ -and Ç -保护的均聚-β氨基酸由α氨基酸的直接同系¶

  摘要：

  对映纯的N和/或C保护的均-β-氨基酸可通过减少羧基官能团和转化所得的N-保护的，容易地且由具有相同侧链的N-保护的α-氨基酸以高收率制备。将β-氨基醇转化为相应的β-氨基碘化物，然后转化为β-氨基氰化物。这种策略的关键步骤是由对映体纯的合成表示Ñ -保护的β-氨基碘化物2和3被平稳地从母体氨基醇得到的1通过聚合物结合的三芳基膦-I 2 在无水二氯甲烷中的络合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00778-7

文献信息

• A Simple Synthesis of Nβ-Fmoc/Z-Amino Alkyl Thiols and their use in the Synthesis of Nβ-Fmoc/Z-Amino Alkyl Sulfonic Acids
  作者：V. Sureshbabu、T. Vishwanatha、B. Vasantha

  DOI：10.1055/s-0029-1219584

  日期：2010.4

  simple and efficient protocol for the synthesis of N β -Fmoc/Z-amino alkyl thiols is described. The approach uses sodium pyrosulfite-mediated hydrolysis of isothiouronium salts resulting from the reaction between N-protected aminoalkyl iodides and thiourea. N-Protected taurines were prepared through performic acid oxidation of the thiols and the products were further utilized for the synthesis of dipeptidosulfonamides

  描述了一种用于合成 Nβ-Fmoc/Z-氨基烷基硫醇的简单有效的协议。该方法使用焦亚硫酸钠介导的异硫脲盐水解，由 N-保护的氨基烷基碘化物和硫脲之间的反应产生。N-保护的牛磺酸通过硫醇的过甲酸氧化制备，产物进一步用于合成二肽磺酰胺。
• Synthesis of Hybrid Peptidomimetics and Neoglycoconjugates Employing Click Protocol: Dual Utility of Poc-Group for Inserting Carbamate-Triazole Units into Peptide Backbone
  作者：Hosahalli P. Hemantha、Ravi S. Lamani、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1007/s10989-010-9228-6

  日期：2010.12

  Synthesis of new types of peptidomimetics and glycosylated amino acids possessing 1,2,3-triazole and carbamate moieties is described. Poc-protected amino acid esters/1-amino sugars were subjected to Cu(I) catalyzed [2+3]cycloaddition with desired azides under click protocol to obtain novel peptide and carbohydrate mimetics. The reaction is rapid, efficient and all the products are isolated in good yield and excellent purity.

  描述了新型肽类似物和具有1,2,3-三唑和氨基甲酸酯基团的糖基氨基酸的合成。经Poc保护的氨基酸酯/1-氨基糖在点击反应条件下与所需的叠氮化合物进行Cu(I)催化的[2+3]环加成反应，以获得新型的肽和碳水化合物类似物。该反应快速、高效，所有产物均以良好的产率和优异的纯度分离得到。
• A simple approach for the synthesis of new classes of dithiocarbamate-linked peptidomimetics
  作者：Hosahalli P. Hemantha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.172

  日期：2009.12

  An efficient protocol for the synthesis of a new series of dithiocarbamate-linked peptidomimetics is described. The in situ generated dithiocarbamic acid intermediate formed by the reaction of an amino acid ester and carbon disulfide in the presence of triethylamine was treated with N-protected amino alkyl iodide to afford title compounds 3a–g in good to moderate yields. The synthesis of N-Fmoc-protected

  描述了合成一系列新的二硫代氨基甲酸酯连接的拟肽的有效方案。由氨基酸酯与二硫化碳在三乙胺存在下反应形成的原位生成的二硫代氨基甲酸中间体用N保护的氨基烷基碘处理，以良好至中等的收率得到标题化合物3a – g。还描述了含有两个二硫代氨基甲酸酯键的N -Fmoc保护的三肽模拟物4a – e的合成。该协议被进一步扩展为合成N，N'-正交保护的二硫代氨基甲酸酯连接的二肽模拟物7a – c也一样 温和的反应条件和无毒试剂是本方法的优点。
• Synthesis of N-Fmoc-Protected Amino Alkyl Thiocyanates/Selenocyanates and Their Application in the Preparation of 5-Substituted S/Se-Linked Tetrazoles
  作者：Vommina Sureshbabu、Basavalingappa Vasantha、Hosahalli Hemantha

  DOI：10.1055/s-0030-1259972

  日期：2011.5

  A novel class of N-Fmoc-protected amino alkyl thiocyanates/selenocyanates has been prepared by thiocyanation/selenocyanation of the corresponding alkyl iodides. These thiocyanates/selenocyanates undergo a facile [2+3]-cycloaddition reaction with sodium azide to afford novel N-Fmoc amino alkyl S/Se-linked tetrazoles. amino acid derivatives - thiocyanates - selenocyanates - [2+3] cycloaddition - S/Se-linked

  通过相应烷基碘的硫氰化/硒氰化制备了新型的N -Fmoc保护的氨基烷基硫氰酸酯/硒氰酸酯。这些硫氰酸盐/硒代氰酸盐与叠氮化钠进行简单的[2 + 3]-环加成反应，得到新颖的N- Fmoc氨基烷基S / Se-连接的四唑。 氨基酸衍生物-硫氰酸酯-硒氰酸酯-[2 + 3]环加成-S / Se相连的四唑
• Synthesis of an amino phosphinodiselenoic acid ester and β-amino diselenides employing P₂Se₅
  作者：L. Roopesh Kumar、N. R. Sagar、K. Divya、C. Madhu、Vommina V Sureshbabu

  DOI：10.1039/d0nj00012d

  日期：——

  The synthesis of a new class of amino phosphinodiselenoic acid ester and β-amino diselenides is conducted by employing a reaction between Nβ-protected aminoalkyl iodide and phosphorus pentaselenide (P2Se5) has been described. In the presence of protic solvents, amino phosphinodiselenoic acid esters were found to be the major products, whereas β-amino diselenides were formed exclusively when the reaction

  一类新的氨基phosphinodiselenoic酸酯和β氨基diselenides的合成通过采用之间的反应进行Ñ β -保护的氨基烷基碘和磷pentaselenide（P 2硒5）进行了说明。在质子溶剂存在下，发现氨基膦基二硒酸酯是主要产物，而β-氨基二硒化物仅在极性非质子溶剂中进行反应时形成。