3-bromo-8-methylcoumarin | 1220702-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-8-methylcoumarin
• 英文别名: 3-bromo-8-methyl-2H-chromen-2-one；3-Bromo-8-methylchromen-2-one
• CAS: 1220702-31-7
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: HQCQYBWMJYHNQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-8-methylcoumarin 在 sodium azide 、 铜 、 六氢吡啶-alpha-羧酸 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到3-Amino-8-methylcumarin
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化钠的铜催化快速合成3-氨基喹啉酮，3-氨基香豆素和苯胺

  摘要：

  一种有效的铜催化的原位C（SP 2） NH 2键形成来提供一系列3-氨基喹啉-2（1 H ^） -酮和由3- bromoquinolinones和3- bromocoumarins 3-氨基香豆素，分别，一直实现。反应条件包括使用铜粉作为催化剂，使用生态友好型乙醇作为溶剂，并以胡椒酸作为配体，抗坏血酸作为添加剂。在各种苯胺的合成中证明了这种实用方法的效率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000149
• 作为产物：
  描述：

  8-methylcoumarin 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到3-bromo-8-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过高选择性 DABCO 介导的一锅 thia-Michael 添加/消除过程从 3-溴香豆素高效合成 4-硫烷基香豆素

  摘要：

  开发了一种在 DABCO 促进下对 3-溴香豆素进行高选择性直接硫酰化的简便有效的方案。使用芳香族和脂肪族硫醇以及 α,ω-二硫醇进行转化，以非常好的至极好的产率提供预期的产物。还设计了使用 α 获得 4-((ω-巯基烷基)硫代)香豆素和二聚 4,4'-(烷烃-1,4-二基双(硫烷二基))双(香豆素)的简单方便的方法，与起始 3-溴香豆素有关的不同比例的 ω-烷二硫醇。转化似乎是通过 DABCO 介导的硫醇盐阴离子向香豆素的 α,β-不饱和羰基体系中的立体选择性加成，然后对所得的 α-溴羰基中间体进行 DABCO 辅助立体选择性脱溴氢反应来进行的。

  DOI：

  10.1039/c9ra09545d

文献信息

• A Simple Synthesis of Functionalized 3-Bromocoumarins by a One-Pot Three-Component Reaction
  作者：Davide Audisio、Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.200901107

  日期：2010.2

  Functionalized 3-bromocoumarins 2 have been prepared by a simple one-pot bromination/Wittig/cyclization tandem process from methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate, N-bromosuccinimide and a series of 2-hydroxybenzaldehydes. Owing to the commercial availability of salicylaldehyde derivatives, this approach offers such a diverse range of compounds that it fulfills the recent demand for the generation

  功能化的 3-溴香豆素 2 已通过简单的一锅溴化/Wittig/环化串联工艺从（三苯基亚膦基）乙酸甲酯、N-溴代琥珀酰亚胺和一系列 2-羟基苯甲醛制备。由于水杨醛衍生物的商业可用性，这种方法提供了如此多样化的化合物，以满足最近生成基于香豆素支架的大型组合化学库的需求。
• Conversion of 3-Bromo-2<i>H</i>-coumarins to 3-(Benzofuran-2-yl)-2<i>H</i>-coumarins under Palladium Catalysis: Synthesis and Photophysical Properties Study
  作者：Gilles Galvani、K. Harsha Vardhan Reddy、Claire Beauvineau、NourEddine Ghermani、Florence Mahuteau-Betzer、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00069

  日期：2017.2.17

  An intriguing conversion of 3-bromo-2H-coumarins to 3-(benzofuran-2-yl)-2H-coumarins under palladium catalysis is reported. The process involves, from only one single starting material, three transformations and two bond formations in one pot: C–C bond formation via C–H activation and C–O bond formation through 2H-coumarin-to-benzofuran ring contraction under palladium catalysis. Moreover, the photophysical

  报道了在钯催化下3-溴-2 H-香豆素向3-（苯并呋喃-2-基）-2 H-香豆素的有趣转化。该过程仅涉及一种原料，在一锅中进行三个转化和两个键的形成：通过CH活化的C–C键形成和通过钯下2 H-香豆素至苯并呋喃环的收缩形成C–O键。催化。此外，还研究了所有合成化合物的光物理性质。