(E)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-phenylacrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-phenylacrylic acid
• 英文别名: trans-α-Phenyl-m-hydroxyzimtsaeure；3t-(3-hydroxy-phenyl)-2-phenyl-acrylic acid；3t-(3-Hydroxy-phenyl)-2-phenyl-acrylsaeure；2-Phenyl-3t-(3-hydroxy-phenyl)-acrylsaeure；(E)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: SXKVIXRSQRUCGX-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-phenylacrylic acid 在 5% Pd/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 21.84 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 3-(3-hydroxy-phenyl)-2-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  辛可尼定改性 Pd/Al2O3 上羟基取代的 (E)-2,3-二苯基丙烯酸的多相对映选择性加氢

  摘要：

  在辛可尼丁改性的Pd/Al2O3催化剂上研究了羟基取代的(E)-2,3-二苯基丙烯酸的对映选择性加氢。将酸性羟基取代基的影响与相同位置的甲氧基的影响进行比较。3-苯环上的对羟基取代基对对映选择性的影响与甲氧基相似，而间位取代了饱和酸的光学纯度。这是通过在这些位置存在电子释放取代基时获得的对映选择性增加的不同来源来解释的。尽管 2-苯环上的对羟基对单取代酸加氢的对映选择性有有益影响，在 3-苯环上存在氟或羟基时，两个取代基的影响不相加。该研究表明，辛可尼丁修饰的 Pd 催化剂适用于制备几种具有良好光学纯度的羟基取代的 2,3-二苯基丙酸，将该催化体系的范围扩展到新型多功能手性结构单元。Graphical AbstractHeterogeneous Enantioselective辛可尼定改性的 Pd/Al2O3 上羟基取代的 (E)-2,3-二苯基丙烯酸的氢化。

  DOI：

  10.1007/s10562-012-0777-5
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (E)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-phenylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Perkin-oglialoro反应中的立体特异性。一些取代的α-苯基肉桂酸的立体化学构型

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003445

文献信息

• Antioxidant, anti-tyrosinase and anti-melanogenic effects of (E)-2,3-diphenylacrylic acid derivatives
  作者：Sultan Ullah、Yujin Park、Chaeun Park、Sanggwon Lee、Dongwan Kang、Jungho Yang、Jinia Akter、Pusoon Chun、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.04.020

  日期：2019.6

  (E)-2,3-DPA derivatives 1a-1n and one (Z)-2,3-DPA-derivative 1l' using a Perkin reaction with phenylacetic acid and appropriate substituted benzaldehydes. In our mushroom tyrosinase assay, 1c showed higher tyrosinase inhibitory activity (76.43 ± 3.53%, IC50 = 20.04 ± 1.91 µM) with than the other 2,3-DPA derivatives or kojic acid (21.56 ± 2.93%, IC50 = 30.64 ± 1.27 μM). Our mushroom tyrosinase inhibitory

  在过去的十年中，我们在继续寻找强效美白剂的过程中，我们研究了许多含有常见（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基支架的酪氨酸酶抑制剂的功效，我们发现这些抑制剂对有效抑制蘑菇和哺乳动物酪氨酸酶。在这项研究中，我们探索了2,3-二苯基丙烯酸（2,3-DPA）衍生物的酪氨酸酶抑制作用，该衍生物也具有（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基基序。我们使用与苯乙酸和适当取代的苯甲醛的珀金反应，合成了十四种（E）-2,3-DPA衍生物1a-1n和一种（Z）-2,3-DPA衍生物1l'。在我们的蘑菇酪氨酸酶测定中，1c的酪氨酸酶抑制活性更高（76.43±3.53％，IC50 = 20.04±1.91 µM），而其他2种具有更高的抑制活性。3-DPA衍生物或曲酸（21.56±2.93％，IC50 = 30.64±1.27μM）。我们的蘑菇酪氨酸酶抑制结果得到我们的对接研究的支持，该研究表明化合物1c（-7.2 kcal
• X-Ray Diagnostics. VII. Cholecystographic Agents¹
  作者：Domenick Papa、Helen F. Ginsberg、Ilse Lederman、Virginia DeCamp

  DOI：10.1021/ja01101a029

  日期：1953.3
• 390. Experiments relating to œstrogenic indenes
  作者：D. S. Morris

  DOI：10.1039/jr9500001913

  日期：——

表征谱图