N-octyl-3,4:9,10-perylenetetracarboxylic monoanhydride monoimide | 78151-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: N-octyl-3,4:9,10-perylenetetracarboxylic monoanhydride monoimide
• 英文别名: n-octyl perylene imide anhydrid；N-(n-octyl)-perylene-3,4-dicarboxyanhydride-9,10-dicarboximide；N-octyl-perylenetetracarboxylic acid-3,4-anhydride-9,10-imide；18-Octyl-7-oxa-18-azaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 78151-56-1
• 化学式: C₃₂H₂₅NO₅
• 分子量: 503.554
• InChiKey: CZMLHJGSVGYNLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  740.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octyl-3,4:9,10-perylenetetracarboxylic monoanhydride monoimide 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两亲性两性离子PBI的可控自组装，可调节的纳米结构的表面润湿性

  摘要：

  两亲性分子具有疏水和亲水特性，并且可以在选择性溶剂中形成多种纳米结构，因此受到了广泛的关注。在这里，我们报告不对称的两性两性离子per双酰亚胺（AZP），在per四羧酸二酐的相反酰亚胺位置上带有一个辛基链和一个两性离子基团。已通过溶剂依赖性两亲自组装研究了具有可调亲水/疏水表面的AZP的可控纳米结构，如SEM，TEM和接触角测量所证实。AZP的平面per核有助于强烈的π-π堆积，而非对称AZP的两亲平衡调整自组装属性。此外，由于分子间π-π堆积和溶剂-溶质相互作用，AZP可以在极性溶剂（丙酮）中自组装成亲水性微管，在非极性溶剂（己烷）中自组装成疏水性纳米纤维。这种简便的方法基于不对称的两亲性两性离子per双酰亚胺，提供了一种控制表面性质的新途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201700246
• 作为产物：
  描述：

  tetrabutyl perylene-3,4,9,10-tetracarboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 十二烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-octyl-3,4:9,10-perylenetetracarboxylic monoanhydride monoimide
  参考文献：
  名称：

  颜色可调的发光七边形嵌入多环芳族二甲酰亚胺

  摘要：

  通过钯催化的 [4+3] 环化，然后进行亲核取代，七边形嵌入的多环芳族二甲酰亚胺被开发为新型推拉荧光染料。在这些推挽系统中引入七元环可以有效地调节光学特性，从而将荧光量子产率提高到 0.93，并且颜色可调发射覆盖可见近红外光谱。

  DOI：

  10.1039/d2cc03461a

文献信息

• Cyclen-functionalized perylenebisimides as sensitive and selective fluorescent sensors for Pb2+ in aqueous solution
  作者：Rongqi Zhou、Bijin Li、Ningjie Wu、Ge Gao、Jingsong You、Jingbo Lan

  DOI：10.1039/c1cc11200g

  日期：——

  Cyclen-functionalized perylenediimides PBI-1 and PBI-2 were first synthesized as highly sensitive and selective fluorescent chemosensors for Pb2+ in aqueous solution. PBI-2 shows a better selectivity for Pb2+ in the presence of other metal ions and, importantly, it can successfully enter the cell and be applied in imaging of living cells.

  Cyclen功能化的萘并四氮杂环二酰胺PBI-1和PBI-2首次被合成，作为在水溶液中对Pb2+具有高度灵敏和选择性的荧光化学传感器。PBI-2在存在其他金属离子的情况下对Pb2+表现出更好的选择性，并且重要的是，它能够成功进入细胞，可应用于活细胞成像。
• Synthesis and Reactions of Perylenecarboxylic Acid Derivatives. X. Synthesis of<i>N</i>-Alkyl-3,4-perylenedicarboximide
  作者：Yukinori Nagao、Takahisa Misono

  DOI：10.1246/bcsj.54.1575

  日期：1981.5

  N-Alkyl-3,4-perylenedicarboximides (alkyl=methyl, ethyl, propyl, butyl, isobutyl, pentyl, hexyl, and octyl) were prepared by the decarboxylation of N-alkyl-3,4:9,10-perylenetetracarboxylic monoanhydride monoimides (same alkyls) in potassium hydroxide solution.

  N-烷基-3,4-苝二甲酰亚胺（烷基=甲基、乙基、丙基、丁基、异丁基、戊基、己基和辛基）是通过 N-烷基-3,4:9,10-苝四羧酸单酐单酰亚胺的脱羧反应制备的（相同的烷基）在氢氧化钾溶液中。
• Modulating supramolecular helicity and electrical conductivity of perylene dyes through an achiral alkyl chain
  作者：Yongwei Huang、Junchao Wang、Zhixiang Wei

  DOI：10.1039/c4cc03563a

  日期：——

  Here we have shown that it is possible to modulate hydrophobic and hydrophilic interactions to further adjust the supramolecular helicity by changing the length of an alkyl chain. These modulated supramolecular interactions have been translated to and observed in electrical conductivity, and provide a new pathway to construct a high-performance nanodevice.

  在这里，我们证明了可以通过改变烷基链的长度来调节疏水和亲水相互作用，从而进一步调整超分子螺旋度。这些调节后的超分子相互作用已转化为电导率并在电导率中得到观察，为构建高性能纳米器件提供了一条新途径。
• Excimer formation in cofacial and slip-stacked perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) dimers on a redox-inactive triptycene scaffold
  作者：Eric A. Margulies、Leah E. Shoer、Samuel W. Eaton、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1039/c4cp03107e

  日期：——

  Excitation energy transfer in perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PDI) aggregates is of interest for light-harvesting applications of this strongly absorbing and π–π stacking chromophore. Here we report the synthesis and characterization of two PDI dimers in which the chromophores are covalently linked by a redox-inactive triptycene bridge in orientations that are cofacial (1) and slip-stacked along

  per-3,4：9,10-双（二甲叉酰亚胺）（PDI）聚集体中的激发能转移对于这种强吸收和π-π堆叠发色团的光捕获应用很有意义。在这里，我们报告了两个PDI二聚体的合成和表征，其中生色团通过氧化还原非活性三茂铁桥以共面（1）方向并沿其N–N轴滑动堆积的方向共价连接（2）。在1和2上的飞秒瞬态吸收实验表明，激子迅速发生了离域，从而形成了受激准分子。共面π-π堆叠的二聚体1所形成低能量准分子态吸收（λ最大= 1666纳米）中τ在光激发后=约2 PS。上桥插入苯基间隔体，以产生在一个滑堆叠PDI-PDI几何2所导致不太稳定的受激准分子状态（λ最大= 1430纳米），其在形式τ =〜12 PS由于减少电子耦合。界面二聚体1的近红外（NIR）准分子吸收能量比滑动堆积的二聚体2的能量低约120 meV ，这进一步突出了这些状态之间的电子差异。
• Synthesis and Reactions of Perylenecarboxylic Acid Derivatives. VIII. Synthesis of<i>N</i>-Alkyl-3,4:9,10-Perylenetetracarboxylic Monoanhydride Monoimide
  作者：Yukinori Nagao、Takahisa Misono

  DOI：10.1246/bcsj.54.1191

  日期：1981.4

  The condensations of 3,4 : 9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride with alkylamines (isobutyl-, pentyl-, hexyl-, and octylamines) were spectroscopically determined. Under all of the reaction conditions employed, N-alkyl-3,4 : 9,10-perylenetetracarboxylic monoanhydride monoimide (2a–d) (alkyl=a; isobutyl, b; pentyl, c; hexyl, d; octyl) were obtained. As the reaction proceeded, the yield of 2a–d increased at an initial stage but decreased gradually after reaching a maximum. This maximum yield of 2a–d was: 2a; 85–88%, 2b; 85–89%, 2c; 78–84%, 2d; 79–85%. The kinetics of the reaction were also examined.

  通过光谱测定3,4 : 9,10-苝四甲酸二酐与烷基胺（异丁基、戊基、己基和辛基胺）的缩合物。在所有反应条件下，均获得了N-烷基-3,4 : 9,10-苝四甲酸单酐单酰亚胺（2a–d）（烷基=a；异丁基、b；戊基、c；己基、d；辛基）。随着反应的进行，2a–d的产量在初始阶段增加，但在达到最大值后逐渐下降。2a–d的最大产量为：2a；85–88%，2b；85–89%，2c；78–84%，2d；79–