6-tosyloxy-5-hexanolactone | 107971-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-tosyloxy-5-hexanolactone
• 英文别名: (6-oxooxan-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 107971-36-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅S
• 分子量: 284.333
• InChiKey: QTBFXUONPLAXHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  485.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 、 对甲苯磺酸 在 碘苯二乙酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到6-tosyloxy-5-hexanolactone
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘 (III) 试剂有效催化链烯酸磺酰氧基内酯化

  摘要：

  报道了一种用于链烯酸磺酰氧基内酯化的新型高效催化方法。（二乙酰氧基碘）苯可用作可回收催化剂，与作为氧化剂的间氯过苯甲酸在磺酸存在下结合，在室温下在 CH 2 Cl 2 中实现各种链烯酸的环化，以良好的收率得到磺酰氧基内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217977

文献信息

• Tosyloxylactonization of alkenoic acids with [hydroxy(tosyloxy)iodo] benzene
  作者：Mayur Shah、Michael J Taschner、Gerald F Koser、Nancy L Rach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85002-9

  日期：——

  [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene() reacts with 3-butenoic, 4-pentenoic, 5- hexenoic and 2-methyl-4-pentenoic acids in CH2Cl2 to give tosyloxylactones and with -3- hexenoic and 2-cyclopenteneacetic acids to give unsaturated lactones. 5 -Norbornene--2- carboxylic acid with gives a rearranged lactone while 5-norbornene--2.3-dicarboxylic acid gives a -lactone.

  [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（）与CH 2 Cl 2中的3-丁烯酸，4-戊烯酸，5-己烯酸和2-甲基-4-戊烯酸反应，生成甲苯磺酰内酯，并与-3-己烯酸和2-环戊烯乙酸反应酸生成不饱和内酯。5-降冰片烯-2-羧酸与-N-降冰片烯-羧酸重排，而5-降冰片烯--2.3-二羧酸-β-内酯。
• Rapid Sulfonyloxylactonization of Alkenoic Acids Under Microwave and Ultrasound Irradiation
  作者：Liumian Gao、Li Li、Min Zhu

  DOI：10.1080/15533174.2011.591326

  日期：2011.9.1

  Fast and convenient reactions were investigated under microwave and ultrasound irradiation, providing simple methods for sulfonyloxylactonization of alkenoic acids in good yields in a short time.
• SHAH MAYUR; TASCHNER M. J.; KOSER G. F.; RACH N. L., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 38, 4557-4560
  作者：SHAH MAYUR、 TASCHNER M. J.、 KOSER G. F.、 RACH N. L.

  DOI：——

  日期：——