(5S,6R)-5-allyl-1-benzyl-6-methyl-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (5S,6R)-5-allyl-1-benzyl-6-methyl-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: (2S,3S)-1-benzyl-2-methyl-3-prop-2-enyl-2,3-dihydropyridin-6-one
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: LQQXTZMHUUUBOV-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-[benzyl(2-nitrobenzenesulfonyl)amino]pent-1-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 lithium hydroxide 、 巯基乙酸 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (5S,6R)-5-allyl-1-benzyl-6-methyl-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Development of copper-mediated allylation of γ-activated-α,β-unsaturated lactam toward peptide mimetic synthesis

  摘要：

  Reactions of gamma-activated-alpha,beta-unsaturated lactams with allylboronate in the presence of LiOi-Pr and CuX (stoichiometric or catalytic amount) proceed in an anti-S(N)2' manner to yield alpha-allylated compounds that serve as a potential synthetic intermediate for cis-aminoacyl-Pro mimetics. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.017

文献信息

• Development of copper-mediated allylation of γ-activated-α,β-unsaturated lactam toward peptide mimetic synthesis
  作者：Yoshikazu Sasaki、Keiko Yamaguchi、Takashi Tsuji、Akira Shigenaga、Nobutaka Fujii、Akira Otaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.017

  日期：2007.4

  Reactions of gamma-activated-alpha,beta-unsaturated lactams with allylboronate in the presence of LiOi-Pr and CuX (stoichiometric or catalytic amount) proceed in an anti-S(N)2' manner to yield alpha-allylated compounds that serve as a potential synthetic intermediate for cis-aminoacyl-Pro mimetics. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.