(5R,6S)-1-benzyl-5,6-dihydro-5-hydroxy-6-methyl-1H-pyridine-2-one | 940288-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-1-benzyl-5,6-dihydro-5-hydroxy-6-methyl-1H-pyridine-2-one
• 英文别名: (-)-(5R,6S)-1-benzyl-5-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one；(2S,3R)-1-benzyl-3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydropyridin-6-one
• CAS: 940288-16-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: SPDUWZOSAUDMQT-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-1-benzyl-5,6-dihydro-5-hydroxy-6-methyl-1H-pyridine-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (+)-(6S)-1-benzyl-6-methylpiperidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化烯丙基取代的对映选择性和非对映选择性合成 3-羟基哌啶

  摘要：

  已经开发了 3-羟基哌啶的立体选择性合成。关键中间体是通过对映选择性铱催化的烯丙胺化反应制备的 N 保护的烯丙胺。随后的捕获和释放程序涉及环氧化和碱介导​​的消除，产生 δ-内酰胺，其被适当地官能化以制备具有生物活性的 3-羟基哌啶。此外，还描述了该方法在脱氧甘露野尻霉素、D-赤型鞘氨醇和对药物化学感兴趣的手性构件的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300445
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-N-benzyl-N-(2-hydroxy-1-methylbut-3-enyl)acrylamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以99.7%的产率得到(5R,6S)-1-benzyl-5,6-dihydro-5-hydroxy-6-methyl-1H-pyridine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Development of copper-mediated allylation of γ-activated-α,β-unsaturated lactam toward peptide mimetic synthesis

  摘要：

  Reactions of gamma-activated-alpha,beta-unsaturated lactams with allylboronate in the presence of LiOi-Pr and CuX (stoichiometric or catalytic amount) proceed in an anti-S(N)2' manner to yield alpha-allylated compounds that serve as a potential synthetic intermediate for cis-aminoacyl-Pro mimetics. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.017

文献信息

• Development of copper-mediated allylation of γ-activated-α,β-unsaturated lactam toward peptide mimetic synthesis
  作者：Yoshikazu Sasaki、Keiko Yamaguchi、Takashi Tsuji、Akira Shigenaga、Nobutaka Fujii、Akira Otaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.017

  日期：2007.4

  Reactions of gamma-activated-alpha,beta-unsaturated lactams with allylboronate in the presence of LiOi-Pr and CuX (stoichiometric or catalytic amount) proceed in an anti-S(N)2' manner to yield alpha-allylated compounds that serve as a potential synthetic intermediate for cis-aminoacyl-Pro mimetics. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantio- and Diastereoselective Syntheses of 3-Hydroxypiperidines through Iridium-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Johannes Hoecker、Georg C. Rudolf、Florian Bächle、Steffen Fleischer、Benjamin D. Lindner、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/ejoc.201300445

  日期：2013.8

  Stereoselective syntheses of 3-hydroxypiperidines have been developed. Key intermediates are N-protected allylamines that are prepared by an enantioselective iridium-catalyzed allylic amination. A subsequent catch and release procedure that involves an epoxidation and base-mediated elimination yields δ-lactams that are suitably functionalized to prepare biologically active 3-hydroxypiperidines. In addition

  已经开发了 3-羟基哌啶的立体选择性合成。关键中间体是通过对映选择性铱催化的烯丙胺化反应制备的 N 保护的烯丙胺。随后的捕获和释放程序涉及环氧化和碱介导​​的消除，产生 δ-内酰胺，其被适当地官能化以制备具有生物活性的 3-羟基哌啶。此外，还描述了该方法在脱氧甘露野尻霉素、D-赤型鞘氨醇和对药物化学感兴趣的手性构件的全合成中的应用。