2-bromo-4-phenoxy-butyric acid | 74884-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-4-phenoxy-butyric acid
• 英文别名: 2-Brom-4-phenoxy-buttersaeure；α-Brom-γ-phenoxy-buttersaeure；2-Bromo-4-phenoxybutanoic acid
• CAS: 74884-34-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: PYGXLZXLIOHZPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.5 °C
• 沸点：
  395.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-phenoxy-butyric acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-1-morpholino-4-phenoxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  外消旋仲烷基卤化物的对映聚合铜催化自由基 C-N 偶联获得 α-手性伯胺

  摘要：

  α-手性烷基伯胺实际上是生物、制药和材料科学中普遍存在的所有其他α-手性含氮化合物的通用合成前体。普通烷基卤与氨的对映选择性胺化对于快速获得 α-手性伯胺很有吸引力，但由于使用氨的多方面困难和不发达的 C(sp 3 )-N 偶联，迄今为止仍然很少见。在这里，我们展示了亚砜亚胺作为优异的氨替代物，用于在温和的热条件下通过铜催化与不同的外消旋仲烷基卤化物（> 60 个例子）对映聚合自由基 C-N 偶联。该反应有效地提供了高度对映体富集的N-烷基亚砜亚胺（产率高达 99% 和 >99% ee），具有仲苄基、炔丙基、α-羰基烷基和 α-氰基烷基立体中心。此外，我们已将由此获得的掩蔽 α-手性伯胺转化为各种合成结构单元、配体和具有 α-手性 N-官能团的药物，如氨基甲酸酯、羧酰胺、仲和叔胺和恶唑啉，常见的α-取代模式。这些结果揭示了对映会聚自由基交叉偶联作为一般手性碳-杂原子形成策略的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07726
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧乙基溴 在 乙醚 、 溴 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-bromo-4-phenoxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Blumenthal, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL THIAZOLIDONE-2 DERIVATIVES, 4-DIKETONE SUBSTITUTED, METHOD FOR OBTAINING THEM AND PHARMACEUTICAL COMPOSITONS CONTAINING SAME
  申请人：——

  公开号：US20010007875A1

  公开（公告）日：2001-07-12

  The present invention relates to the field of chemistry and more particularly to that of therapeutic chemistry. The subject of the present invention is more precisely new 5-phenoxyalkyl-2,4-thiazolidinediones of general formula I: 1 in which A represents a linear or branched alkylene group comprising from 2 to 16 carbon atoms D represents a homo- or heterocarbon mono-, di- or tricyclic aromatic structure which may include one or more heteroatoms X represents the substituent of the aromatic structure and is as defined in claim 1 n is an integer ranging from 1 to 3 with the proviso that if A represents a butyl radical, 2 does not represent the 4-chlorophenyl group. The invention also relates to the tautomeric forms, to the enantiomers, diastereoisomers and epimers of the compounds of general formula I, in free or salified form. The present invention also relates to the processes for producing the compounds of general formula I, their use as antidiabetic agents, and in the treatment of the metabolic syndrome of insulin resistance, as well as the pharmaceutical compositions which contain the compounds of general formula I.

  本发明涉及化学领域，更特别地涉及治疗化学领域。本发明的主题更准确地说是通式I的新5-苯氧烷基-2,4-噻唑烷二酮：其中A代表包含2至16个碳原子的直链或支链烷基基团，D代表可能包含一个或多个杂原子的同源或异源碳单元、双环或三环芳香结构，X代表芳香结构的取代基，如在权利要求中定义，n是一个介于1到3之间的整数，但如果A代表丁基基团，则2不代表4-氯苯基团。该发明还涉及通式I化合物的互变异构体、对映异构体和外消旋体，无论是自由形式还是盐化形式。本发明还涉及制备通式I化合物的方法，它们作为抗糖尿病药物的用途，以及在胰岛素抵抗代谢综合征的治疗中使用的含有通式I化合物的药物组合物。
• Benzohydroxamic-acid derivatives
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0381913A1

  公开（公告）日：1990-08-16

  Derivatives of benzohydroxamic acid having the formulae wherein X, Y, R₁, and R₂ are as herein disclosed, their use as herbicides, agricultural compositions containing the same, and processes for their manufacture.

  苯羟羟肟酸衍生物的公式如下，其中X、Y、R₁和R₂如本文所述，其用作除草剂，含有相同成分的农业组合物，以及其制造过程。
• New substituted 2,4-thiazolidinedione derivatives, processes for producing them and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck Patent GmbH.

  公开号：US20030100587A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The present invention generally relates to a process for producing Compounds of formula I: 1 wherein D, X, A, and n are defined herein.

  本发明通常涉及一种生产式I化合物的方法：其中D，X，A和n在此定义。
• v. Braun, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 2183
  作者：v. Braun

  DOI：——

  日期：——
• Salway, Journal of the Chemical Society, 1913, vol. 103, p. 355
  作者：Salway

  DOI：——

  日期：——