(3RS,5S,6R,7S,8S)-1,1-Dibromo-4-oxaspiro<2.5>octane-5,6,7,8-tetrayl Tetrabenzoate | 130745-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3RS,5S,6R,7S,8S)-1,1-Dibromo-4-oxaspiro<2.5>octane-5,6,7,8-tetrayl Tetrabenzoate
• 英文别名: (3RS,5S,6R,7S,8S)-1,1-Dibromo-4-oxaspiro[2.5]octane-5,6,7,8-tetrayl Tetrabenzoate；[(5S,6R,7S,8S)-5,6,8-tribenzoyloxy-2,2-dibromo-4-oxaspiro[2.5]octan-7-yl] benzoate
• CAS: 130745-05-0；130853-09-7
• 化学式: C₃₅H₂₆Br₂O₉
• 分子量: 750.394
• InChiKey: XHSGWBOYFRHVHI-XCIDXXEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,5S,6R,7S,8S)-1,1-Dibromo-4-oxaspiro<2.5>octane-5,6,7,8-tetrayl Tetrabenzoate 在 calcium sulfate 、 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 (5R,6R,7S,8S)-5-(Benzyloxy)-1,1-Dibromo-4-oxaspiro<2.5.>octane-6,7,8-triyl Tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  潜在的葡萄糖苷酶抑制剂的合成：D-吡喃吡喃糖苷-5-螺-l'-环丙烷†

  摘要：

  描述了由D-葡萄糖合成D-木吡喃糖-5-螺-1'-环丙烷5，其甲基α-D-糖苷7和其苄基β-D-糖苷13，并讨论了它们在溶液中的构象。甲Königs -克诺尔的苷化10揭示了离子中间体1，1-（dibromocyclopropyl）carboxonium离子型的，以对抗环丙烷环的开口稳定。对于α-D-构型的甲基糖苷7，观察到对蔗糖酶的抑制作用非常弱，而β-D-构型的苄基糖苷13没有抑制乳化素。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730521
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三溴乙酸钠 、 1,2,3,4-terta-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-xylo-hex-5-enopyranoside 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以72%的产率得到(3RS,5S,6R,7S,8S)-1,1-Dibromo-4-oxaspiro<2.5>octane-5,6,7,8-tetrayl Tetrabenzoate
  参考文献：
  名称：

  潜在的葡萄糖苷酶抑制剂的合成：D-吡喃吡喃糖苷-5-螺-l'-环丙烷†

  摘要：

  描述了由D-葡萄糖合成D-木吡喃糖-5-螺-1'-环丙烷5，其甲基α-D-糖苷7和其苄基β-D-糖苷13，并讨论了它们在溶液中的构象。甲Königs -克诺尔的苷化10揭示了离子中间体1，1-（dibromocyclopropyl）carboxonium离子型的，以对抗环丙烷环的开口稳定。对于α-D-构型的甲基糖苷7，观察到对蔗糖酶的抑制作用非常弱，而β-D-构型的苄基糖苷13没有抑制乳化素。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730521

文献信息

• HUBER, ROLF;MOLLEYRES, LOUIS-PIERRE;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1329-1337
  作者：HUBER, ROLF、MOLLEYRES, LOUIS-PIERRE、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——