2-bromo benzyl isocyanide | 602261-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo benzyl isocyanide
• 英文别名: 1-Bromo-2-(isocyanomethyl)benzene
• CAS: 602261-83-6
• 化学式: C₈H₆BrN
• 分子量: 196.046
• InChiKey: USLJFUOADFXCOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo benzyl isocyanide 在 sulfur 、 selenium 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(prop-2-enyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-thione
  参考文献：
  名称：

  通过1-溴-2-（1-异硫氰酸根合烷基）苯与丁基锂之间的溴-锂交换合成2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-硫酮

  摘要：

  易于衍生自2-溴苯基酮或（2-溴苯基）甲胺的1-溴-2-（1-异硫氰酸根合烷基）苯与丁基锂反应生成1-（1-异硫氰酸根合烷基）-2-二硫代苯，其立即进行分子内环化以高产率产生相应的3-取代的和3，3-二取代的2，3-二氢-1 H-异吲哚-1-硫酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.020
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-bromo benzyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  氨基四唑的阳极氧化：一种温和而安全的异氰化物途径

  摘要：

  已经开发出一种用于从易于获得的氨基四唑衍生物制备异氰化物的新电化学方法，该方法可耐受前所未有的官能团范围。还展示了使用化学而不是电化学氧化来提供异氰化物，这为那些没有电合成设备的人提供了获取这些化合物的途径。除了在进一步反应中使用电化学产生的异氰化物的可能性之外，还证明了使用流动电化学放大的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03475

文献信息

• Synthesis of β- and γ-lactam fused dihydropyrazinones from Ugi adducts <i>via</i> a sequential ring construction strategy
  作者：Sangh Priya Singh、Shashank Tripathi、Anamika Yadav、Ruchir Kant、Hemant Kumar Srivastava、Ajay Kumar Srivastava

  DOI：10.1039/d0cc04415f

  日期：——

  A modular approach for the construction of β- and γ-lactam fused dihydropyrazinones from the readily available Ugi adducts has been described. The sequential construction of rings through base-mediated cycloisomerization followed by acid-mediated cyclization yielded β-lactam fused dihydropyrazinones. However, the Ugi-derived dihydropyrazinones afforded γ-lactam fused dihydropyrazinones under base-mediated

  已经描述了从容易获得的Ugi加合物构建β-和γ-内酰胺稠合的二氢吡嗪酮的模块化方法。通过碱介导的环异构化，然后酸介导的环化的环的顺序构建，产生β-内酰胺稠合的二氢吡嗪酮。然而，在碱介导的环异构化下，源自Ugi的二氢吡嗪酮提供了γ-内酰胺稠合的二氢吡嗪酮。基于环应变解释了环异构化反应中的区域选择性。已经探索了通过DFT计算得出的基板范围，局限性和机理研究。
• ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Apollo, Inc.

  公开号：US20130123231A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了作为乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂的化合物，以及其组合物和使用方法。
• Diastereoselective one pot five-component reaction toward 4-(tetrazole)-1,3-oxazinanes
  作者：Ajay L. Chandgude、Daniele Narducci、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/c7ra07392e

  日期：——

  A diastereoselective one pot five-component reaction toward the synthesis of 4-(tetrazole)-1,3-oxazinanes has been reported. The sonication-accelerated, catalyst-free, simple, general and highly time efficient, Asinger–Ugi-tetrazole reaction was used for the synthesis of diverse 4-(tetrazole)-1,3-oxazinanes. The reaction exhibit excellent diastereoselectivity and broad substrate scope.

  已经报道了对合成4-（四唑）-1,3-恶二嗪酮的非对映选择性一锅五组分反应。超声加速，无催化剂，简单，通用且具有高时间效率，Asinger-Ugi-四唑反应用于合成各种4-（四唑）-1,3-恶嗪酮。该反应表现出优异的非对映选择性和广泛的底物范围。
• One-pot synthesis of oxazoles using isocyanide surrogates
  作者：Laurent El Kaim、Laurence Grimaud、Aurélie Schiltz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.001

  日期：2009.9

  We wish to present herein a simple one-pot synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles, starting from benzyl halides and acyl chlorides. The in situ formation of isocyanides, followed by the addition of an acyl chloride in the presence of a base leads to the desired oxazoles in good yields.

  我们希望在本文中从苄基卤化物和酰氯开始，简单地一锅合成2，5-二取代的恶唑。原位形成异氰酸酯，然后在碱的存在下加入酰氯，可以高收率得到所需的恶唑。
• An efficient Passerini tetrazole reaction (PT-3CR)
  作者：Ajay L. Chandgude、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/c6gc00910g

  日期：——

  A sonication accelerated, catalyst free, simple, high yielding and efficient method for the Passerini-type three-component reaction (PT-3CR) has been developed.

  超声波加速，无催化剂，简单，高产率和高效的Passerini型三组分反应（PT-3CR）方法已经被开发出来。