(1aS,1bR,4aR,5aR)-tetrahydro-3,3-dimethyl-5-methylidene-5H-oxireno[3,4]cyclopenta[1,2-d][1,3]dioxol | 229962-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (1aS,1bR,4aR,5aR)-tetrahydro-3,3-dimethyl-5-methylidene-5H-oxireno[3,4]cyclopenta[1,2-d][1,3]dioxol
• 英文别名: (1R,2R,4R,6R)-8,8-dimethyl-5-methylidene-3,7,9-trioxatricyclo[4.3.0.02,4]nonane
• CAS: 229962-62-3
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: UJAROBYYTLPYQL-WCTZXXKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,1bR,4aR,5aR)-tetrahydro-3,3-dimethyl-5-methylidene-5H-oxireno[3,4]cyclopenta[1,2-d][1,3]dioxol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氨 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2R,3R,4S,5R)-4-氨基-5-甲基-1,2,3-环戊烷三醇
  参考文献：
  名称：

  A Selectiveα-L-Fucosidase Inhibitor Based on an Aminocyclopentane Framework

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990505)82:5<760::aid-hlca760>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (1aS,1bR,4aR,5aR)-tetrahydro-3,3-dimethyl-5-methylidene-5H-oxireno[3,4]cyclopenta[1,2-d][1,3]dioxol
  参考文献：
  名称：

  A Selectiveα-L-Fucosidase Inhibitor Based on an Aminocyclopentane Framework

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990505)82:5<760::aid-hlca760>3.0.co;2-s

文献信息

• Blaser, Adrian; Reymond, Jean-Louis, Synlett, 2000, # 6, p. 817 - 819
  作者：Blaser, Adrian、Reymond, Jean-Louis

  DOI：——

  日期：——
• A Selectiveα-L-Fucosidase Inhibitor Based on an Aminocyclopentane Framework
  作者：Adrian Blaser、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990505)82:5<760::aid-hlca760>3.0.co;2-s

  日期：1999.5.5
• Aminocyclopentitol Inhibitors ofα-L-Fucosidases
  作者：Adrian Blaser、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2119::aid-hlca2119>3.0.co;2-8

  日期：2001.7.11

  Aminocyclopentitol analogs of alpha -L-fucose were synthesized stereoselectively from D-ribose. Alkyl substituents were attached at the NH2 group to mimic the glycosidic leaving group. The resulting (alkylamino)cyclopentitols inhibited alpha -L-fucosidases selectively with inhibition constants in the range of K-i = 10(-7) m. Comparisons with stereoisomers and acyclic analogs showed that this inhibition only occurs with N-alkyl substitution and proper configuration at the cyclopentane, as expected for transition-state-analog-type inhibition. These observations were supported by molecular-modeling comparisons between inhibitor and transition state.