(5R)-5-vinyl-2-pyrrolidinone | 93288-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5R)-5-vinyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (R)-5-vinyl-2-pyrrolidinone；(R)-2-oxo-5-vinylpyrrolidine；(R)-5-vinylpyrrolidinone；(R)-5-Vinylpyrrolidin-2-one；(5R)-5-ethenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 93288-24-5
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: OYVDXEVJHXWJAE-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-vinyl-2-pyrrolidinone 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-5-(1',2'-dibromoethyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 5-vinyl-2-pyrrolidinone and intermediates therefor

  摘要：

  4-氨基-5-己烯酸的制备方法为：(a)将5-氧代-2-吡咯烷-乙腈与氢气和二甲胺在钯催化剂存在下反应，形成N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺；(b)将N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺氧化，得到相应的N-氧化物衍生物；(c)对N-氧化物衍生物进行热解，形成5-乙烯基-2-吡咯酮；(d)可选地，将N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺副产物与5-乙烯基-2-吡咯酮产品分离；(e)对5-乙烯基-2-吡咯酮进行水解，形成4-氨基-5-己烯酸。

  公开号：

  US04621145A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R)-4-aminohex-5-enoate 生成 (5R)-5-vinyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  FRIEBEN, W.;GERHART, F.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Enantioselective γ-Lactams Formation by Intramolecular C–H Amidation of 1,4,2-Dioxazol-5-ones
  作者：Qi Xing、Chun-Ming Chan、Yiu-Wai Yeung、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b00535

  日期：2019.3.6

  C-H insertion. By employing chiral diphenylethylene diamine (dpen) as ligands bearing electron-withdrawing arylsulfonyl substituents, the reactions occur with remarkable chemo- and enantioselectivities; the competing Curtius-type rearrangement was largely suppressed. Enantioselective nitrene insertion to allylic/propargylic C-H bonds was also achieved with remarkable tolerance to the C═C and C≡C bonds

  我们报告了 Ru 催化的 1,4,2-二恶唑-5-酮的对映选择性环化，通过分子内羰基硝基 CH 插入以高达 97% 的产率和 98% 的 ee 提供 γ-内酰胺。通过使用手性二苯基乙二胺 (dpen) 作为带有吸电子芳基磺酰基取代基的配体，反应发生时具有显着的化学和对映选择性；竞争性的 Curtius 型重排在很大程度上被抑制了。对映选择性氮烯插入烯丙基/炔丙基 CH 键也实现了对 C=C 和 C≡C 键的显着耐受性。
• Non-<i>C</i>₂-Symmetric Chiral-at-Ruthenium Catalyst for Highly Efficient Enantioselective Intramolecular C(sp³)–H Amidation
  作者：Zijun Zhou、Shuming Chen、Yubiao Hong、Erik Winterling、Yuqi Tan、Marcel Hemming、Klaus Harms、K. N. Houk、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.9b09301

  日期：2019.12.4

  A new class of chiral ruthenium catalysts is introduced in which ruthenium is cyclometalated by two 7-methyl-1,7-phenanthrolinium heterocycles, resulting in chelating pyridylidene remote N-heterocyclic carbene ligands (rNHCs). The overall chirality results from a stereogenic metal center featuring either a Λ or Δ absolute configuration. This work features the importance of the relative metal-centered

  介绍了一类新的手性钌催化剂，其中钌被两个 7-甲基-1,7-菲咯啉杂环环金属化，导致螯合吡啶亚远程 N-杂环卡宾配体 (rNHC)。整体手性来自具有 Λ 或 Δ 绝对构型的立体金属中心。这项工作的特点是相对以金属为中心的立体化学的重要性。只有非 C2 对称手性钌配合物对 1,4,2-二恶唑-5-酮的分子内 C(sp3)-H 酰胺化显示出前所未有的催化活性，可提供高达 99 的手性 γ-内酰胺： 1 er 和催化剂负载量低至 0.005 mol %（高达 11 200 TON），而 C2 对称非对映异构体有利于不希望的 Curtius 型重排。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Amidation Controlled by Attractive Noncovalent Interactions
  作者：Hao Wang、Yoonsu Park、Ziqian Bai、Sukbok Chang、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.9b02811

  日期：2019.5.1

  enantioselective C(sp3)-H functionalization reactions are still highly desirable. In particular, the ability to use attractive noncovalent interactions for rate acceleration and enantiocontrol would significantly expand the current arsenal for asymmetric metal catalysis. Herein, we report the development of a highly enantioselective Ir(III)-catalyzed intramolecular C(sp3)-H amidation reaction of dioxazolone

  尽管在过去十年中取得了显着进展，但在对映选择性 C(sp3)-H 官能化反应中手性催化剂的新设计策略仍然是非常需要的。特别是，使用有吸引力的非共价相互作用进行速率加速和对映控制的能力将显着扩展不对称金属催化的当前武器库。在此，我们报告了高对映选择性 Ir(III) 催化的二恶唑酮底物的分子内 C(sp3)-H 酰胺化反应的开发，该反应用于使用新设计的基于 α-氨基酸的手性配体合成光学富集的 γ-内酰胺。这种 Ir 催化的反应在非常温和的条件下以优异的效率进行，并对活化和未活化的烷基 C(sp3)-H 键具有出色的对映选择性。它为γ-烷基γ-内酰胺的不对称合成提供了第一条通用路线。发现水是一种独特的共溶剂，可在 γ-芳基内酰胺生产中实现出色的对映选择性。机理研究表明，配体在 Ir 中心周围形成了一个明确的凹槽型手性袋。该口袋的疏水作用允许在极性或水性介质中轻松立体控制底物结合。这种新的 Ir
• Process for preparing 4-amino-5-hexenoic acid
  申请人：MERRELL DOW FRANCE ET CIE

  公开号：EP0116257A1

  公开（公告）日：1984-08-22

  4-Amino-5-hexenoic acid is prepared by: (a) reacting 5-oxo-2-pyrrolidine-acetonitrile with hydrogen and dimethylamine in the presence of a palladium catalyst to form N,N-dimethyl-2-[5'-oxo-2'-pyrrolidine] ethylamine: (b) oxidizing N,N-dimethyl-2-[5'-oxo-2'-pyrrolidine]-ethylamine to produce the corresponding N-oxide derivative; (c) pyrolysis of the N-oxide derivative to form 5-vinyi-2-pyrrolidinone; optionally, separating, N,N-dimethyl-2-[5'-oxo-2'-pyrrolidine]ethylamine by-product from the 5-vinyl-2-pyrrolidinone product; and (d) hydrolyzing 5-vinyl-2-pyrrolidinone to form 4-amino-5-hexenoic acid.

  4- 氨基-5-己烯酸的制备方法如下 (a) 在钯催化剂存在下，5-氧代-2-吡咯烷乙腈与氢和二甲胺反应生成 N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺： (b) 氧化 N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺，生成相应的 N-氧化物衍生物； (c) 高温分解 N-氧化物衍生物，生成 5-乙烯基-2-吡咯烷酮； 选择性地从 5-乙烯基-2-吡咯烷酮产品中分离 N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺副产物；以及 (d) 水解 5-乙烯基-2-吡咯烷酮，生成 4-氨基-5-己烯酸。
• 2-PYRIDONE COMPOUND
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP2921489B1

  公开（公告）日：2017-09-06