2,5-bis(dimethylfurfuryl)furan | 17920-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,5-bis(dimethylfurfuryl)furan
• 英文别名: Furan, 2,5-bis[1-(2-furanyl)-1-methylethyl]-；2,5-bis[2-(furan-2-yl)propan-2-yl]furan
• CAS: 17920-89-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: GYIYAKGWZREDCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(dimethylfurfuryl)furan 在 正丁基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,2-bis{5-[5-(α,α-dimethylfurfuryl)-α,α-dimethylfurfuryl]furan-2-yl}propane
  参考文献：
  名称：

  A rational approach to calix[n]furan precursors

  摘要：

  标题化合物的几种形式Cn可以通过线性前体的环化与丙酮和盐酸反应制得。已开发出一种两步法合成这些线性前体Ln（n = 4–9），从而可能合成标题化合物，包括：（i）从锂杂呋喃和三级酰胺合成相应的单或双酮；（ii）使用四氯化钛和二甲基锌对酮基进行顺二甲基化。

  DOI：

  10.1039/b108402j
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二(2-呋喃基)丙烷 在 正丁基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,5-bis(dimethylfurfuryl)furan
  参考文献：
  名称：

  A rational approach to calix[n]furan precursors

  摘要：

  标题化合物的几种形式Cn可以通过线性前体的环化与丙酮和盐酸反应制得。已开发出一种两步法合成这些线性前体Ln（n = 4–9），从而可能合成标题化合物，包括：（i）从锂杂呋喃和三级酰胺合成相应的单或双酮；（ii）使用四氯化钛和二甲基锌对酮基进行顺二甲基化。

  DOI：

  10.1039/b108402j

文献信息

• An Efficient Synthesis of Tetraoxaquaterene Derivatives Starting from 2,2-Difurylpropane
  作者：Janusz Jurczak、Robert Pajewski、Ryszard Ostaszewski、Krzysztof Ziach、Artur Kulesza

  DOI：10.1055/s-2004-815979

  日期：——

  Four non-symmetric tetraoxaquaterenes (5, 6, 8, and 9) and two cyclic hexamers 11 and 13 were efficiently prepared via the condensation reaction of furyl precursors 3 and 4 with various ketones, catalysed by 90.5% sulfuric acid.

  四种非对称的四氧四烯（5, 6, 8和9）以及两个环状六聚体11和13通过酚基前体3和4与不同酮的缩合反应高效合成，反应由90.5%的硫酸催化。
• Large cyclic oligomers of furan and acetone. X-ray crystal structure of the hexamer and first synthesis of the nonamer
  作者：F.H. Kohnke、G.L. La Torre、M.F. Parisi、S. Menzer、D.J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00885-4

  日期：1996.6

  The synthesis of several cyclic oligomers of furan and acetone containing four or more furan units has been re-examined. The structure of the [1.6](2,5)furanophane C6 has been investigated by X-ray crystallography. The first and efficient synthesis of the [1.9](2,5)furanophane C9 is also described.

  已经重新检查了含有四个或更多个呋喃单元的呋喃和丙酮的几种环状低聚物的合成。[1。已经通过X射线晶体学研究了6 ]（2,5）呋喃芬C6。第一种有效的合成方法[1。图9还描述了（2，5）呋喃喃酮C9。
• Oligomeric (TH)FP, production and uses therefor
  申请人：Thomas Swan & Co. Ltd

  公开号：US10358430B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  A method for the isolation of oligomeric 2, 2-difurylpropane (DTHFP) suitable for use on an industrial scale. A method can include using oligomeric 2, 2-difurylpropane, in particular, its use can be as a polar modifier for butadiene and styrene butadiene polymerization so is to produce rubber. Utilizing the material as an alternative to DTHFP in rubber production avoids subsequent leaching of the DTHFP into the environment as the oligomeric 2, 2-difurylpropane (DTHFP) gives rise to much lower levels of leaching.

  一种适用于工业规模的分离低聚 2，2-二糠基丙烷（DTHFP）的方法。该方法可包括使用低聚 2，2-二糠基丙烷，特别是将其用作丁二烯和丁二烯苯乙烯聚合的极性改性剂，以生产橡胶。在橡胶生产中使用该材料作为二硫代二苯并呋喃的替代品，可避免二硫代二苯并呋喃随后沥滤到环境中，因为低聚 2，2-二糠基丙烷（DTHFP）引起的沥滤水平要低得多。
• THE CONDENSATION OF METHYL KETONES WITH FURAN
  作者：R. G. ACKMAN、WILLIAM H. BROWN、GEORGE F WRIGHT

  DOI：10.1021/jo01126a001

  日期：1955.9
• Gast, Achim; Breitmaier, Eberhard, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 1, p. 233 - 235
  作者：Gast, Achim、Breitmaier, Eberhard

  DOI：——

  日期：——