(S)-2-异丙基氨基-1-丙醇 | 129156-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (S)-2-异丙基氨基-1-丙醇
• 中文别名: (S)-N-异丙基丙氨醇；N-异丙基丙氨醇
• 英文名称: (S)-N-isopropylalaninol
• 英文别名: (S)-2-(isopropylamino)propan-1-ol；(S)-2-Isopropylaminopropane-1-Ol；(2S)-2-(propan-2-ylamino)propan-1-ol
• CAS: 129156-64-5
• 化学式: C₆H₁₅NO
• 分子量: 117.191
• InChiKey: VGZJOXPMODLELN-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  183.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-异丙基氨基-1-丙醇 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-[2-fluoro-8-[(12S)-6-fluoro-12-methyl-3-methylsulfonyl-13-propan-2-yl-10-oxa-2,4,8,13-tetrazatricyclo[7.4.1.05,14]tetradeca-1,3,5(14),6,8-pentaen-7-yl]-6-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED RING KRAS INHIBITORS FOR TREATING DISEASE
  [FR] INHIBITEURS DE KRAS À CYCLES FUSIONNÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE

  摘要：

  The present disclosure relates to fused ring compounds targeting KRAS, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of using such compounds to treat disease, such as cancer.

  公开号：

  WO2024015262A1
• 作为产物：
  描述：

  N-isopropyl alanine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(S)-2-异丙基氨基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  醛醇缩合反应对映选择性合成β-羟基-α-甲基羰基化合物

  摘要：

  广泛研究了酮基烯酸锂与醛介导的手性锂酰胺的对映选择性醛醇缩合反应。手性氨基醚4a - 4l和二胺16a，b是由α-氨基酸制备的。在2,2-二甲基-3-戊酮的烯醇锂（17a）与苯甲醛的醛醇缩合反应中，使用4a – 4l和16a，b检查了手性锂酰胺的反应条件和取代基效果。当使用4b或4c的氨基锂时，18a获得了92–93％的收率和68％的对映体过量。各种酮17a – 17d与醛的反应提供了40–95％的收率和10–77％的对映体过量的β-羟基-α-甲基羰基化合物18a – 18k。对映体过量77％的最佳结果是使用4b的手性锂酰胺在17a与1-萘醛的醛醇缩合反应中实现的。羟醛18i – 18k容易转化为对映体过量40–60％的羧酸衍生物19a – 19c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81078-4

文献信息

• PYRROLOTRIAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Fink E. Brian

  公开号：US20080045496A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of such as TrkA, TrkB, TrkC, Jak2, Jak3 and CK2, thereby making them useful as antiproliferative agents for the treatment of cancer and other diseases.

  本发明提供了公式I的化合物以及药用可接受的盐类。公式I的化合物可以抑制诸如TrkA、TrkB、TrkC、Jak2、Jak3和CK2的酪氨酸激酶活性，从而使其作为抗增殖剂用于治疗癌症和其他疾病的有用性。
• HETEROBICYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Dhar T.G. Murali

  公开号：US20080275052A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  A compound of Formula (I) and enantiomers, diastereomers and pharmaceutically-acceptable salts thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing compounds of Formula I, and methods of treating conditions associated with the activity of p38 kinase.

  一种由化合物（I）及其对映体、非对映体异构体和药用可接受的盐组成的复合物。还公开了含有化合物（I）的药物组合物，以及治疗与p38激酶活性相关疾病的方法。
• Imide–amide rearrangement of oxazaphosphorimidates: studies towards the application to the synthesis of chiral Lewis bases
  作者：Eurico J. Cabrita、Carlos A.M. Afonso、A. Gil Santos

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.079

  日期：2004.12

  oxazaphosphorimides are prepared in situ by the Staudinger reaction of the appropriate trivalent phosphorus compound with an azide and after the addition of BF3·OEt2, undergo rearrangement to the corresponding diazaphosphoramides. We have found that the rearrangement occurs with retention of configuration at the phosphorus atom and inversion of configuration at the rearranged carbon atom. When starting from chiral

  首次报道了路易斯酸催化的氧杂氮磷酰亚胺的酰亚胺-酰胺重排为重氮磷酰胺。尽管与先前报道的路易斯酸催化的二氧杂磷酰亚胺的酰亚胺-酰胺重排与氧杂磷酰胺类相似，我们显示该重排是通过不同的机理进行的，而不涉及低聚中间体的形成。通过适当的三价磷化合物与叠氮化物的Staudinger反应并在添加BF 3 ·OEt 2之后原位制备草氮磷酰亚胺进行重排为相应的二氮磷磷酰胺。我们发现，重排发生时，磷原子处的构型得以保留，而重排碳原子处的构型反转。当从手性的1,2-氨基醇（在经历重排的碳原子上取代）开始时，会获得非对映异构体的混合物，但在整个转化过程中，在形成三价磷化合物时最初获得的非对映异构体比例得以维持。这意味着如果将重排用于制备在磷原子上具有确定的立体化学的手性磷酰胺，则应在制备三价磷前体时获得高的非对映选择性。
• THYROID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Ryono Denis E.

  公开号：US20100298276A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Thyroid receptor ligands are provided which have the general formula I wherein: R 1 is R 2 and R 3 are the same or different and are hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 4 carbons or cycloalkyl of 3 to 5 carbons, provided that at least one of R 2 and R 3 is other than hydrogen; R 4 is R 5 and R 6 are the same or different and are selected from hydrogen, aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, aralkyl or heteroaralkyl. R 7 is aryl, heteroaryl, alkyl, aralkyl, or heteroaralkyl; R 8 is aryl, heteroaryl, or cycloalkyl; R 9 is R 7 or hydrogen; R 10 is hydrogen, halogen, cyano or alkyl; R 11 and R 12 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkoxy, hydroxy (—OH) cyano, and alkyl; R 13 is carboxylic acid (COOH) or esters thereof, phosphonic and phosphinic acid or esters thereof, sulfonic acid, tetrazole, hydroxamic acid, thiazolidinedione, acylsulfonamide, or other carboxylic acid surrogates known in the art; R 14 and R 15 may be the same or different and are selected from hydrogen and alkyl, or R 14 and R 15 may be joined together forming a chain of 2 to 5 methylene groups [—(CH2)m-, m=2, 3, 4 or 5], thus forming 3- to 6-membered cycloalkyl rings; R 16 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbons; R 17 and R 18 are the same or different and selected from hydrogen, halogen and alkyl; n is 0 or an integer from 1 to 4; X is oxygen (—O—), sulfur (—S—), sulfonyl (—SO 2 —), sulfenyl (—SO—) selenium (—Se—), carbonyl (—CO—), amino (—NH—) or methylene (—CH2-); wherein the substituents are as described herein. In addition, a method is provided for preventing, inhibiting or treating diseases or disorders associated with metabolism dysfunction or which are dependent upon the expression of a T 3 regulated gene, wherein a compound as described above is administered in a therapeutically effective amount.

  提供了甲状腺受体配体，其具有一般公式I，其中：R1为R2和R3，R2和R3相同或不同，为氢、卤素、1至4个碳原子的烷基或3至5个碳原子的环烷基，但至少其中一个为非氢；R4为R5和R6，R5和R6相同或不同，选择自氢、芳基、杂环芳基、烷基、环烷基、芳基烷基或杂环芳基；R7为芳基、杂环芳基、烷基、芳基烷基或杂环芳基；R8为芳基、杂环芳基或环烷基；R9为R7或氢；R10为氢、卤素、氰基或烷基；R11和R12各自独立选择自氢、卤素、烷氧基、羟基（—OH）、氰基和烷基；R13为羧酸（COOH）或其酯、膦酸和膦酸酯、磺酸、四唑、羟胺酸、噻唑二酮、酰基磺胺或艺术中已知的其他羧酸替代物；R14和R15可相同或不同，选择自氢和烷基，或R14和R15可结合形成2至5个亚甲基组成的链[—(CH2)m-，m=2、3、4或5]，从而形成3至6成员的环烷基环；R16为氢或1至4个碳原子的烷基；R17和R18相同或不同，选择自氢、卤素和烷基；n为0或1至4的整数；X为氧（—O—）、硫（—S—）、砜基（—SO2—）、砜基（—SO—）、硒（—Se—）、羰基（—CO—）、氨基（—NH—）或亚甲基（—CH2-）；其中取代基如上述所述。此外，提供了一种方法，用于预防、抑制或治疗与代谢功能障碍或依赖于T3调节基因表达的疾病或障碍，其中上述化合物以治疗有效剂量给予。
• Enantioselective synthesis of β-hydroxy-α-methyl carbonyl compounds by aldol reaction
  作者：Akira Ando、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81078-4

  日期：——

  The enantioselective aldol reactions of ketone lithium enolates with aldehydes mediated chiral lithium amides were extensively investigated. The chiral amino ethers 4a–4l and diamines 16a,b were prepared from α-amino acids. The reaction conditions and the substituent effects of chiral lithium amides were examined using 4a–4l and 16a,b in the aldol reaction of lithium enolate of 2,2-dimethyl-3-pentanone

  广泛研究了酮基烯酸锂与醛介导的手性锂酰胺的对映选择性醛醇缩合反应。手性氨基醚4a - 4l和二胺16a，b是由α-氨基酸制备的。在2,2-二甲基-3-戊酮的烯醇锂（17a）与苯甲醛的醛醇缩合反应中，使用4a – 4l和16a，b检查了手性锂酰胺的反应条件和取代基效果。当使用4b或4c的氨基锂时，18a获得了92–93％的收率和68％的对映体过量。各种酮17a – 17d与醛的反应提供了40–95％的收率和10–77％的对映体过量的β-羟基-α-甲基羰基化合物18a – 18k。对映体过量77％的最佳结果是使用4b的手性锂酰胺在17a与1-萘醛的醛醇缩合反应中实现的。羟醛18i – 18k容易转化为对映体过量40–60％的羧酸衍生物19a – 19c。