[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl]glutamic diamide | 63091-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl]glutamic diamide
• 英文别名: Boc-Ala-D-Glu(NH2)NH2；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2R)-1,5-diamino-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 63091-96-3
• 化学式: C₁₃H₂₄N₄O₅
• 分子量: 316.357
• InChiKey: OVDSUAXGMPTFRT-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  153.61
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl]glutamic diamide 在 三聚氯氰 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.48h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ala-Glu / iGln模拟物的设计与合成：假肽的杂环构件

  摘要：

  设计并合成了杂环Ala-Glu / i-Gln模拟物，其中一个或两个羧酸官能团被1,2,4-恶二唑环系统生物等排取代。提出了制备正交保护的带有1,2,4-恶二唑的二肽结构单元的直接方法。这些化合物构成了一系列新的非天然二肽，能够整合到生物学上相关的肽中。合成从d-谷氨酸开始，并且选择温和的反应条件以允许形成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.035
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-丙氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl]glutamic diamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Peptidoglycan Units with UDP at the Anomeric Position

  摘要：

  一系列UDP-二糖肽化合物被合成为糖基转移酶的合成底物类似物或潜在抑制剂。已经制备了荧光化合物，目的是开发一种筛选方法，用于选择转糖基酶抑制剂。

  DOI：

  10.1135/cccc20051615

文献信息

• Chemical synthesis and adjuvant activity of N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) analogs.
  作者：KEIICHI KAMISANGO、IKUO SAIKI、YOSHIRO TANIO、SHIGERU KOBAYASHI、TSUNEHIKO FUKUDA、ISAO SEKIKAWA、ICHIRO AZUMA、YUICHI YAMAMURA

  DOI：10.1248/cpb.29.1644

  日期：——

  Twenty-two kinds of N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) analogs were synthesized and their adjuvant activity on the induction of delayed-type hypersensitivity to ABA-N-acetyl-L-tyrosine was examined. The L-alanine residue of MDP could be replaced with certain other amino acid residues without loss of activity. The structureactivity relationship of these compounds is discussed. With respect to replacement of the L-alanine residue of MDP in connection with adjuvant activity, it was shown that (1) amino acids having a suitable side chain were effective, (2) basic amino acids were unfavorable, (3) aromatic amino acids were unfavorable, and (4) acidic amino acids were effective. The D-isoglutamine residue of MDP was considered to be essential for the adjuvant activity. The adjuvant activity was decreased by esterification with methanol of the D-glutamic acid residue of MDP and related N-acetylmuramyldipeptides, but the adjuvant activity of D-glutamic acid diamide analogs was similar to that of MDP and its analogs.

  合成了二十二种N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺(MDP)的类似物,并检验了它们对诱导对ABA＿N-乙酰-L-酪氨酸的迟发型过敏反应的佐剂活性。MDP的L-丙氨酸残基能为某些其他氨基酸残基所置换,而活性不变。讨论了这些化合物的结构-活性关系。关于MDP中L-丙氨酸残基的置换和佐剂活性,表明; (1)具有合适侧链的氨基酸是有效的; (2)碱性氨基酸不是有利的; (3)芳香族的氨基酸不是有利的; (4)酸性氨基酸是有效的。认为MDP的D-异谷氨酰胺残基对佐剂活性是必要的。与MDP和有关N-乙酰胞壁酰二肽的D-谷氨酸残基的酯化作用使佐剂活性降低,但D-谷氨酸二酰胺类似物的佐剂活性与MDP及其类似物的佐剂活性相似。