3,4,6-Tri-O-acetyl-1,2-O-<1-(exo-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacatopyranose-6-yl)ethylidene>-α-D-glucopyranose | 66964-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-Tri-O-acetyl-1,2-O-<1-(exo-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacatopyranose-6-yl)ethylidene>-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2S,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-methyl-2-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 66964-24-7
• 化学式: C₂₆H₃₈O₁₅
• 分子量: 590.579
• InChiKey: BJWGSTXDEGVLPN-DQXFTJFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-Tri-O-acetyl-1,2-O-<1-(exo-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacatopyranose-6-yl)ethylidene>-α-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-O-diisopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate Cyclic Ketene Acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00118a006
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-vinylidene-α-D-glucopyranose 、 双丙酮半乳糖 在 4 A molecular sieve 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3,4,6-Tri-O-acetyl-1,2-O-<1-(exo-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacatopyranose-6-yl)ethylidene>-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate Cyclic Ketene Acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00118a006

文献信息

• A Highly Efficient Synthesis of Tri-<i>O</i>-Acyl-α-D-Glucopyranose 1,2-(Orthoesters) under High Pressure
  作者：Yasuo Gama、Makoto Sasaki、Masahiko Yasumoto、Yutaka Ishigami

  DOI：10.1246/cl.1990.2099

  日期：1990.11

  High pressure-assisted condensation reaction of acylated glucosyl bromides with complex alcohols in the presence of diisopropylethylamine and tetrabutylammonium bromide gave the corresponding 1,2-orthoesters in good to excellent yields without using heavy metal salts.

  在二异丙基乙胺和四丁基溴化铵的存在下，酰化葡糖基溴化物与复合醇的高压辅助缩合反应得到相应的 1,2-原酸酯，收率良好至极好，无需使用重金属盐。
• ortho-Alkynylphenyl thioglycosides as a new type of glycosylation donors under the catalysis of Au(I) complexes
  作者：Fei Yang、Qiaoling Wang、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.059

  日期：2012.9

  ortho-Alkynylphenyl thioglycosides, prepared readily via Sonagashira coupling of ortho-bromophenyl thioglycosides with alkynes, could undergo glycosidation effectively under the catalysis of a gold(1) complex. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Boehm, Gerd; Waldmann, Herbert, Liebigs Annalen, 1996, # 4, p. 621 - 626
  作者：Boehm, Gerd、Waldmann, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• Haloenamines -II. A rapid and efficient synthesis of carbohydrate 1,2-orthoesters
  作者：Beat Ernst、Alain De Mesmaeker、Beatrice Wagner、Tammo Winkler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97015-1

  日期：1990.1
• An efficient and stereoselective synthesis of 3,4,6-tri--acetyl-α-- glucopyranose 1,2-[-alkyl orthoacetates]
  作者：Joseph Banoub、Paul Boullanger、Martine Potier、Gérard Descotes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84932-1

  日期：1986.1