3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-vinylidene-α-D-glucopyranose | 165053-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-vinylidene-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-methylidene-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 165053-19-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₉
• 分子量: 330.292
• InChiKey: FHDICTTVZCJNDK-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-vinylidene-α-D-glucopyranose 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-iodo-2-O-iodoacetyl-3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2- O-碘乙酰基保护的糖基碘化物：有用的1→2-连接的1,2-反式-糖苷前体

  摘要：

  描述了新型碘化物糖基供体2 - O-碘乙酰基-甘氨酰葡糖基碘化物的制备和利用。通过低温NMR实验研究了碘与碳水化合物环烯酮缩醛反应的机理。2 - O-碘乙酰基-糖基葡糖基碘化物可以用作有效的糖基供体，以高收率和优异的立体选择性产生2- O-碘乙酰基1，2-反式-糖苷。2- Ô -iodoacetyl组用硫脲选择性地除去，得到2-羟基1,2-反式高收率-glycosides而不影响其它保护基团和端基异构构型。

  DOI：

  10.1021/ol8026472
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 silver perchlorate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-vinylidene-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2- O-碘乙酰基保护的糖基碘化物：有用的1→2-连接的1,2-反式-糖苷前体

  摘要：

  描述了新型碘化物糖基供体2 - O-碘乙酰基-甘氨酰葡糖基碘化物的制备和利用。通过低温NMR实验研究了碘与碳水化合物环烯酮缩醛反应的机理。2 - O-碘乙酰基-糖基葡糖基碘化物可以用作有效的糖基供体，以高收率和优异的立体选择性产生2- O-碘乙酰基1，2-反式-糖苷。2- Ô -iodoacetyl组用硫脲选择性地除去，得到2-羟基1,2-反式高收率-glycosides而不影响其它保护基团和端基异构构型。

  DOI：

  10.1021/ol8026472

文献信息

• Facial selectivity in the cycloaddition of heterodienes to carbohydrate cyclic ketene acetals. A novel synthesis of disaccharide derivatives
  作者：Stephen C. Johnson

  DOI：10.1039/a800103k

  日期：——

  Carbohydrate ketene acetals derived from mannopyranose and glucopyranose are shown to serve as electron-rich dienophiles in facially selective, Lewis acid-catalyzed inverse electron demand hetero-Diels–Alder reactions.

  研究表明，在路易斯酸催化的反电子需求异狄尔斯-阿尔德反应中，由甘露吡喃糖和吡喃葡萄糖衍生的碳水化合物烯酮缩醛可作为面选择性富电子亲二烯。
• Quantitative, Regiospecific, and Stereoselective Radical Ring-Opening Polymerization of Monosaccharide Cyclic Ketene Acetals
  作者：Na-Chuan Jiang、Zefeng Zhou、Jia Niu

  DOI：10.1021/jacs.3c14244

  日期：2024.2.28

  Cyclic ketene acetals (CKAs) are among the most well-studied monomers for radical ring-opening polymerization (rROP). However, ring-retaining side reactions and low reactivities in homopolymerization and copolymerization remain significant challenges for the existing CKAs. Here, we report that a class of monosaccharide CKAs can be facilely prepared from a short and scalable synthetic route and can

  环状乙烯酮缩醛 (CKAs) 是研究最深入的自由基开环聚合 (rROP) 单体之一。然而，保环副反应以及均聚和共聚中的低反应活性仍然是现有 CKA 面临的重大挑战。在这里，我们报道了一类单糖 CKA 可以通过短且可扩展的合成路线轻松制备，并且可以进行定量、区域特异性和立体选择性的 rROP。 NMR 分析和降解实验揭示了一种反应机制，涉及吡喃糖 C2 位上的增长自由基与不同单糖的反应，在单体的自由基加成中表现出不同的立体选择性。此外，发现马来酰亚胺的添加可以提高单糖CKA在与乙烯基单体共聚中的掺入效率，并产生在聚合物主链中具有碳水化合物基序的独特的可降解三元共聚物。
• Carbohydrate Cyclic Ketene Acetals
  作者：Marcos L. Sznaidman、Stephen C. Johnson、Curtis Crasto、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/jo00118a006

  日期：1995.6