methyl (2S)-2-O-acetyl hexadecanoate | 132303-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S)-2-O-acetyl hexadecanoate
• 英文别名: methyl (S)-2-acetoxyhexadecanoate；methyl (2S)-acetoxyhexadecanoate；methyl (2S)-2-acetyloxyhexadecanoate
• CAS: 132303-29-8
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄
• 分子量: 328.492
• InChiKey: WWJSOMZBUQZFPA-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2(RS)-acetoxypalmitic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2S)-2-O-acetyl hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of novel phytosphingosine-type glucosaminocerebrosides

  摘要：

  D-ribo-Phytosphingosine 1 was conveniently synthesized from N-benzoyl-D-glucosamine 3 by an improved route in which regioselective O-methanesulfonation and diastereoselective Grignard addition are involved as key steps. Using a synthetic intermediate of 1, novel D-ribo-phytosphingosinetype glycolipids 2a and 2b, unnatural homologues of antifungal cerebrosides Halicylindrosides, were efficiently synthesized in a stereocontrolled manner. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01104-1

文献信息

• The use of (S)-(−)-1-(1-naphthyl)ethylamine as a resolving agent for α-methoxy fatty acids
  作者：Néstor M. Carballeira、Roberto Colón

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00404-8

  日期：1999.9

  A general method was developed for the diastereoselective resolution of α-methoxy fatty acids utilizing (S)-(−)-1-(1-naphthyl)ethylamine as resolving agent. The diastereomeric amides can be easily separated by silica gel column chromatography and/or capillary gas chromatography, thus allowing for a preparative and analytical method for determining the enantiomeric purity of naturally occurring and/or

  开发了一种通用的方法，利用（S）-（-）-1-（1-萘基）乙胺作为拆分剂对α-甲氧基脂肪酸进行非对映选择性拆分。非对映体酰胺可以通过硅胶柱色谱和/或毛细管气相色谱容易地分离，因此允许使用制备和分析方法来确定天然和/或合成的α-甲氧基脂肪酸的对映体纯度。天然存在的（R）-2-甲氧基十六烷酸的第一合成也从市售的（±）-2-羟基十六烷酸开始以四个步骤完成。
• Sugai, Takeshi; Ohta, Hiromichi, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 12, p. 3337 - 3338
  作者：Sugai, Takeshi、Ohta, Hiromichi

  DOI：——

  日期：——